Тритон х 100 синоним

From Wikipedia, the free encyclopedia

Names
IUPAC name 2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethanol
Other names Polyethylene glycol p-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl ether Octyl phenol ethoxylate Polyoxyethylene octyl phenyl ether 4-Octylphenol polyethoxylate Mono 30 TX-100 t-Octylphenoxypolyethoxyethanol Octoxynol-9
Identifiers
CAS Number	9002-93-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.123.919
PubChem CID	5590
UNII	3E2NC94VPF
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8034085
InChI InChI=JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)OCCO
Properties
Chemical formula	C 14H 22O(C 2H 4O)n (n = 9-10)
Molar mass	647 g mol−1
Appearance	viscous colourless liquid
Density	1.07 g/cm3
Melting point	6 °C (43 °F; 279 K)
Boiling point	270 °C (518 °F; 543 K)
Solubility in water	Soluble
Surface tension:
CMC	0.22 mM [1]
Vapor pressure	< 1 mmHg (130 Pa) at 20 °C
Refractive index (nD)	1.490-1.494[2]
Hazards
Flash point	251 °C (484 °F; 524 K)
Safety data sheet (SDS)	MSDS
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verify (what is  ?) Infobox references

Triton X-100 (C
₁₄H
₂₂O(C
₂H
₄O)_n) is a nonionic surfactant that has a hydrophilic polyethylene oxide chain (on average it has 9.5 ethylene oxide units) and an aromatic hydrocarbon lipophilic or hydrophobic group. The hydrocarbon group is a 4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl group. Triton X-100 is closely related to IGEPAL CA-630, which might differ from it mainly in having slightly shorter ethylene oxide chains. As a result, Triton X-100 is slightly more hydrophilic than Igepal CA-630 thus these two detergents may not be considered to be functionally interchangeable for most applications.^[3]

Triton X-100 was originally a registered trademark of Rohm & Haas Co. It was subsequently purchased by Union Carbide and then acquired by Dow Chemical Company upon the acquisition of Union Carbide. Soon afterward (in 2009), Dow also acquired Rohm & Haas Co.

Physical properties[edit]

Undiluted Triton X-100 is a clear viscous fluid (less viscous than undiluted glycerol). Undiluted Triton X-100 has a viscosity of about 270 centipoise at 25 °C which comes down to about 80 centipoise at 50 °C. Triton X-100 is soluble at 25 °C in water, toluene, xylene, trichloroethylene, ethylene glycol, ethyl ether, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, and ethylene dichloride. Triton X-100 is insoluble in kerosene, mineral spirits, and naphtha, unless a coupling agent like oleic acid is used.^[4]

Uses[edit]

Triton X-100 is a commonly used detergent in laboratories.^[5] Triton X-100 is widely used to lyse cells to extract protein or organelles, or to permeabilize the membranes of living cells.^[6]

Some applications include:

• Inactivation of lipid-enveloped viruses (e.g. HIV, HBV, HCV) in manufacturing of biopharmaceuticals
• Industrial purpose (plating of metal)
• Ingredient in influenza vaccines, including Fluarix, Flublok, and Fluzone
• Permeabilizing unfixed (or lightly fixed) eukaryotic cell membranes^[6]
• Solubilizing membrane proteins in their native state in conjunction with zwitterionic detergents such as CHAPS
• Part of the lysis buffer (usually in a 5% solution in alkaline lysis buffer) in DNA extraction
• Reducing surface tension of aqueous solutions during immunostaining (usually at a concentration of 0.1-0.5% in TBS or PBS Buffer)
• Dispersion of carbon materials for soft composite materials
• Restricting colony expansion in Aspergillus nidulans in microbiology
• Decellularization of animal-derived tissues
• Removing SDS from SDS-PAGE gels prior to renaturing the proteins within the gel
• Disruption of cell monolayers as a positive control for TEER measurements
• Micellar catalyst
• Reducing surface tension in etching such as undercutting fine features (micron size openings) in MEMS device processing
• it is an ingredient in Photo-Flo, a solution used in photographic processing to prevent minerals from water being deposited on the film after drying.

Apart from laboratory use, Triton X-100 can be found in several types of cleaning compounds,^[7] ranging from heavy-duty industrial products to gentle detergents. It is also a popular ingredient in homemade vinyl record cleaning fluids together with distilled water and isopropyl alcohol.^[8]

Regulation in the European Union[edit]

In December 2012, the European Chemicals Agency (ECHA) included the substance group “4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol, ethoxylated” – which includes Triton X-100 – in the Candidate List of substances of very high concern^[9] of the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) Regulation which addresses the production, import and use of chemical substances and their potential impacts on human health and the environment.^[10] A Triton X-100 degradation product has indeed turned out to be ecotoxic as it possesses hormone-like (estrogeno-mimetic) activity that may act on wildlife.^[11] The ECHA finally included the substance group in the Authorisation List (Annex XIV),^[12] mandating the pharmaceutical and other industries to replace this detergent by the “sunset date” January 4, 2021, thereby affecting EU manufacturers, importers, and downstream users, as well as non-European manufacturers exporting their products into the EU.

Alternatives for viral inactivation[edit]

Since the inclusion of Triton X-100 in the candidate list of substances of very high concern for authorization, pharmaceutical companies, as well as bioprocessing research groups, are in need of an alternative detergent which must at the same time be eco-friendly and effective.
Ideally, a Triton X-100 replacement should generate minimal manufacturing process change, because only then the necessary updates of regulatory filings for medicines could be realized without additional animal experiments or even clinical studies. Therefore, an alternative virus-inactivating detergent should have physico-chemical properties similar to Triton X-100, be soluble, easy to remove, and eco-friendly, and not degrade to toxic metabolites.
In a recent study,^[13] two alternatives for antiviral treatment in biopharmaceutical manufacturing have been identified: Triton X-100 reduced, as well as a novel compound which was named Nereid (after the mermaids in Greek mythology). As reflected by the name, Nereid can be seen as just another relative of the Triton X-100 family, however, due to a small molecular difference, it does not degrade into phenolic compounds the way that Triton X-100 does.
The virus inactivation studies comprised experiments with several relevant viruses under various conditions. It turned out that at room temperature, where most virus inactivation steps in biopharmaceutical manufacturing are conducted, both Triton X-100 reduced and Nereid showed similar virus inactivating performances as Triton X-100. In contrast, for some processes that are conducted at cold temperatures, Nereid and Triton X-100 gave better results than Triton X-100 reduced.

References[edit]

External links[edit]

• Dow Triton X (other octylphenol ethoxylates) detergents
• Triton X-100 on OpenWetWare biologists’ wiki
• Inactivation of Influenza Viruses by Triton X-100
• Poly(oxy-1,2-ethanediyl), α-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl-ω-hydroxy-] at Guidechem

Тритон Х-100 (октоксинол 10) – неионное поверхностно активное вещество, имеет в составе молекулы гидрофобный (4-третоктилфенол) и гидрофильный фрагменты (9-10 остатков оксида этилена). При комнатной температуре представляет собой прозрачную и вязкую жидкость (270 сП при 25°C и 80 сП при 50°C).

Тритон Х-100 растворим при 25 °C в воде, толуоле, ксилоле, трихлорэтилене, этиленгликоле, этиловом эфире, этиловом спирте, изопропиловом спирте и дихлориде этилена. Тритон X-100 нерастворим в керосине, минеральных спиртах и нафте, если не используется связующий агент, как, например, олеиновая кислота.

Благодаря своим эмульгирующим и диспергирующим свойствам наиболее широко Тритон Х-100 (октоксинол 10) применяется в лабораторной, биохимической и микробиологической практике. К примеру:

• При производстве биофармармацевтических препаратов для разрушения мембран эукариотических клеток
• Для инактивации вирусов с липидной оболочкой (например, ВИЧ, HBV, HCV) в производстве биофармацевтических препаратов
• Как ингредиент вакцин против гриппа в качестве лизирующего и стабилизирующего компонента
• Для очистки биофармацевтических препаратов в составе лизисного буфера
• Для производства тест-систем для диагностики вирусных и бактериальных заболеваний животных и человека в качестве лизирующего компонента, а также в составе буферных систем
• Как детергент в биохимических лабораториях
• В качестве пленки для пьезосенсоров при анализе газовых смесей и жидкостей используется при анализе качества продуктов пищевой, химической, нефтехимической, фармацевтической промышленностей
• Для децеллюляризации тканей животного происхождения
• Для экстракции ДНК как часть 5 %-го раствора щелочного лизисного буфера
• Для снижения поверхностного натяжения водных растворов при иммуноокрашивании
• С цвиттерионными детергентами применяется для солюбилизации мембранных белков в их нативной структуре
• Для ограничения расширения колоний у Aspergillus nidulans в микробиологии
• Для удаления SDS (додецилсульфат натрия) из гелей SDS-PAGE перед ренатурированием белков в геле
• Для снижения поверхностного натяжения при травлении, такое как подрезание тонких элементов (отверстия микронного размера) при обработке микроэлектромеханических систем (МЭМС-устройств)
• В газовой хроматографии для разделения и анализа углеводородных соединений, оксигенатов, щелочных и нейтральных соединений азота, меркаптанов.

Кроме лабораторного использования, Triton X-100 (октоксинол 10) в качестве ПАВ можно найти в нескольких типах чистящих составов, начиная от тяжелых промышленных продуктов до щадящих моющих средств, в составе эмульгаторов в пестицидной (как смачиватель в составе пестицида на микробиологической основе и как детергент в составе инсектицидной смеси на основе цианопиретроидов и ацетона), медицинской и резиновых промышленностях, в составе смачивающих агентов, пеногасителей и т.д. Он также является популярным ингредиентом в самодельных жидкостях для очистки виниловых пластинок в смеси с дистиллированной водой и изопропиловым спиртом.

Возможности применения в промышленности:

1. Детергенты
2. Пестициды
3. Краски и покрытия
4. Целлюлозно-бумажная промышленность
5. Нефтяной промысел
6. Текстильная промышленность
7. Агрохимикаты
8. Металлообрабатывающие жидкости

Примеры использования

Тритон Х-100 (октоксинол 10) используется в составе лекарственных средств и кормовых добавок в качестве стабилизатора, растворителя и эмульгатора:

• «Минтов®» (Mintov) – кормовая добавка от ООО «НИТА-ФАРМ» для повышения резистентности к респираторным заболеваниям сельскохозяйственной птицы – в 1 мл которой в качестве действующих веществ присутствуют: эвкалипта масло эфирное – 85 – 115 мг, мяты перечной масло эфирное – 35 – 65 мг, шалфея масло эфирное – 1 – 3 мг, полыни горькой масло эфирное – 1 – 3 мг, ментол рацемический – 85 – 115 мг, а также вспомогательные вещества: тритон Х-100 – 240 – 360 мг и 1,2 – пропандиол (пропиленгликоль) – до 1 мл;
• Октагам – раствор иммуноглобулинов для инфузий от компании Октафарма – в 1 мл содержит 50 мг белков плазмы человека, в т.ч. не менее 95% иммуноглобулина G, в качестве вспомогательных веществ: 100 мг мальтозы, не более 1 мкг три-н-бутилфосфата, не более 5 мкг тритона Х-100, до 1 мл воды деионизированной;
• Флю-М – вакцина гриппозная инактивированная расщепленная от ФГУП СПбНИИВС ФМБА России – в качестве стабилизатора, благодаря чему обеспечивается высокая стабильность сохранения специфической активности гемагглютинина, в 1 дозе содержит: 15 мкг гемагглютинина штамма гриппа А (Н1N1), 15 мкг гемагглютинина штамма гриппа А (Н3N2), 15 мкг гемагглютинина штамма гриппа B, в качестве вспомогательных веществ: стабилизатор – Тритон Х-100 – не более 100 мкг, консервант – тиомерсал (мертиолят) – 50 мкг, фосфатно-солевой буферный раствор (натрия хлорид, динатрия фосфата додекагидрат, калия дигидрофосфат, вода деионизированная – до 0,5 мл);
• СкинМед Отик – лосьон для ушей собак и кошек от компании Cymedica – в 1 мл в качестве действующих веществ содержит 50 мг изопропилового спирт и 100 мг пропиленгликоля, в качестве вспомогательных веществ – тритон Х-100, линалилацетат, краситель синий блестящий FCF, деминерализованную воду;
• Гриппол® квадривалент – вакцина для профилактики гриппа от НПО Петровакс Фарм – в 1 дозе содержит: антиген вируса типа А (Н1N1) с содержанием гемагглютинина 5 мкг, антиген вируса типа А (Н3N2) с содержанием гемагглютинина 5 мкг, антиген вируса типа В (линия Yamagata) с содержанием гемагглютинина 5 мкг, антиген вируса типа B (линия Victoria) с содержанием гемагглютинина 5 мкг, азоксимера бромид (Полиоксидоний®, субстанция-лиофилизат, вспомогательные вещества – маннитол и повидон) – 500 мкг, в качестве вспомогательных веществфосфатно-солевой буферный раствор (калия хлорид, калия дигидрофосфат, динатрия гидрофосфата дигидрат, натрия хлорид, вода для инъекций), также в антигенах вируса гриппа в качестве вспомогательного вещества может присутствовать тритон Х-100.
• Репарин-Хелпер – капли для наружного применения для собак и кошек, обладающие регенеративными свойствами, ООО «Т-Хелпер Клеточные Технологии» — в 1 мл в качестве действующего вещества содержит комплекс белков, продуцируемый мезенхимальными стволовыми клетками D-SCR05, в котором: общее содержание белка – 0,5±0,05 мг, цитокина VEGF – не менее 100 пг, цитокина GRO-КС – не менее 100 пг, в качестве вспомогательных веществ содержит бензалкония хлорид, тритон Х-100, воду очищенную.

Наиболее часто Тритон Х-100 (октоксинол 10) применяется в лабораторной практике, при работе с микроорганизмами, клеточными культурами, вирусами и связанными с ними белками. Многие белки, например, рибосомальные и мембранные, плохо растворимы в водных буферах. Добавление Тритона Х-100 в буфер улучшает их растворимость и, в отличие от мочевины, не влечет за собой денатурации. Сохраняются вторичная и третичная структура белков, а в ряде случаев и их биологическая активность.

Скачать брошюру

Наш интернет-магазин работает по России.

По Москве:

1. Самовывоз из нашего пункта выдачи – бесплатно. Пожалуйста, подъезжайте только при предварительной договоренности.

Адрес пункта выдачи: ул. 26-ти Бакинских Комиссаров, дом 8, корпус 2. Ближайшие станции метро — Юго-Западная / Беляево

2. Курьерская доставка по Москве сервисом Dostavista или Яндекс.Курьер — от 500 руб в зависимости от адреса доставки.

По России:

1. Доставка Почтой России — от 150 руб. в зависимости от адреса доставки.

2. Любой доступной курьерской службой (СДЭК, Major Express, DPD и т.д.)

Доставка осуществляется бесплатно при сумме заказа от 30000 рублей!