Тетраметилэтилендиамин
CAS номер: 110-18-9
Внешний вид: жидкость от бесцветной до слегка белесого цвета с легким запахом аммиака
Химическое название и синонимы: тетраметилэтилендиамин, Tetramethylethylenediamine, N,N,N’,N’-Тетраметилэтан-1,2-диамин, ТМЭДА, TMEDA, TEMED
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес: 116,208 г·моль−1
Плотность: 0,776 г/см³ на 20 °C
Плотность пара: 4,01 (воздух = 1)
Температура затвердевания: 55 ºC
Температура вспышки: 21 °C на 1.013 Pa
Температура кипения: 118,7 °C на 1.013 mbar
рН (значение): 8 – 8,5 (вода: 0,1 г/л, 20 °C)
Описание: Легковоспламеняющаяся жидкость. Пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Тетраметилэтилендиамин применяется при синтезе отвердителей эпоксидных смол и полиуретанов, ингибиторов коррозии, смазок, текстильно-вспомогательных веществ, эмульгаторов, дезинфицирующих и бактерицидных средств.
Применение: Тетраметилэтилендиамин используется при получении отвердителей эпоксидных смол, ингибиторов коррозии, четвертичных аммониевых соединений, в качестве катализатора при синтезе полиуретанов, резинотехнических изделий, при сепарации белков или нуклеиновых кислот и во многих других областях.
Получение:
Несколькими способами, например — дихлорэтан подвергают взаимодействию с 40%-ным водным раствором диметиламина в присутствии гидроокиси натрия. Процесс проводят в автоклаве при 120- 130 С с выходом целевого продукта 52,3%; или взаимодействием дихлорэтана с водным раствором диметиламина в присутствии водного раствора гидроокиси натрия при нагревании и повышенном давлении с последующим выделением целевого продукта.
Токсикологические данные:
* Токсично при проглатывании или при вдыхании
* При попадании на кожу и в глаза тетраметилэтилендиамин вызывает химические ожоги
* Поражает органы в результате однократного воздействия
Меры предосторожности:
* Горючий. Пары тетраметилэтилендиамина тяжелее воздуха, распространяются вдоль поверхности земли и образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Беречь от источников воспламенения/нагревания/искр/открытого огня. Не курить.
* Не вдыхать газ/пары/пыль/аэрозоли тетраметилэтилендиамина. Обеспечение достаточной вентиляции. Использовать вытяжку в лабораторных условиях.
* Использовать перчатки/спецодежду/средства защиты глаз/лица. Использовать защитные очки с боковой защитой. Пользоваться соответствующими защитными перчатками. Подходят перчатки химзащиты, которые испытаны в соответствии с EN 374. Проверить герметичность до использования. Рекомендуется проверить химическую стойкость вышеназванных защитных перчаток для специального применения, а также поставщика этих перчаток.
* при попадании на кожу (или волосы): Немедленно снять всю загрязненную тетраметилэтилендиамином одежду, кожу промыть водой или под душем.
* при попадании в глаза: Осторожно промыть глаза водой в течение нескольких минут. Снять контактные линзы, если Вы ими пользуетесь, и если это легко сделать. Продолжить промывание глаз.
* При проглатывании: Срочно прополоскать рот и выпить большое количество воды. Немедленно обратитесь к врачу. При проглатывании возникает опасность перфорации пищевода и желудка (у тетраметилэтилендиамина сильное разъедающее воздействие).
* При пожаре: для тушения использовать песок, двуокись углерода или порошковый огнетушитель.
* Хранить тетраметилэтилендиамин в хорошо вентилируемом месте в плотно закрытой/герметичной упаковке.
Артикул: 110-18-9
Производитель: Не указано
Основное описание
Идентификация
- Название
- N,n,n’,n’-тетраметилэтилендиамин
- Синонимы
- темед ; 1,2-ди(диметиламино)этан; тетраметилэтилендиамин; n,n,n,n-тетраметилэтилендиамин; 1,2-бис-(диметиламино)этан; tmeda; temed; n,n,n’,n’-тетраметилэтилендиамин;
- Регистрационный номер CAS
- 110-18-9
- Молекулярная формула
- C6H16N2
- Молекулярный вес
- 116.2
- InChI
- InChI=1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3
- InChIKey
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CN(C)CCN(C)C
- EINECS
- 203-744-6
- HS Code
- 29212900
Химические и физические свойства
- Плотность
- 0.77
- Точка кипения
- 120-122°C
- Точка плавления
- -55°C
- Температура вспышки
- 21°C
- Температура хранения
- Хранить при комнатной температуре.
- Показатель преломления
- 1.4169-1.4189
- Растворимость
- Смешивается.
- Стабильность
- Стабильный. Легковоспламеняющийся. Несовместим с сильными окислителями, кислотами, хлоридами кислот, ангидридами кислот, медью, ртутью.
- Внешний вид
- Бесцветная жидкость. Небольшой аммиачный запах.
Риски, безопасность и условия использования
- Указания по безопасности
- S16; S26; S36/37/39; S45
- Указания по риску
- R11; R20/22; R34
- Класс опасности
- 3
- Символы опасности
Форма запроса
Чтобы купить n,n,n’,n’-тетраметилэтилендиамин, отправьте запрос
From Wikipedia, the free encyclopedia
|
|
|
|
| Names | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
N,N,N′,N′-Tetramethylethane-1,2-diamine[1] |
|
| Identifiers | |
|
CAS Number |
|
|
3D model (JSmol) |
|
| Abbreviations | TMEDA, TEMED |
|
Beilstein Reference |
1732991 |
| ChEBI |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.003.405 
|
| EC Number |
|
|
Gmelin Reference |
2707 |
| MeSH | N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine |
|
PubChem CID |
|
| RTECS number |
|
| UNII |
|
| UN number | 2372 |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
|
InChI
|
|
|
SMILES
|
|
| Properties | |
|
Chemical formula |
C6H16N2 |
| Molar mass | 116.208 g·mol−1 |
| Appearance | Colorless liquid |
| Odor | Fishy, ammoniacal |
| Density | 0.7765 g mL−1 (at 20 °C) |
| Melting point | −58.6 °C; −73.6 °F; 214.5 K |
| Boiling point | 121.1 °C; 249.9 °F; 394.2 K |
|
Solubility in water |
Miscible |
| Acidity (pKa) | 8.97 |
| Basicity (pKb) | 5.85 |
|
Refractive index (nD) |
1.4179 (20 °C)[2] |
| Hazards | |
| GHS labelling: | |
|
Pictograms |
  
|
|
Signal word |
Danger |
|
Hazard statements |
H225, H302, H314, H332 |
|
Precautionary statements |
P210, P280, P305+P351+P338, P310 |
| NFPA 704 (fire diamond) |
2 4 1 |
| Flash point | 20 °C (68 °F; 293 K) |
| Explosive limits | 0.98–9.08% |
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |
|
LD50 (median dose) |
[3] |
| Related compounds | |
|
Related amines |
Triethylenetetramine |
|
Related compounds |
|
| Supplementary data page | |
| Tetramethylethylenediamine (data page) | |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references |
Tetramethylethylenediamine (TMEDA or TEMED) is a chemical compound with the formula (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2. This species is derived from ethylenediamine by replacement of the four amine hydrogens with four methyl groups. It is a colorless liquid, although old samples often appear yellow. Its odor is similar to that of rotting fish.[4]
As a reagent in synthesis[edit]
TMEDA is widely employed as a ligand for metal ions. It forms stable complexes with many metal halides, e.g. zinc chloride and copper(I) iodide, giving complexes that are soluble in organic solvents. In such complexes, TMEDA serves as a bidentate ligand.
TMEDA has an affinity for lithium ions.[4] When mixed with n-butyllithium, TMEDA’s nitrogen atoms coordinate to the lithium, forming a cluster of higher reactivity than the tetramer or hexamer that n-butyllithium normally adopts. BuLi/TMEDA is able to metallate or even doubly metallate many substrates including benzene, furan, thiophene, N-alkylpyrroles, and ferrocene.[4] Many anionic organometallic complexes have been isolated as their [Li(tmeda)2]+ complexes.[5] In such complexes [Li(tmeda)2]+ behaves like a quaternary ammonium salt, such as [NEt4]+.
sec-Butyllithium/TMEDA is a useful combination in organic synthesis where the n-butyl analogue adds to substrate. TMEDA is still capable of forming a metal complex with Li in this case as mentioned above.
Other uses[edit]
The complexes (TMEDA)Ni(CH3)2 and [(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl] illustrate the use of tmeda to stabilize homogeneous catalysts.[7] [8]
Synthesis of [(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl]
References[edit]
- ^ «N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine – Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Retrieved 30 June 2012.
- ^ Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ «MSDS» (PDF).[permanent dead link]
- ^ a b c Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. (2006). «N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine». In Paquette, L. (ed.). N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). «Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]». Journal of the American Chemical Society. 111 (11): 4114–4116. doi:10.1021/ja00193a061.
- ^ Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-L.; Williard, P. G. (1997). «Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study». J. Am. Chem. Soc. 119: 11855. doi:10.1021/ja971920t.
- ^ Shields, Jason D.; Gray, Erin E.; Doyle, Abigail G. (2015-05-01). «A Modular, Air-Stable Nickel Precatalyst». Organic Letters. 17 (9): 2166–2169. doi:10.1021/acs.orglett.5b00766. PMC 4719147. PMID 25886092.
- ^ Magano, Javier; Monfette, Sebastien (2015-04-17). «Development of an Air-Stable, Broadly Applicable Nickel Source for Nickel-Catalyzed Cross-Coupling». ACS Catalysis. 5 (5): 3120–3123. doi:10.1021/acscatal.5b00498.
-
Описание
Описание
N’,N’-Tetramethylethylenediamine – химическое соединение, имеющее жидкую форму. Не имеет цвета, однако старые образцы вещества могут быть окрашены в желтый цвет. Обладает запахом гниющей рыбы. Вещество активно используется в качестве реагента при осуществлении органического и неорганического синтеза, также соединение применяют как лиганд для ионов металлов, это связано со свойствами вещества. Оно стабильно образует комплексы с галогенидами металлов, в частности йодид меди и хлорид цинка. Такие комплексы хорошо взаимодействуют с органическими растворителями.
CAS: 110-18-9
Синонимы: Темед, Тетрамин, Тмен, Пропамин Д, ТМЕДА, Тетраметилдиаминоэтан, 1,2-бис (диметиламино) этан, Тетраметилэтилендиамин, CCRIS 4870, 1,2-бис- (диметиламино) этан, HSDB 5396, T70249SIG 2-этандиамин, N, N, N ‘, N’-тетраметил-, 411019_ALDRICH, CHEBI: 32850, EINECS 203-744-6, этилендиамин, N, N, N’, N’-тетраметил-, N, N, N ‘, N’-тетраметилэтандиамин, T22500_SIAL
| Химическая формула: | C6H16N2 | Молярная масса: | 116.204640 [g/mol] |
Описание:
- TEMED (Тетраметилэтилендиамин N,N,N’,N’), не менее 99%. Используется для катализа формирования свободных радикалов персульфата аммония при полимеризации акриламидных гелей.
Преимущества:
- Для биохимии и молекулярной биологии.
- Для электрофореза, используется при электрофорезе.
Технические характеристики:
| Молекулярная масса | 116,21 г/моль |
| Формула | С6Н16N2 |
| Внешний вид | бесцветный или слегка желтоватый, прозрачный раствор |
| Содержание основного вещества | ≥ 99 % |
| Содержание воды | ≤ 1 % |
| Условия хранения | 2 – 8оС |
Синонимы: ТЕМЕД, TEMED, TMEDA