Валереновая кислота синоним

From Wikipedia, the free encyclopedia

Valerenic acid

Valerenic acid.svg
Valerenic acid3Dan.gif
Names
Preferred IUPAC name

(2E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methylprop-2-enoic acid
Identifiers

CAS Number
  • 3569-10-6 ☒

3D model (JSmol)
  • Interactive image
ChEBI
  • CHEBI:9921 ☒
ChemSpider
  • 4788689 check
ECHA InfoCard 100.112.154 Edit this at Wikidata

PubChem CID
  • 6440940
UNII
  • 34NDB285PM ☒

CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID8034089 Edit this at Wikidata

InChI

  • InChI=1S/C15H22O2/c1-9-4-6-12(8-11(3)15(16)17)14-10(2)5-7-13(9)14/h8-9,12-13H,4-7H2,1-3H3,(H,16,17)/b11-8+ check

    Key: FEBNTWHYQKGEIQ-DHZHZOJOSA-N check

  • InChI=1S/C15H22O2/c1-9-4-6-12(8-11(3)15(16)17)14-10(2)5-7-13(9)14/h8-9,12-13H,4-7H2,1-3H3,(H,16,17)/b11-8+

  • Key: FEBNTWHYQKGEIQ-DHZHZOJOSA-N

SMILES

  • C[C@@H]1CC[C@H](C2=C(CC[C@H]12)C)/C=C(C)/C(=O)O
Properties

Chemical formula

 C15H22O2
Molar mass 234.339 g·mol−1

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

☒ verify (what is check☒ ?)

Infobox references

Valerenic acid is a sesquiterpenoid constituent of the essential oil of the valerian plant.[1]

Valerian is used as a herbal sedative which may be helpful in the treatment of insomnia.[2] Valerenic acid may be at least partly responsible for valerian’s sedative effects, in addition to the other valerenic acids hydroxyvalerenic acid and acetoxyvalerenic acid.[3][1] Valerian supplements are often standardized to contain a particular amount of valerenic acid by weight (often 0.8%).[3]

Valerenic acid acts as a subtype-selective GABAA receptor positive allosteric modulator via a binding site in the transmembrane domain at the β+α− interface.[4] At receptors expressed in Xenopus oocytes (frog eggs) it was shown that only assemblies incorporating β2 or β3 subunits were stimulated by valerenic acid. A study in mice demonstrated that a single amino acid substitution (N265M) in the β3 subunit severely decreases the anxiolytic effect. Modulation of ion channel action was not significantly dependent on incorporation of α1, α2, α3 or α5 subunits.[5]

At the 5-HT5A receptor valerenic acid acts as a partial agonist. This serotonin receptor subtype is distributed in the suprachiasmatic nucleus, a tiny brain region implicated in the sleep-wake cycle.[6]

A study in 2006 found valerian extract as well as valerenic acid to inhibit NF-κB, a protein complex that controls the transcription of DNA, in HeLa (cultured human cancer) cells. This was measured with the IL-6 / Luc (interleukin-6 luciferase) assay as a measurement tool. The study mentioned that such inhibition may be connected to the reported anti-inflammatory action of the valerian plant.[7]

A small study with six human subjects found that valerenic acid peaked in concentration after about an hour and had an average half-life of 1.1 +/- 0.6 hours after oral ingestion of a commercially available valerian root supplement.[8] A later study from the same lab done with sixteen older women found similar values.[3]

References[edit]

  1. ^ a b Yuan CS, Mehendale S, Xiao Y, Aung HH, Xie JT, Ang-Lee MK (2004). «The gamma-aminobutyric acidergic effects of valerian and valerenic acid on rat brainstem neuronal activity». Anesth Analg. 98 (2): 353–8, table of contents. CiteSeerX 10.1.1.323.5518. doi:10.1213/01.ANE.0000096189.70405.A5. PMID 14742369. S2CID 14526474.
  2. ^ Bent, Stephen; Padula, Amy; Moore, Dan; Patterson, Michael; Mehling, Wolf (2006). «Valerian for Sleep: A Systematic Review and Meta-Analysis». The American Journal of Medicine. Elsevier BV. 119 (12): 1005–1012. doi:10.1016/j.amjmed.2006.02.026. ISSN 0002-9343. PMC 4394901. PMID 17145239.
  3. ^ a b c Anderson, Gail D.; Elmer, Gary W.; Taibi, Diana M.; Vitiello, Michael V.; Kantor, Eric; Kalhorn, Thomas F.; Howald, William N.; Barsness, Suzanne; Landis, Carol A. (13 April 2010). «Pharmacokinetics of valerenic acid after single and multiple doses of valerian in older women». Phytotherapy Research. 24 (10): 1442–1446. doi:10.1002/ptr.3151. PMID 20878691. S2CID 21007272.
  4. ^ Luger D, Poli G, Wieder M, Stadler M, Ke S, Ernst M, Hohaus A, Linder T, Seidel T, Langer T, Khom S, Hering S (2015). «Identification of the putative binding pocket of valerenic acid on GABAA receptors using docking studies and site-directed mutagenesis». Br. J. Pharmacol. 172 (22): 5403–13. doi:10.1111/bph.13329. PMC 4988470. PMID 26375408.
  5. ^
    Khom, S.; Baburin, I.; Timin, E.; Hohaus, A.; Trauner, G.; Kopp, B.; Hering, S. (2007). «Valerenic acid potentiates and inhibits GABAA receptors: Molecular mechanism and subunit specificity». Neuropharmacology. 53 (1): 178–187. doi:10.1016/j.neuropharm.2007.04.018. PMID 17585957. S2CID 7613630.
  6. ^
    Dietz, B.; Mahady, G.; Pauli, G.; Farnsworth, N. (2005). «Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT receptor in vitro». Molecular Brain Research. 138 (2): 191–197. doi:10.1016/j.molbrainres.2005.04.009. PMC 5805132. PMID 15921820.
  7. ^
    Jacobo-Herrera, N. J.; Vartiainen, N.; Bremner, P.; Gibbons, S.; Koistinaho, J.; Heinrich, M. (2006). «F-κB modulators from Valeriana officinalis». Phytotherapy Research. 20 (10): 917–919. doi:10.1002/ptr.1972. PMID 16909443. S2CID 44352988.
  8. ^ Anderson, Gail D.; Elmer, Gary W.; Kantor, Eric D.; Templeton, Ian E.; Vitiello, Michael V. (September 2005). «Pharmacokinetics of valerenic acid after administration of valerian in healthy subjects». Phytotherapy Research. 19 (9): 801–803. doi:10.1002/ptr.1742. PMID 16220575. S2CID 24684779.
Источник

Валереновая кислота

Структурная формула
Структура валереновой кислоты
Общий
Фамилия Валереновая кислота
Другие названия

(2 E ) -3 — [(4 S , 7 R , 7a R ) -3,7-диметил-2,4,5,6,7,7a-гексагидро- 1H- инден-4-ил] -2 -метилакриловая кислота ( IUPAC )

Молекулярная формула С 15 Н 22 О 2
Краткое описание

бесцветное твердое вещество без запаха
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 3569-10-6
Номер ЕС 609-163-8
ECHA InfoCard 100.112.154
PubChem 6440940
ChemSpider 4788689
Викиданные Q75850
характеристики
Молярная масса 234,34 г моль -1
Физическое состояние

твердо

Температура плавления

140-142 ° С
растворимость
  • умеренно растворим в воде
  • легко растворим в этаноле
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS

нет пиктограмм GHS

H- и P-фразы ЧАС: нет H-фраз
П: нет P-фраз
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Валереновая кислота — это бициклический полуторный терпен, содержащийся в настоящей валериане ( Valeriana officinalis ). Там он служит индикатором, так как не содержится в большинстве других видов рода Valeriana . Валереновую кислоту не следует путать с валериановой кислотой , которая является общим названием пентановой кислоты, которая также содержится в настоящей валериане.

Валереновая кислота оказывает расслабляющее мышечное , спазмолитическое и угнетающее действие на ЦНС действие .

Valerenic кислота представляет собой аллостерическая модулятор с ГАМК А рецептора и имеет эффект увеличения тока хлорида (стимуляции хлорида). Этот эффект ограничен только каналами, которые содержат субъединицы β 2 или β 3 . Кислоты пристыкован , вероятно, loreclezole — сайт связывания и как анксиолитическое значительно более эффективным , чем его этилового эфира . Рецептор-модулирующая активность на порядок превосходит изостерическое соединение тетразола , в котором карбоксильная группа заменена столь же кислым тетразольным кольцом.

Кроме того, валереновая кислота и родственные сесквитерпены ингибируют распад нейромедиатора γ-аминомасляной кислоты (ГАМК).

Valerenic кислота действует как частичный агонист на 5-HT 5A рецептора .

веб ссылки

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ a b c Эрнст Штайнеггер, Рудольф Гензель : Учебник фармакогнозии и фитофармации . Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5 , стр. 171 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
  2. ↑ Шмуэль Яннаи: Словарь пищевых соединений с CD-ROM добавками, ароматизаторами и ингредиентами . CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0 , стр. 1422 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
  3. ↑ a b Технические данные Валереновая кислота, аналитический стандарт от Sigma-Aldrich , по состоянию на 19 июня 2019 г. ( PDF ).
  4. ↑ а б С. Хом, И. Бабурин, С. Херинг и др.: Валереновая кислота потенцирует и ингибирует рецепторы ГАМК: молекулярный механизм и субъединичная специфичность. В кн . : Нейрофармакология . 53 (1), 2007, стр. 178-187, PMID 17585957 .
  5. ^ F. Felgentreff, A. Becker, B. Meier, A. Brattström: Экстракт валерианы, характеризующийся высоким содержанием валереновой кислоты и низким содержанием ацетоксивалереновой кислоты, демонстрирует анксиолитическую активность . В кн . : Фитомедицина . Лента 19 , нет. 13 , 2012, с. 1216-1222 , DOI : 10.1016 / j.phymed.2012.08.003 , PMID 22944521 .
  6. ↑ С. Копп, Р. Баур, Э. Сигель, Х. Мёлер, К. Х. Альтманн: Мощная модуляция рецепторов ГАМК (А) производными валереновой кислоты . В: ChemMedChem . Лента 5 , вып. 5 , 2010, с. 678-681 , DOI : 10.1002 / cmdc.201000062 , PMID 20235267 .
  7. ↑ BM Dietz et al.: Экстракт валерианы и валереновая кислота являются частичными агонистами рецептора 5-HT5a in vitro. В: Brain Res. Mol. Brain Res. 138 (2), 2005, стр. 191-197, PMID 15921820 .
Источник
InChI

  • InChI = 1S / C15H22O2 / c1-9- 4-6-12 (8-11 (3) 15 (16) 17) 14-10 (2) 5-7-13 (9) 14 / h 8-9,12-13H, 4-7H2,1-3H3, (Н, 16,17) / b11- 8+ Ключ: FEBNTWHYQKGEIQ-DHZHZOJOSA-N
  • InChI = 1S / C15H22O2 / c1-9-4-6-12 (8-11 (3) 15 (16) 17) 14-10 ( 2) 5-7-13 (9) 14 / h8-9,12-13H, 4-7H2,1-3H3, (H, 16,17) / b11-8 +
  • Обозначение: FEBNTWHYQKGEIQ-DHZHZOJOSA-N
Источник

Имена и идентификаторы

наименование товара Валеновая кислота
Синонимы Валеновая кислота; Валеновая кислота SNAP-N-SHOOT 0.1mg / мл (P); Валеновая кислота (AHP); Валеновая кислота с ВЭЖХ; (E) -3 — [(4S) -2,4,5,6,7,7aα-Hexahydro-XNHNHNUMNUM-DUMNUMXUM-DUMNUMXUM-DUMNUMXUM-DUMNUM-DUMMUM -3,7-ил] -1-метилпропеновой кислоты; (4E) -2 — [(2S, 3R, 4aR) -7a-гексадидро-7-диметил-2,4,5,6,7,7H-инден-3,7-yNUMXN-пенис-метилпен-метил-пропил-метил-пропилен кислота; 1-пропеновая кислота, 4- (2A-гексагидро-2-диметил-2H-инден-3-ил) -2,4,5,6,7,7-метил-, (3,7S- (1alpha (E), 4beta, XNACACXAL); (2 мг)
Номер CAS Registry 3569-10-6
Молекулярная формула C15H22O2
Молекулярная масса 234.33
EINECS
Другие номера реестра
Дополнительные идентификаторы на PubChem Имена IUPA, InChI, InChI Key, Canonical SMILES, И т.д.
Валеновая кислота CAS #: 3569-10-6

Химические и физические свойства

WGK Германия  3
RTECS  UD3357700
F  8-10

Литература

Патенты

Транспортировка, хранение и использование
Применение Нет информации

Спектральные свойства

Утвержденные производители
Хотите, чтобы вас указали в списке одобренных производителей (бесплатное обслуживание, но требуется одобрение)? Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно [электронная почта защищена]

Свяжитесь с нами для получения другой помощи
Свяжитесь с нами для получения других услуг, таких как передача технологий, синтетическая литература, поиск поставщиков, реклама и т. Д. Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat
Источник

5-гидрокситриптофан (5-НТР), содержащийся в экстракте Гриффонии, участвует в синтезе мелатонина («гормона сна») и серотонина («гормона счастья»), способствует улучшению самочувствия, устранению чувства тревоги.
Магний способствует торможению процессов возбуждения в центральной нервной системе, снижая чувствительность организма к внешним воздействиям.
Валереновая кислота является основным биологически активным компонентом в корне валерианы, которая благоприятно влияет на уменьшение тревожности, внутреннего напряжения и обладает успокаивающим эффектом. Способствует усилению тормозных процессов в центральной нервной системе, уменьшению нервной возбудимости и, таким образом, помогает сократить время засыпания, улучшить качество сна.
Пиридоксин (витамин В6) участвует в выработке мелатонина — гормона, который помогает нам уснуть. Витамин В6 оказывает благоприятное воздействие на нервную систему, помогая равномерному распределению глюкозы между нервными клетками. Пиридоксин играет роль в выработке серотонина и норэпинефрина, которые помогают контролировать такие факторы, как настроение, концентрация внимания и энергичность. Способствует удерживанию магния в клетке.
L-аргинин служит необходимым предшественником для синтеза белков и биологически важных молекул, например креатина. Креатин — карбоновая кислота, название которой происходит от древнегреческого слова κρέατος, что означает «мясо», играет важную роль в процессе роста мышечной массы и силы. Прием аргинина также способствует уменьшению жировых отложений, увеличению содержания гормона роста в крови и синтезу гликогена в мышцах, который, как известно, действует как запасной источник энергии.
L-аргинин выполняет важные иммунные функции, участвует в процессе образования антител и стимулирует выработку Т-лимфоцитов (клеток иммунитета). К его биологическим свойствам относятся антиоксидантная активность и способность усиления процессов детоксикации. Выявлено также благотворное влияние L-аргинина на функциональное состояние артерий у курильщиков и лиц, подвергающихся пассивному курению.

КОМПОНЕНТ СОДЕРЖАНИЕ В 1 ТАБЛЕТКЕ СУТОЧНАЯ ДОЗА (2 ТАБЛЕТКИ) СОДЕРЖИТ
КОЛИЧЕСТВО % РЕКОМЕНДУЕМОГО1/АДЕКВАТНОГО2 УРОВНЯ СУТОЧНОГО ПОТРЕБЛЕНИЯ
Валереновая кислота 0,4 мг (±20 %) 0,8 мг (±20 %) 402
Магний не менее 30 мг не менее 60 мг 151
Витамин В6 2 мг (±20 %) 4 мг (±20 %) 2001*
5-гидрокситриптофан 100 мг (±15 %) 200 мг (±15 %) —

1 согласно ТР ТС 022/2011 «Пищевая продукция в части ее маркировки» (Приложение 2);
2 согласно «Единым санитарно-эпидемиологическим и гигиеническием требования к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)» (Глава II, раздел 1, Приложение 5);
* не превышает верхний допустимый уровень потребления согласно2.

Взрослым по 2 таблетки во второй половине дня во время еды. Продолжительность приема — 1 месяц. При необходимости прием можно повторить.

Источник

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Валенки синонимы и ассоциации
  • Вакансия закрыта синоним
  • Валемидин синонимы
  • Вайлдберриз словарь синонимов
  • Валежина синонимы к слову