Трихлорфон синонимы

ТРИХЛОРФОН
(дилокс,
диоксафос,
диптерекс,
метрифонат,
негувон,
рицифон,
тугон,
хлорофос)

С4Н2С13O4Р
М.м. 257,5

(1-Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)-О,О-диметилфосфонат (Вауeг)

Белый кристаллический порошок,
т. ил. 83 — 84°С. Давление пара (20°С) ≈ 1,04·10-3 Па (7,8·10-6 мм рт.
ст.);
d420
1,73. Хорошо растворим в воде (12,3%) и в большинстве органических растворителей (например,
в хлороформе,
бензоле). В гексане и пентане растворим плохо. Быстро разлагается на свету,
а также в щелочной среде,
где протекает дегидрохлорирование. Под действием восстановителей так же быстро разрушается.

Выпускается в виде 80%-го тех. препарата,
50-,
80- и 95%-х в. р. п.,
50%-го с. к.,
50%-го с. п.,
5%-го дуста; 2,5-,
5- и 7%-х г.,
25-,
30-,
50- и 75%-х препаратов для УМО,
препаратов для ветеринарных целей.

ЛД50 для мышей и крыс 225 — 1200 мг/кг. Обладает раздражающим действием,
кумулятивные свойства умеренные. Меры предосторожности — как со среднетоксичными пестицидами.
ПДК в в. р. з. 0,5 мг/м3,
в воде санитарно-бытового назначения 0,01 мг/л;

в воде р.-х.
водоемов содержание препарата не допускается. ПДК в почве 0,5 мг/кг (транслокационный).
МДУ (в мг/кг): в луке,
моркови,
баклажанах,
кабачках,
сахарной свекле 0,05,
других растительных продуктах 0,1,
грибах 0,2,
кормах молочного скота и яйценоской птицы 1. Остаточное содержание в продуктах животноводства не допускается.
Время ожидания на зерновых и бобовых культурах 15 дн,
на остальных 20 дн.

СК50 для карпа 6,2 мг/л (48 ч).

Инсектицид со средней продолжительностью защитного действия (до 10 дн).

С. п. высокоэффективен на зерновых культурах в борьбе с хлебными клопами (вредная черепашка и другие),
хлебными жуками,
серой зерновой совкой,
злаковыми мухами и другими вредителями при нормах расхода 0,6 — 1,6 кг/га.
Применяется (в кг/га) на кукурузе для борьбы со стеблевым мотыльком,
шведской мухой (0,8 — 1,2),
на хлопчатнике для борьбы с карадриной (1,2 — 1,4),
на зернобобовых культурах для борьбы с клубеньковыми долгоносиками,
гороховой зерновкой,
гороховой плодожоркой и капустной совкой (0,6 — 2,4),
на сахарной свекле для борьбы со свекловичными клопами,
капустной совкой и совкой-гаммой,
свекловичной минирующей молью и другими (0,8 — 2,0),
на льне для борьбы с льняной плодожоркой и совкой-гаммой (0,6 — 1,0),
на картофеле для борьбы с колорадским жуком и картофельной коровкой (0,8 — 1,2),
на многолетних травах для борьбы с семяедами,
карадриной,
люцерновой совкой,
люцерновой молью и другими вредителями (0,6 — 1,2),
на подсолнечнике для защиты от лугового мотылька,
ягодных клопов (0,6 — 1,2); против многих вредителей овощных культур: капустная моль,
капустная совка,
капустная и репная белянки,
капустные мухи и другие (0,6 — 1,2); для защиты плодовых культур (семечковых и косточковых) от таких вредителей,
как плодовые долгоносики,
древесница въедливая,
яблонная моль,
яблонная плодожорка,
различные виды листоверток и другие (1,3 — 3,6; при обработке деревьев против древесницы въедливой 9,6).

80%-м с. п. обрабатывают виноградники для борьбы с листовертками и другими вредителями (1,0 — 3,6 кг/га); его используют для обработки складских помещений против вредителей запасов (3,22 г/м2,
за 10 дн до загрузки).

7%-й гранулированный препарат рекомендован (в кг/га) на кукурузе для борьбы со стеблевым мотыльком (1,4 — 2,8) и для защиты овощных культур от капустной мухи (3,5).

30%-й масляный раствор для УМО (рицифон) эффективен в борьбе с зерновой совкой и вредной черепашкой (0,5 — 0,9 кг/га).
Хлорофос разрешен только для использования остатков.

С. п. и г. хлорофоса можно хранить в бумажных мешках с полиэтиленовым вкладышем.
Тех. препарат хранят в железных бочках.

Остаточные количества определяют ферментивно,
с помощью ТСХ или колориметрически.

Получают конденсацией диметилфосфата с хлоралем.

Содержание:

  • Физико-химические свойства
  • Физические характеристики
  • Действие на вредные организмы
  • Кишечное действие
  • Системное действие
  • Механизм действия
  • Резистентность
  • Применение
  • В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции
  • Баковые смеси
  • Фитотоксичность
  • Токсикологические свойства и характеристики
  • Энтомофаги
  • Теплокровные и человек
  • Метаболизм
  • В почве
  • В воде
  • Классы опасности
  • История
  • Получение

Физико-химические свойства

Хлорофос в чистом виде – кристаллический порошок белого цвета. Хорошо растворим в воде и органических растворителях (бензоле, хлорированных ароматических углеводородах, хлороформе, низкомолекулярных спиртах). В гексане и пентане растворим плохо. Обладает низкой летучестью. На свету, а также в щелочной среде, где протекает дегидрохлорирование, быстро разлагается. Под действием восстановителей тоже разрушается. В кислой среде более стоек[2][3][8].

Технический продукт – вязкая масса, хорошо растворимая в воде[9].

Вещество существует в виде трех кристаллических форм с разной температурой плавления: 74°С, 83°С и 120°С, но последние две формы встречаются крайне редко[6].

Хлорофос - Гидролиз в кислой среде

Гидролиз в кислой среде

Гидролиз в кислой среде


Хлорофос - Гидролиз в кислой среде

Использовано изображение:[6]

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 257,5;
  • температура плавления – 73–74°С, 83–84°С и 120°С;
  • летучесть – 0,11 мг/м3[3];
  • давление паров при 20°С – 1,04•10-3 Па;
  • растворимость в воде – 12,3%[8].

Препарат в кристаллическом виде при комнатной температуре очень устойчив, но его водные растворы разлагаются. Скорость разложения увеличивается с ростом рН среды. Особенно быстро инсектицид разрушается в разбавленных растворах на свету[3].

Гидролиз хлорофоса в различных условиях протекает по двум схемам. В кислой среде первым его продуктом является 0-метил-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)-фосфоновая кислота (Изображение), которая гидролизуется дальше, с минерализацией[3].

Хлорофос - Гидролиз в щелочной среде

Гидролиз в щелочной среде

Гидролиз в щелочной среде


Хлорофос - Гидролиз в щелочной среде

Использовано изображение:[6]

В щелочной среде хлорофос дегидрохлорируется и одновременно перегруппировывается с образованием в основном ДДВФ, который быстро разрушается до диметилфосфорной кислоты и дихлорацетальдегида (Изображение).

В природных условиях инсектицид разлагается до нетоксичных метаболитов. В почве микроорганизмы ускоряют этот процесс (деметилируют действующее вещество с последующим образованием 2,2,2-трихлор-1-гидроксиэтил-фосфоновой кислоты)[3].

Длительное хранение водных растворов хлорофоса способствует его частичному гидролизу, вследствие чего раствор становится кислым. Восстановители также разрушают хлорофос, поэтому препарат не рекомендуется хранить в таре из незащищенного железа[6].

Действие на вредные организмы

Хлорофос высокотоксичен для личинок и взрослых особей мух, перепончатокрылых и некоторых жуков, чешуекрылых, а также для экзо- и эндопаразитов сельскохозяйственных животных. Малотоксичен для сосущих вредителей (тли, клещи) и долгоносиков[3].

Также вещество имеет широкий спектр действия в отношении синантропных насекомых – блох, муравьев, тараканов, постельных клопов, имаго и куколок мух, имаго и личинок комаров, чесоточных клещей и крысиных клещей[5].

Кишечное действие

препарата более выражено, чем у карбофоса, метафоса и базудина. Обладает фумигантными свойствами и способностью проникать в ткани обработанных растений (глубинное действие). Имеет широкий спектр действия[3][1].

Системное действие

. Хлорофос проникает в растения через корни и листья, но ввиду быстрого разрушения не проявляет длительного действия (препараты на основе хлорофоса имеют среднюю продолжительность защитного действия до 7–10 дней)[3][2].

Остатки препарата обнаруживаются на растении в течение 7–10 дней после обработки. Способность инсектицида перемещаться из корней в надземные органы растений позволяет использовать его в виде гранул или путем полива под корень для борьбы с подгрызающими вредителями и личинками морковной мухи и капустной мухи[3].

Механизм действия

. Механизм действия хлорофоса, так же, как и у других фосфорорганических соединений, связан с нарушением передачи нервного импульса в ганглиях между ассоциативными нейронами и с подавлением активности ацетилхолинэстеразы[2].

В организме насекомого активно протекает реакция дегидрохлорирования с образованием более токсичного ДДВФ. Высокую инсектицидную активность хлорофоса можно частично объяснить преобладанием этого процесса. Кишечное действие инсектицида тоже, вероятно, связано с этой реакцией, поскольку в щелочной среде полости кишечника она резко ускоряется[3].

Резистентность

. В 1990 году методом топикального нанесения растворов инсектицидов было проведено определение устойчивости рыжих тараканов к 12 инсектицидам. Насекомые были отловлены в 10 объектах, которые на протяжении нескольких лет обрабатывали разными инсектицидами (ФОС, пиретроиды). Абсолютная резистентность была установлена к ДДТ (> 25х) и хлорпирифосу (18х), а также к другим веществам. К возникновению полирезистентных и толерантных популяций привело неконтролируемое использование различных инсектицидов[4].

Пестициды, содержащие
Хлорофос

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

закончился срок регистрации:

Применение

Ранее препараты на основе хлорофоса широко применялись в сельском хозяйстве против повреждающих листья открыто питающихся гусениц и ложногусениц, различных видов мух и галлиц, древоточцев и стеклянниц, крыжовниковой огневки, яблонной плодожорки, яблонной медяницы и яблонного цветоеда[2].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

. Зарегистрированный препарат на основе хлорофоса применяются для уничтожения синантропных мух, тараканов, блох, личинок и окрыленных комаров, постельных клопов, чесоточных клещей и крысиных клещей на различных объектах (ЛПУ, производственные, жилые, пищевые, детские в отсутствии детей). Помимо этого, средство можно использовать против личинок комаров городских и природных водоемов нерыбохозяйственного значения, сточных вод, подвалов жилых домов, пожарных емкостей. Против окрыленных комаров – в помещениях с хорошей вентиляцией, а также для обработки наружных стен строений[5].

Баковые смеси

. Поскольку хлорофос быстро разрушается в щелочной среде, применяя его в сельском хозяйстве, нельзя комбинировать вещество с бордоской жидкостью. Можно смешивать с цинебом, каптаном, фталаном[5].

Фитотоксичность

. В рекомендуемых концентрациях хлорофос не вызывает ожогов растений, но во влажных условиях может повреждать листья и побеги, особенно молодые[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,005
ПДК в почве (мг/кг) 0,5
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):

в баклажанах

0,05

в бахчевых

0,1

в винограде

0,1

в горчице

0,1

в грибах

0,2

в зерне хлебных злаков

0,1

в зернобобовых

0,1

в кабачках

0,05

в капусте

0,1

в картофеле

0,1

в кукурузе (зерно)

0,1

в листовых овощах

0,1

в луке

0,05

в молоке

0,01

в молочных продуктах

0,01

в моркови

0,05

в мясных продуктах

0,01

в огурцах

0,1

в перце

0,1

в плодовых (косточковые, семечковые)

0,1

в подсолнечнике (семена, масло)

0,1

в рисе

0,1

в свекле сахарной

0,05

в сое (бобы, масло)

0,1

в томатах

0,1

в ягодах дикорастущих

0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):

в хлопчатнике (масло)

0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги

. Поскольку контактное действие хлорофоса невысоко, препарат наносит меньший ущерб полезной энтомофауне, чем другие фосфорорганические соединения[3].

Для пчел опасен в течение трех-четырех суток после опрыскивания[1].

Теплокровные и человек

. По отношению к людям и теплокровным животным хлорофос среднетоксичен, но из-за возможного бластомогенного действия относится ко второму классу опасности[1]. Имеет умеренные кумулятивные свойства, обладает раздражающим действием[2].

При попадании в организм животного, кроме понижения активности холинэстеразы, отмечаются изменения в составе белковой фракции крови и снижение антитоксической функции печени. Невысокая токсичность для млекопитающих обусловлена с тем, что в их организмах хлорофос разрушается быстро с образованием малотоксичных продуктов, выделяемых с мочой. Это позволяет применять вещество в дозах до 30–40 мг/кг живой массы для борьбы с эндопаразитами сельскохозяйственных животных. Но необходимо строго следить, чтобы остатков препарата не было в продуктах животноводства[3].

При обработке животных остатки препарата в мясе отмечаются в течение двух недель, а в молоке лактирующих животных – до двух суток[3].

При однократном воздействии средство не обладает кожно-резорбтивным и местно-раздражающим действием. Пары в условиях насыщающих концентраций умеренно опасны, их ингаляционное воздействие не сопровождается признаками клинической интоксикации. Случайное попадание в глаза вызывает слабое раздражение слизистой[5].

При нарушении мер предосторожности, способа обработки препаратом, рекомендуемых норм и в результате несчастных случаев возможны проявления интоксикации, которые характерны при отравлении фосфорорганическими соединениями (слезотечение, тошнота, слабость, головная боль, слюноотделение)[5].

Метаболизм

. Метаболизм хлорофоса в организмах проходит по трем основным путям: дегидрохлорирование, гидролитическое расщепление по связи Р-С и гидролиз по связи Р-О. от направленности процесса и скорости реакций в значительной степени зависят избирательность действия препарата и его токсичность для организма[3].

Основное направление метаболизма хлорофоса в растениях, насекомых и животных – гидролитическое расщепление по связи Р-С, проходящее при активном участии ферментов, с образованием 0,0-диметилфосфорной кислоты и трихлорэтанола. Наиболее активно данный процесс протекает в организме животного, особенно, в печени, где образующийся трихлорэтанол конъюгирует с глюкороновой кислотой и выделяется с мочой в виде глюкуронида[3].

Характерным процессом для теплокровных животных является гидролитическое деметилирование с образованием гидролитически стойкого, но биологически неактивного десметил-хлорофоса. Он под воздействием микросомальных ферментов постепенно разрушается до 0-метилфосфорной кислоты и трихлорэтанола, легко выводящихся из организма[3].

В почве

. При внесении в почву 10 мг/кг хлорофоса его остатки обнаруживаются в течение 15–122 дней, в зависимости от метеорологических условий и типа почвы[3].

В воде

. Процесс разложения препарата в воде идет по пути дегидрохлорирования и образования ДДВФ с последующим его гидролизом. Длительность гидролиза от нескольких дней до двух-трех недель[3].

Классы опасности

. Препарат на основе хлорофоса относится к 3 классу умеренно опасных веществ[5].

История

После запрещения в СССР ДДТ, хлорофос – наиболее широко употребляемый инсектицид со средней продолжительностью защитного действия (до десяти дней)[8].

Хлорофос - Получение хлорофоса

Получение хлорофоса

Получение хлорофоса


Хлорофос - Получение хлорофоса

Согласно:[6]

Получение

Хлорофос получают конденсацией диметилфосфита с хлоралем[8]. (Изображение).

Реакция протекает при комнатной температуре с выделением тепла. При использовании достаточно чистых исходных веществ достигается практически количественный выход хлорофоса. Особенно важна чистота исходного диметилфосфита. Он не должен содержать монометилфосфита и фосфористой кислоты, которые с хлоралем образуют соответствующие фосфонаты, загрязняющие конечный продукт[6].

Хлорофос - Получение хлорофоса

Получение хлорофоса

Получение хлорофоса


Хлорофос - Получение хлорофоса

Способы получения хлорофоса

Использовано изображение:[7]

Также с высоким выходом его можно получить в одну техническую стадию в одном реакторе (в режиме one-pot) из смеси метанола, трихлорида фосфора и хлораля[7]. (Изображение)

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:

1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. — 351 с.

2.

Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с

3.

Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.

4.

Дремова В.П., Алешо Н.А. Тараканы: биология, экология, санитарно-эпидемиологическое значение, контроль численности синантропных тараканов / В.П. Дремова, Н.А. Алешо: Товарищество научных изданий КМК, 2011

5.

Инструкция по применению инсектоакарицидного средства «Хлорофоска» (пр-ва ЗАО «Научно-коммерческая фирма «РЭТ», г. Москва)  Скачать >>>

6.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — М.: Химия, 1987. 712 с.

7.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

8.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

9.

Хижняк П.А ., Химическая и биологическая защита растений. Под ред. канд. с.-х. наук П. А . Хижняка, М.: «Колос», 1971, 215 с. с илл.


Свернуть
Список всех источников

Хлорофос

Хлорофос Хлорофос (международное название трихлорфон) – инсектоакарицид из группы ФОС, сложный эфир фосфоновой кислоты, представляет собой рацемическую смесь двух изомеров. Синонимы: диптерекс, метрифонат, трихлорофон, ДЭП, ДЭТФ. Впервые получен реакцией диметилфосфита с хлоралем в начале 1950-х годов одновременно в ФРГ и США; используется с 1957 года.

     Представляет собой кристаллический белый порошок с плотностью 1,73. При 25 °С растворимость в воде 154 г/л, хлороформе 750 г/л, бензоле 152 г/л, растворяется также в спиртах и хлорированных ароматических углеводородах. 

Летучесть хлорофоса 0,022 мг/м3, испарение при 20°C незначительно, но при нагревании или запылении в воздухе быстро растет опасная концентрация частиц. Вещество плавится при температуре 83 °C, разлагается до закипания при 100 °C, при 190 °C воспламеняется. Контакт со щелочами, кислотами и металлами вызывает разрушение хлорофоса, поэтому его хранят в плотно закрытой полиэтиленовой или полипропиленовой таре.

Препараты на основе хлорофоса выпускаются в виде растворимого порошка, эмульгируемого концентрата, смачивающегося порошка, концентрата сверхмалого объема и гранул.

При комнатной температуре хлорофос устойчив, остаточное действие препаратов на поверхностях сохраняется до 3 недель; при повышении температуры до 30 °C срок действия 6-7 дней. В водных растворах разложение идет быстрее, особенно на свету; фотодеградация в твердом состоянии гораздо медленнее, чем в растворе. Скорость гидролиза возрастает при повышении pH среды.

В природе хлорофос разрушается до нетоксичных метаболитов:
•    в воздухе за несколько дней концентрация снижается в 10 раз;
•    полураспад в почве с участием микроорганизмов 7 – 30 дней, в зависимости от типа почвы и климатических условий;
•    в воде преобразуется в дихлофос (ДДВФ) и гидролитически расщепляется за 2-3 недели.

Механизм действия на организмы

Хлорофос обладает высоким острым кишечным, контактным, частично фумигантным действием на имаго и личинок насекомых и клещей; имеет овицидную активность против клопов. Кишечное действие его сильнее, чем у метафоса и малатиона.

В воде, биологических жидкостях и тканях при значениях рН выше 5,5 хлорофос путем дегидрохлорирования превращается в дихлофос, токсичность которого в 100 раз выше. После поступления хлорофоса в организм насекомых этот процесс преобладает над другими путями деградации, резко ускоряясь в щелочной среде желудка. Хлорофос можно считать «медленным источником выброса» дихлофоса, его остаточная токсичность продолжительнее, чем у дихлофоса.

Хлорофос и его метаболит дихлофос, как и все фосфорорганические соединения, ингибируют ацетилхолинэстеразу. В результате нервная ткань накапливает ацетилхолин, приводящий к перевозбуждению, тремору, судорогам, параличу и смерти целевых организмов.

Одновременно с образованием дихлофоса во всех живых организмах происходит детоксикация хлорофоса гидролитическим расщеплением по связям P––C и P––O. При активном участии ферментов инсектицид разрушается до безвредных веществ, особенно быстро в печени у теплокровных.

От направленности процесса трансформации хлорофоса и скорости реакций зависят селективность действия препарата и его токсичность для отдельного организма. У теплокровных животных и человека преобладают процессы ферментативной детоксикации по двум путям гидролиза, что объясняет сравнительно невысокую токсичность для них хлорофоса.

Применение

Хлорофос (трихлорфон) используется в США для целей, не связанных с производством продуктов и кормов. Разрешен для использования в странах-членах ЕС, согласно регламента EC 1107/2009, в Великобритании запрещен. Применяется и в Австралии. Запрещен в Индии, Бразилии, Аргентине, Новой Зеландии. В России с 2001 года вновь разрешено профессиональное применение 97 % хлорофоса в целях медицинской дезинсекции.

В последние годы хлорофос стал одним из препаратов выбора в ротации инсектицидов для уничтожения

•    тараканов, постельных клопов, блох, муравьев, крысиных и чесоточных клещей в жилых, производственных, общественных, лечебных и детских помещениях путем опрыскивания 0,5-2 % (по ДВ) водными растворами в отсутствие людей;
•    имаго комаров для обработки внутри хорошо проветриваемых помещений и их наружных стен;
•    личинок комаров в не зарыбленных водоемах, сточных водах, подвалах, пожарных емкостях;
•    личинок и куколок мух на свалках, в навозе, выгребных ямах, для этих целей эффективнее 1% раствор на минеральном масле;
•    окрыленных мух и тараканов с применением приманок.

Приманки на основе хлорофоса, известные еще в 1960-х годах, по-прежнему эффективны. Против окрыленных мух в небольшие емкости кладут листы бумаги с выступающими краями и заливают 0,5- 1% водным раствором хлорофоса с добавлением 0,5 % углекислого аммония и 23 % сахара.


Купить Хлорофос 97%


Для тараканов готовят жидкую приманку из 2 % хлорофоса, 20 % сахара и 78 % воды, или смачивают кусочки хлеба 2 % водным раствором хлорофоса с 1 % углекислого аммония. Для сухой приманки 40 г порошка технического хлорофоса смешивают с 1 кг размолотого печенья и раскладывают на целлофан в местах появления насекомых.

В США и других странах применяют хлорофос (трихлорфон) в виде гранул или полива под корень декоративных растений, трав на полях для гольфа и газонах против подгрызающих и почвенных насекомых. Путем поливания, втирания в кожу или опрыскивания защищают крупный рогатый скот от клещей, личинок подкожного овода, москитов и других эктопаразитов.

Ранее хлорофос широко использовали в сельском хозяйстве для защиты растений от насекомых-вредителей. В Африке хлорофос под названием метрифонат был антигельминтным средством у людей при заражении шистосомами.

Устойчивость членистоногих к хлорофосу отмечалась еще в СССР. В 1989 году популяции рыжих тараканов на пищевых объектах Москвы были толерантными, а в дальнейшем высоко резистентными к хлорофосу. В настоящее время доля устойчивых к хлорофосу особей, в частности постельных клопов, ниже, чем к другим ФОС, в связи с менее частым его применением.

Токсичность

Хлорофос технический – умеренно опасное вещество 3 класса при однократном введении в желудок, по действию на кожу малоопасное вещество 4 класса. 2,0 % водный раствор средства в виде аэрозолей по зоне острого биоцидного эффекта отнесен ко 2 классу высоко опасных веществ, по зоне подострого биоцидного действия – к 3 классу умеренно опасных веществ.

Хлорофос легко всасывается через кожу, легкие, желудок и быстро распределяется в тканях тела млекопитающих. Пиковые концентрации в крови обнаружены в первые 2 часа, почти полностью вещество исчезло из кровотока за 2,5-4 часа, период полураспада 30 минут.

Симптомы острой интоксикации у людей: спутанность сознания, рвота, слабость, потливость, сужение зрачков, мышечные спазмы. В тяжелых случаях судороги, потеря сознание, дыхательная недостаточность. У выживших после тяжелого отравления возможны неврологические последствия – боль и слабость в ногах.

Хроническое воздействие на работников заводов, производящих хлорофос, приводит к снижению уровню холинэстеразы в крови и изменению ЭЭГ, которые приходят в норму после прекращения воздействия. На кожу и глаза технический продукт может действовать раздражающе, возможны случаи кожной сенсибилизации.

Для птиц и рыб вещество умеренно токсично, для пчел и водных беспозвоночных высоко токсично.

Агентство по охране окружающей среды США утверждает, что совокупные риски применения хлорофоса (трихлорфона) для здоровья населения и окружающей среды находятся в допустимых пределах.

Действующие вещества

Синонимы

Хлорофос, трихлорфен, Трихлорфон, метрифонат, диптерекс, диоксафос, рицифон, негувон, дилокс, тугон

Эмпирическая формула

С4Н2Cl3O4P

Содержание:

  • Физико-химические свойства
  • Физические характеристики
  • Действие на вредные организмы
  • Кишечное действие
  • Системное действие
  • Механизм действия
  • Резистентность
  • Применение
  • В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции
  • Баковые смеси
  • Фитотоксичность
  • Токсикологические свойства и характеристики
  • Энтомофаги
  • Теплокровные и человек
  • Метаболизм
  • В почве
  • В воде
  • Классы опасности
  • История
  • Получение

Физико-химические свойства

Хлорофос в чистом виде – кристаллический порошок белого цвета. Хорошо растворим в воде и органических растворителях (бензоле, хлорированных ароматических углеводородах, хлороформе, низкомолекулярных спиртах). В гексане и пентане растворим плохо. Обладает низкой летучестью. На свету, а также в щелочной среде, где протекает дегидрохлорирование, быстро разлагается. Под действием восстановителей тоже разрушается. В кислой среде более стоек.

Технический продукт – вязкая масса, хорошо растворимая в воде.

Вещество существует в виде трех кристаллических форм с разной температурой плавления: 74, 83 и 120°С, но последние две формы встречаются крайне редко.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 257,5;
  • Температура плавления 73-74, 83-84 и 120°С;
  • Летучесть 0,11 мг/м3; (Груздев, 87)
  • Давление паров при 20°С 1,04•10-3 Па;
  • Растворимость в воде 12,3%.

Препарат в кристаллическом виде при комнатной температуре очень устойчив, но его водные растворы разлагаются. Скорость разложения увеличивается с ростом рН среды. Особенно быстро инсектицид разрушается в разбавленных растворах на свету.

Гидролиз хлорофоса в различных условиях протекает по двум схемам. В кислой среде первым его продуктом является 0-метил-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)-фосфоновая кислота (Изображение), которая гидролизуется дальше, с минерализацией.

В щелочной среде хлорофос дегидрохлорируется и одновременно перегруппировывается с образованием в основном ДДВФ, который быстро разрушается до диметилфосфорной кислоты и дихлорацетальдегида (Изображение).

В природных условиях инсектицид разлагается до нетоксичных метаболитов. В почве микроорганизмы ускоряют этот процесс (деметилируют действующее вещество с последующим образованием 2,2,2-трихлор-1-гидроксиэтил-фосфоновой кислоты).

Длительное хранение водных растворов хлорофоса способствует его частичному гидролизу, вследствие чего раствор становится кислым. Восстановители также разрушают хлорофос, поэтому препарат не рекомендуется хранить в таре из незащищенного железа.

Действие на вредные организмы

Хлорофос высокотоксичен для личинок и взрослых особей мух, перепончатокрылых и некоторых жуков, чешуекрылых, а также для экзо- и эндопаразитов сельскохозяйственных животных. Малотоксичен для сосущих вредителей (тли, клещи) и долгоносиков.

Также вещество имеет широкий спектр действия в отношении синантропных насекомых – блох, муравьев, тараканов, постельных клопов, имаго и куколок мух, имаго и личинок комаров, чесоточных и крысиных клещей.

Кишечное действие

препарата более выражено, чем у карбофоса, метафоса и базудина. Обладает фумигантными свойствами и способностью проникать в ткани обработанных растений (глубинное действие). Имеет широкий спектр действия.

Системное действие

. Хлорофос проникает в растения через корни и листья, но ввиду быстрого разрушения не проявляет длительного действия (препараты на основе хлорофоса имеют среднюю продолжительность защитного действия до 7-10 дней).

Остатки препарата обнаруживаются на растении в течение 7-10 дней после обработки. Способность инсектицида перемещаться из корней в надземные органы растений позволяет использовать его в виде гранул или путем полива под корень для борьбы с подгрызающими вредителями и личинками морковной и капустной мух.

Механизм действия

. Механизм действия хлорофоса, так же, как и у других фосфорорганических соединений, связан с нарушением передачи нервного импульса в ганглиях между ассоциативными нейронами и с подавлением активности ацетилхолинэстеразы.

В организме насекомого активно протекает реакция дегидрохлорирования с образованием более токсичного ДДВФ. Высокую инсектицидную активность хлорофоса можно частично объяснить преобладанием этого процесса. Кишечное действие инсектицида тоже, вероятно, связано с этой реакцией, поскольку в щелочной среде полости кишечника она резко ускоряется.

Резистентность

. В 1990 году методом топикального нанесения растворов инсектицидов было проведено определение устойчивости рыжих тараканов к 12 инсектицидам. Насекомые были отловлены в 10 объектах, которые на протяжении нескольких лет обрабатывали разными инсектицидами (ФОС, пиретроиды). Абсолютная резистентность была установлена к ДДТ (> 25х) и хлорпирифосу (18х), а также к другим веществам. К возникновению полирезистентных и толерантных популяций привело неконтролируемое использование различных инсектицидов.

Пестициды, содержащие
Хлорофос

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

закончился срок регистрации:

Применение

Ранее препараты на основе хлорофоса широко применялись в сельском хозяйстве против повреждающих листья открыто питающихся гусениц и ложногусениц, различных видов мух и галлиц, древоточцев и стеклянниц, крыжовниковой огневки, яблонной плодожорки, яблонной медяницы и яблонного цветоеда.

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

. Зарегистрированный препарат на основе хлорофоса применяются для уничтожения синантропных мух, тараканов, блох, личинок и окрыленных комаров, постельных клопов, чесоточных и крысиных клещей на различных объектах (ЛПУ, производственные, жилые, пищевые, детские в отсутствии детей). Помимо этого, средство можно использовать против личинок комаров городских и природных водоемов нерыбохозяйственного значения, сточных вод, подвалов жилых домов, пожарных емкостей. Против окрыленных комаров – в помещениях с хорошей вентиляцией, а также для обработки наружных стен строений.

Баковые смеси

. Поскольку хлорофос быстро разрушается в щелочной среде, применяя его в сельском хозяйстве, нельзя комбинировать вещество с бордоской жидкостью. Можно смешивать с цинебом, каптаном, фталаном.

Фитотоксичность

. В рекомендуемых концентрациях хлорофос не вызывает ожогов растений, но во влажных условиях может повреждать листья и побеги, особенно молодые.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,005
ПДК в почве (мг/кг) 0,5
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):

в баклажанах

0,05

в бахчевых

0,1

в винограде

0,1

в горчице

0,1

в грибах

0,2

в зерне хлебных злаков

0,1

в зернобобовых

0,1

в кабачках

0,05

в капусте

0,1

в картофеле

0,1

в кукурузе (зерно)

0,1

в листовых овощах

0,1

в луке

0,05

в молоке

0,01

в молочных продуктах

0,01

в моркови

0,05

в мясных продуктах

0,01

в огурцах

0,1

в перце

0,1

в плодовых (косточковые, семечковые)

0,1

в подсолнечнике (семена, масло)

0,1

в рисе

0,1

в свекле сахарной

0,05

в сое (бобы, масло)

0,1

в томатах

0,1

в ягодах дикорастущих

0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):

в хлопчатнике (масло)

0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги

. Поскольку контактное действие хлорофоса невысоко, препарат наносит меньший ущерб полезной энтомофауне, чем другие фосфорорганические соединения.

Для пчел опасен в течение трех-четырех суток после опрыскивания.

Теплокровные и человек

. По отношению к людям и теплокровным животным хлорофос среднетоксичен, но из-за возможного бластомогенного действия относится ко второму классу опасности. Имеет умеренные кумулятивные свойства, обладает раздражающим действием.

При попадании в организм животного, кроме понижения активности холинэстеразы, отмечаются изменения в составе белковой фракции крови и снижение антитоксической функции печени. Невысокая токсичность для млекопитающих обусловлена с тем, что в их организмах хлорофос разрушается быстро с образованием малотоксичных продуктов, выделяемых с мочой. Это позволяет применять вещество в дозах до 30-40 мг/кг живой массы для борьбы с эндопаразитами сельскохозяйственных животных. Но необходимо строго следить, чтобы остатков препарата не было в продуктах животноводства.

При обработке животных остатки препарата в мясе отмечаются в течение двух недель, а в молоке лактирующих животных – до двух суток.

При однократном воздействии средство не обладает кожно-резорбтивным и местно-раздражающим действием. Пары в условиях насыщающих концентраций умеренно опасны, их ингаляционное воздействие не сопровождается признаками клинической интоксикации. Случайное попадание в глаза вызывает слабое раздражение слизистой.

При нарушении мер предосторожности, способа обработки препаратом, рекомендуемых норм и в результате несчастных случаев возможны проявления интоксикации, которые характерны при отравлении фосфорорганическими соединениями (слезотечение, тошнота, слабость, головная боль, слюноотделение).

Метаболизм

. Метаболизм хлорофоса в организмах проходит по трем основным путям: дегидрохлорирование, гидролитическое расщепление по связи Р-С и гидролиз по связи Р-О. от направленности процесса и скорости реакций в значительной степени зависят избирательность действия препарата и его токсичность для организма.

Основное направление метаболизма хлорофоса в растениях, насекомых и животных – гидролитическое расщепление по связи Р-С, проходящее при активном участии ферментов, с образованием 0,0-диметилфосфорной кислоты и трихлорэтанола. Наиболее активно данный процесс протекает в организме животного, особенно, в печени, где образующийся трихлорэтанол конъюгирует с глюкороновой кислотой и выделяется с мочой в виде глюкуронида.

Характерным процессом для теплокровных животных является гидролитическое деметилирование с образованием гидролитически стойкого, но биологически неактивного десметил-хлорофоса. Он под воздействием микросомальных ферментов постепенно разрушается до 0-метилфосфорной кислоты и трихлорэтанола, легко выводящихся из организма.

В почве

. При внесении в почву 10 мг/кг хлорофоса его остатки обнаруживаются в течение 15-122 дней, в зависимости от метеорологических условий и типа почвы.

В воде

. Процесс разложения препарата в воде идет по пути дегидрохлорирования и образования ДДВФ с последующим его гидролизом. Длительность гидролиза от нескольких дней до двух-трех недель.

Классы опасности

. Препарат на основе хлорофоса относится к 3 классу умеренно опасных веществ.

История

После запрещения в СССР ДДТ, хлорофос – наиболее широко употребляемый инсектицид со средней продолжительностью защитного действия (до десяти дней).

Получение

Хлорофос получают конденсацией диметилфосфита с хлоралем. (Изображение).

Реакция протекает при комнатной температуре с выделением тепла. При использовании достаточно чистых исходных веществ достигается практически количественный выход хлорофоса. Особенно важна чистота исходного диметилфосфита. Он не должен содержать монометилфосфита и фосфористой кислоты, которые с хлоралем образуют соответствующие фосфонаты, загрязняющие конечный продукт.

Также с высоким выходом его можно получить в одну техническую стадию в одном реакторе (в режиме one-pot) из смеси метанола, трихлорида фосфора и хлораля. (Изображение)

Создано: 5 декабря 2020 в 00:00
Обновлено: 06.10.2022 г.

Значение слова «ХЛОРОФОС» найдено в 32 источниках

ХЛОРОФОС

        трихлорфон, диптерекс, [CCl3CH (OH) P (O) (OCH3)2], инсектицид (См. Инсектициды) широкого спектра действия, используется для борьбы с вредителями с.-х. растений, эктопаразитами с.-х. животных и вредными насекомыми в быту. Среднетоксичен для человека и животных.

хлорофос
сущ., кол-во синонимов: 1
• ядохимикат (5)
Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин.2013.
.
Синонимы:
ядохимикат

ХЛОРОФОС, трихлорфон, дип-терекс,
[СС13СН(ОН)Р(О) (ОСН3)2], инсектицид
широкого
спектра действия, используется для борьбы с вредителями с.-х. растений,
эктопаразитами с.-х. животных и вредными насекомыми в быту. Среднетоксичен
для человека и животных.

хлорофо́с (Chlorophosum; список Б), инсектицид и акарицид контактного и системного действия. Химически чистый препарат — кристаллический порошок; растворим в воде, бензоле, хлороформе и эфире. Технический препарат — кристаллическое вещество пастообразной консистенции, белого цвета с желтоватым оттенком, с запахом; растворим в воде, органических растворителях. Для уничтожения клещей обрабатывают животных 2—3%-ным раствором через каждые 5—10 суток, помещение — 3%-ным раствором (из расчёта 100 мл/м2). Для уничтожения вшей, власоедов и лижущих мух животных опрыскивают 1%-ным раствором, для уничтожения мухи-жигалки, слепней, оводов — 2%-ным раствором из расчёта 1000,0—1500,0 мл раствора на крупное животное и 500,0—600,0 мл на мелкое.Для этих же целей применяют 5%-ный дуст X. (50,0—100,0 г на одно животное). Места выплода мух посыпают 5—10%-ным дустом, поливают 1%-ным раствором на минеральном масле или 1,5—2%-ным водным раствором. Для уничтожения личинок подкожного овода втирают в кожу щётками 1,5—3%-ный раствор X. с добавлением моющих средств. С профилактической целью животных опрыскивают 1%-ным раствором. Для уничтожения мигрирующих личинок подкожного овода молодняку крупного рогатого скота (старше 6 месяцев) назначают X. внутрь в дозе 0,05 г на 1 кг массы животного в виде 5%-ного раствора. X. используют также в качестве антгельминтика при остертагиозе, гемонхозе и трихостронгилёзе овец (внутрь по 0,06 г на 1 кг массы животного); буностомозе и трихоцефалёзе крупного рогатого скота (подкожно 0,02—0,03 на 1 кг массы животного); при гименолепидозе и дрепанидотениозе уток (внутрь по 0,008 г в комбинации с фенотиазином). Так как X. легко всасывается из желудочно-кишечного тракта, через кожу и слизистые оболочки, возможны отравления животных. При применении X. необходимо соблюдать меры предосторожности.

X. — препарат средней токсичности (ЛД50 при введении в желудок крыс — 400—900 мг/кг, для кроликов — 159, мышей — 225—1200, кошек — 100, телят — 250, овец — 375, свиней — 562, цыплят — 65 мг/кг). Однако при воздействии щелочами и перегревании (выше 50°C) X. в организме превращается в ДДВФ, который в 10 раз более токсичен. Отравление проявляется нарушением координации движения, явлениями бронхоспазма, судорогами, слюнотечением, диареей, параличами и асфиксией. Противоядие — атропин (0,5 мг/кг). При обработке животных 8%-ным раствором остатки в органах через 1—4 суток составляли 0,68—1,1 мг/кг, через 15 суток — 0,3—0,5 мг/кг. Выделяется с молоком в течение 2—4 суток. См. также Фосфорорганические соединения.

Синонимы:

ядохимикат

ХЛОРОФОС. Chlorophosum.

Синонимы: Байер Л-13/59,дилокс,дилон,диптерекс,негувон,тугон,трихлорфон,триэлорфен,флибол Е,формитокс.

Свойства.Химически чистый белый кристаллический порошок; растворим в воде (12 %),бензоле,хлороформе,эфире. Технический хлорофос — белое с желтоватым опенком кристаллическое вещество,с резким специфическим запахом (содержит 82-87 % АДВ); растворим в воде (16 %) и органических растворителях.

Форма выпуска.Хлорофос выпускается в виде 97- и 80 % технического препарата,80- и 50 % смачивающихся порошков,5-7 % дустов.

Хранят с предосторожностью (список Б),в хорошо укупоренной таре.

Действие и применение.Хлорофос — эффективный инсектицид контактного действия.Блокирует холинэстеразу,что лежит в основе его инсектицидного действия. Легко всасывается из кишечника,а также через кожу и слизистые оболочки.

Применяют для борьбы с пастбищными и другими клещами,мухами,комарами,мокрецами,вшами,клопами,блохами,тараканами,личинками подкожного овода и другими насекомыми.

Применяют хлорофос путем поливания,опрыскивания и втирания в кожу животных в виде 1-3 % растворов.Для дезинфекции помещений используют 0 5-1 % растворы из расчета 1 г препарата на 1 м2.Места выплода мух обсыпают 5 /о или 10лдустом или поливают 1 % раствором на минеральном масле

Кроме того,хлорофос применяют при ряде гельминтозов (остертагиозе,гемонхозе,трихостронгилезе овец); вводят внутрь по 60 мг на 1 кг массы животного.Крупному рогатому скоту при буностомозе,гемонхозе и трихоцефалезе вводят под кожу по 20-30 мг на 1 кг массы животного.

При геменолепидозе и дрепанидотениозе уткам применяют внутрь смесь хлорофоса и фенотиазина (8 мг хлорофоса и 30 мг фенотиазина на голову).

Убой животных,обработанных хлорофосом,разрешается через 3 недели после обработки.

1) Орфографическая запись слова: хлорофос
2) Ударение в слове: хлороф`ос
3) Деление слова на слоги (перенос слова): хлорофос
4) Фонетическая транскрипция слова хлорофос : [хлараф`ос]
5) Характеристика всех звуков:
х [х] — согласный, твердый, глухой, непарный
л [л] — согласный, твердый, звонкий, непарный, сонорный
о [а] — гласный, безударный
р [р] — согласный, твердый, звонкий, непарный, сонорный
о [а] — гласный, безударный
ф [ф] — согласный, твердый, глухой, парный
о [`о] — гласный, ударный
с [с] — согласный, твердый, глухой, парный


8 букв, 8 звук

ХЛОРОФО́С, у, ч.

Кристалічна речовина, водний розчин якої використовують як отрутохімікат (перев. контактної та кишкової дії).

Для знищення гусениць листокруток, які вже почали живитись, використовували препарат хлорофос (з наук. літ.);

Одержані хороші результати при лікуванні смертельних отруєнь барбітуратами, хлорофосом, еленіумом та іншими токсичними сполуками (з наук.-попул. літ.).

корень — ХЛОР; соединительная гласная — О; корень — ФОС; нулевое окончание;
Основа слова: ХЛОРОФОС
Вычисленный способ образования слова: Сложение основ

∩ — ХЛОР; соединительная гласная — О; ∩ — ФОС; ⏰

Слово Хлорофос содержит следующие морфемы или части:

  • ¬ приставка (0): —
  • ∩ корень слова (2): ХЛОР; ФОС;
  • ∧ суффикс (0): —
  • ⏰ окончание (0): —

хлорофо́с,
хлорофо́сы,
хлорофо́са,
хлорофо́сов,
хлорофо́су,
хлорофо́сам,
хлорофо́с,
хлорофо́сы,
хлорофо́сом,
хлорофо́сами,
хлорофо́се,
хлорофо́сах
(Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку»)
.
Синонимы:
ядохимикат

-у, ч.

Кристалічна речовина, водний розчин якої використовують як отрутохімікат, перев. контактної та кишкової дії.

сущ. муж. родавещество, хим.хлорофос

Ударение в слове: хлороф`ос
Ударение падает на букву: о
Безударные гласные в слове: хлороф`ос

Химический препарат, применяемый для борьбы с вредными насекомыми.

Синонимы:

ядохимикат

хлорофо’с, хлорофо’сы, хлорофо’са, хлорофо’сов, хлорофо’су, хлорофо’сам, хлорофо’с, хлорофо’сы, хлорофо’сом, хлорофо’сами, хлорофо’се, хлорофо’сах

-у, ч. Кристалічна речовина, водний розчин якої використовують як отрутохімікат, перев. контактної та кишкової дії.

хлорофо́с
Синонимы:

ядохимикат

хлороф’ос, -а

Синонимы:

ядохимикат

(2 м)

Синонимы:

ядохимикат

〔名词〕 敌百虫

〔阳〕敌百虫; 氯福斯.

Синонимы:

ядохимикат

хлорофо́с
[від хлор і фос (фор)]
фосфорорганічний препарат. Застосовують для боротьби з шкідливими комахами.

хлорофос; ч.
(хлор і фос(фор))
фосфорорганічний препарат.
Застосовують для боротьби з шкідливими комахами.

Trichlorfon

Синонимы:

ядохимикат

Хлор Хлорофос Хор Хоро Фрол Форс Форос Форо Рол Осло Орс Ооо Лох Лоро Лор Хорол Соло Солох Сор Флор Фол

хлорофос

Синонимы:

ядохимикат

Начальная форма — Хлорофос, винительный падеж, единственное число, мужской род, неодушевленное

хлорофо́с
іменник чоловічого роду

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Трихлорметан синоним
  • Трихины синоним
  • Трипсин синонимы аналоги
  • Трифтазин синонимы аналоги
  • Триппер синонимы