Синонимы сахарозы по источникам получения

САХАРОЗА

Синонимы:

(a-D-глюкопиранозил- b-D-фруктофуранозид; свекловичный или тростниковый сахар), мол. м. 342,31; бесцв. кристаллы; из большинства р-рителей образуется стабильная кристаллич. модификация А (т. пл. 184-185°С, 1,5860), из метанола-модификация В (т. пл. 169-170°С, 1,5713); +66,5° (вода); хорошо раств. в воде (насыщ. р-р содержит 67% С. при 20 °С и 83% при 100°С), умеренно-в полярных орг.р-рителях и водно-орг. смесях, не раств. в абс. спиртах и неполярных орг. р-рителях.

С.-невосстанавливающий дисахарид (см. Олигосахариды), широко распространенное резервное в-во растений, образующееся в процессе фотосинтеза и запасаемое в листьях, стеблях, корнях, цветах или плодах. При нагр. выше т-ры плавления происходит разложение и окрашивание расплава (карамелизация). С. не восстанавливает реактив Фелинга, к щелочам довольно устойчива, но, будучи кетофуранози-дом, чрезвычайно легко (в ~ 500 раз быстрее трегалозы или мальтозы) расщепляется (гидролизуется) к-тами на D-глю-козу и D-фруктозу. Гидролиз С. сопровождается изменением знака уд. вращения р-ра и потому наз. инверсией.

Аналогичный гидролиз протекает под действием a-глюко-зидазы (мальтазы) или b-фруктофуранозидазы (инвертазы). С. легко сбраживается дрожжами. Будучи слабой к-той (Кок. 10^-13), С. образует комплексы (сахараты) с гидроксида-ми щелочных и щел.-зем. металлов, к-рые регенерируют С. при действии СО ₂.

Биосинтез С. происходит в подавляющем большинстве фотосинтезирующих эукариот, осн. массу к-рых составляют растения (исключение-представители красных, бурых, а также диатомовых и нек-рых др. одноклеточных водорослей); его ключевая стадия-взаймод. уридиндифосфатглю-козы и 6-фосфат-D-фруктозы. Животные к биосинтезу С. не способны.

С. получают в пром. масштабах из сока сахарного тростника Saccharum officinarum или сахарной свеклы Beta vulga-ris; эти два растения обеспечивают ок. 90% мировой продукции С. (в соотношении ок. 2:1), к-рая превышает 50 млн. т/год. Хим. синтез С. весьма сложен и экономич. значения не имеет.

С. используют как пищ. продукт (сахар) непосредственно или в составе кондитерских изделий, а в высоких концентрациях-как консервант; С. служит также субстратом в пром. ферментац. процессах получения этанола, бутанола, глицерина, лимонной и левулиновой к-т, декстрана; используется также при приготовлении лек. ср-в; нек-рые сложные эфиры С. с высшими жирными к-тами применяют в качестве неионных детергентов.

Для качеств. обнаружения С. можно использовать синее окрашивание с щелочным р-ром диазоурацила, к-рое, однако, дают и высшие олигосахариды, содержащие в молекуле фрагмент С.,-раффиноза, генцианоза, стахиоза.

Лит.:Levi I., Purves С. В., «Advances in carbohydr. Chem.», 1949, v. 4, p. 1-35; Wiggins L. F., там же, р. 293-336; Avigad G., in: Encyclopedia of plant physiology, v. 13А, В., 1982, p. 217-347. » A.M. Усов.

Синонимы:

мальтобиоза, свекловичный сахар, тростниковый сахар

Алф. указатель:
1-9
A-Z
А
Б
В
Г
Д
Е
Ж
З
И
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Щ
Э
Я

сахароза

Синонимы:

альфа-D-глюкопиранозил-бета-D-фруктофуранозид
свекловичный сахар
тростниковый сахар

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₁₂H₂₂O₁₁

Молекулярная масса (в а.е.м.): 342,3

Температура плавления (в °C): 185

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: 179 (0°C)
вода: 487 (100°C)
диэтиловый эфир: не растворим
метанол: мало растворим
этанол: 0,9 (20°C)

Природные и антропогенные источники:

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% сухого вещества), соках растений и плодах.

Плотность:

1,5879 (15°C, г/см³)

Удельное вращение для D-линии натрия:

66,53 (вода; 35 г/100г; 20°C)

Дополнительная информация:

Источник получения сахарозы — из свеклы или из тростника определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода ¹²C и ¹³C. Сахарная свекла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹²C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹³C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристаллы сахарозы фосфоресцируют. Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга.

Источники информации:

1. «Энциклопедия для детей» т.17: Химия, М.:Аванта+, 2004 стр. 505, 565
2. Иванова М.А., Кононова М.А. «Химический демонстрационный эксперимент» М.: Высшая школа, 1969 стр. 37
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 178
4. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия» М.:Медицина, 1985 стр. 382-383

Алф. указатель:
1-9
A-Z
А
Б
В
Г
Д
Е
Ж
З
И
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Щ
Э
Я

Еще по теме:

• САХАРОЗА — химическая энциклопедия
• Сахароза — биохимический справочник

Природные и антропогенные источники

Содержится в
сахарном тростнике, сахарной свекле
(до 28% сухого вещества), соках растений
и плодах (например, берёзы, клёна, дыни
и моркови). Источник получения сахарозы
— из свеклы или из тростника определяют
по соотношению содержания стабильных
изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свекла
имеет C3-механизм усвоения углекислого
газа (через фосфоглицериновую кислоту)
и предпочтительно поглощает изотоп
12C; сахарный тростник имеет C4-механизм
поглощения углекислого газа (через
щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно
поглощает изотоп 13C.

Мировое производство
в 1990 году — 110 000 000 тонн.

История и получение

Сахарный тростник,
из которого до сих пор получают сахарозу,
описан еще в хрониках о походах Александра
Македонского в Индию. В 1747 г. А. Марграф
получил сахар из сахарной свеклы, а его
ученик Ахард вывел сорт с высоким
содержанием сахара. Эти открытия
послужили началом свеклосахарной
промышленности в Европе. Когда именно
русские люди познакомились с кристаллическим
сахаром, точно неизвестно, но историки
утверждают, что в Pоссии инициатором
производства чистого сахара из привозимого
сырца был Петр 1. В Кремле для переработки
сладкого лакомства имелась специальная
«сахарная палата». Источники сахара
могут быть весьма экзотичны. В Канаде,
США и Японии, например, из сока сахарного
клена (Acer saccharum) вырабатывают кленовый
сироп, состоящий на 98% из сахаридов,
среди которых сахароза составляет
80-98%. К середине XIX века сложилось
представление, что сахароза — единственное
природное сладкое вещество, пригодное
для промышленного производства. Позже
это мнение изменилось, и для специальных
целей (питания больных, спортсменов,
военных) были разработаны методы
получения и других натуральных сладких
веществ, конечно, в меньших масштабах.

Важнейший из
дисахаридов — сахароза — очень распространен
в природе. Это химическое название
обычного сахара, называемого тростниковым
или свекловичным.

Индусы еще за 300
лет до нашей эры умели получать
тростниковый сахар из тростника. В наше
время получают сахарозу из тростника,
произрастающего в тропиках (на о.Куба
и в других странах Центральной Америки).

В середине 18 века
дисахарид был обнаружен и в сахарной
свекле, а в середине 19 века был получен
в производственных условиях. В сахарной
свекле содержится 12-15% сахарозы, по
другим источникам 16-20% (сахарный тростник
содержит 14-26% сахарозы). Сахарную свеклу
измельчают и извлекают из нее сахарозу
горячей водой в специальных
аппаратах-диффузорах. Полученный раствор
обрабатывают известью для осаждения
примесей, а перешедший частично в раствор
избыточный гидролиз кальция осаждают
пропусканием диоксида углерода. Далее
после отделения осадка раствор упаривают
в вакуум-аппаратах, получая
мелкокристаллический песок-сырец. После
его дополнительной очистки получают
рафинированный (очищенный) сахар. В
зависимости от условий кристаллизации
он выделяется в виде мелких кристаллов
или в виде компактных «сахарных голов»,
которые раскалывают или распиливают
на куски. Быстрорастворимый сахар
готовят прессованием мелкоизмельченного
сахарного песка.

Тростниковый сахар
применяется в медицине для изготовления
порошков, сиропов, микстур и т.д.

Свекловичный сахар
широко применяется в пищевой промышленности,
кулинарии, приготовлении вин, пива и
т.д.

Роль сахарозы
в питании человека.

Переваривание
сахарозы начинается в тонком кишечнике.
Кратковременное воздействие амилазы
слюны существенной роли не играет, так
как в просвете желудка кислая среда
инактивирует этот фермент. В тонком
кишечнике сахароза под действием
фермента сахаразы, продуцируемой
клетками кишечника, не выделяясь в
просвет, а действуя на поверхности
клеток (пристеночное пищеварение)
Расщепление сахарозы приводит к
высвобождению глюкозы и фруктозы.
Проникновение моносахаридов через
клеточные мембраны (всасывание) происходит
путем облегченной диффузии при участии
специальных транслоказ. Глюкоза
всасывается еще и путем активного
транспорта за счет градиента концентрации
ионов натрия. Это обеспечивает ее
всасывание даже при низкой концентрации
в кишечнике. Основной моносахарид,
поступающий в кровоток из кишечника, —
глюкоза. С кровью воротной вены она
доставляется в печень, частично
задерживается клетками печени, частично
поступает в общий кровоток и извлекается
клетками других органов и тканей.
Повышение содержания глюкозы в крови
на высоте пищеварения увеличивает
секрецию инсулина. Он ускоряет ее
транспорт к летки, изменяя проницаемость
клеточных мембран для нее, активируя
транслоказы, ответственные за прохождение
глюкозы через клеточные мембраны.
Скорость поступления глюкозы в клетки
печени и мозга не зависит от инсулина,
а лишь от ее концентрации в крови. Затем,
проникнув в клетку, глюкоза подвергается
фосфорилированию, а затем через ряд
последовательных превращений распадается
на 6 молекул СО2. Из оодной молекулы
глюкозы образуется 2 молекулы пирувата
и 1 молекула ацетила. Трудно себе
представить, что рассмотренный нами
сложный процесс имел единственное
назначение – расщепить глюкозу до
конечного продукта – углекислоты. Но
превращение соединений в процессе
обмена сопровождаются высвобождением
энергии при реакциях дегидрирования и
транспорта водорода до дыхательной
цепи, а запасание энергии осуществляется
в процессе окислительного фосфорилирования,
сопряженном с дыханием, а также в процессе
субстратного фосфорилирования.
Высвобождение и запасание энергии и
составляет биологическую сущность
аэробного окисления глюкозы.

Анаэробный гликолиз
– источник АТФ в интенсивно работающей
мышечной ткани, когда окислительное
фосфорилирование не справляется с
обеспечением клетки АТФ. В эритроцитах.
Вообще не имеющих митохондрий, а
следовательно, и ферментов цикла Кребса,
потребность в АТФ удовлетворяется
только за счет анаэробного распада.
Фруктоза также участвует в образовании
энергетических молекул АТФ (ее
энергетический потенциал гораздо ниже,
чем у глюкозы) – в печени превращается
по фруктозо-1-фосфатному пути в
промежуточный продукт основного пути
окисления глюкозы.

Сахароза — известная
под именем тростникового или свекловичного
сахара, есть тот сахар, который обычно
употребляется в пищу. Весьма распространен
в растениях. В больших количествах
встречается только в ограниченном
количестве растительных видов — в
сахарном тростнике и в сахарной свекле,
из которых С. и добывается техническим
путем. Богаты им еще стебли некоторых
злаков, особенно в период, предшествующий
наливанию зерна, как напр. маиса, сахарного
сорго и др. Количество сахара в этих
объектах настолько заметно, что были
сделаны небезуспешные попытки получения
его из них техническим путем. Интерес
представляет нахождение тростникового
сахара в большом количестве в зародыше
семян злаков, так напр. в пшеничном
зародыше найдено свыше 20% этого сахара.
В небольших же количествах С. встречается,
вероятно, во всех хлорофиллоносных
растениях, по меньшей мере в известных
периодах развития и распространения
этого сахара не ограничивается одним
каким-либо органом, а встречается он во
всех органах, которые до сих пор были
на него исследованы: в корнях, стеблях,
листьях, цветах и плодах. Такое широкое
распространение С. в растениях находится
в полном соответствии с выясняющейся
в последнее время важною ролью этого
сахара в жизни растений. Как известно,
один из самых распространенных продуктов
процесса усвоения хлорофиллоносными
растениями угольной кислоты воздуха,
есть крахмал, важное значение которого
для жизни растении неоспоримо; по-видимому,
не менее важную роль следует приписать
и Сахарозе , так как ее образование и
потребление в растениях находится в
непосредственной связи с образованием,
потреблением и отложением крахмала.
Так, напр., появление тростникового
сахара можно констатировать во всех
тех случаях, когда происходит растворение
крахмала (прорастание семян); наоборот
там, где происходит отложение крахмала,
замечается уменьшение количества сахара
(наливание семян). Эта связь, указывающая
на происходящие в растении взаимные
переходы крахмала в С. и наоборот, дает
основание думать, что последняя есть,
если не исключительно, то одна из форм,
в которой крахмал (или шире говоря,
углевод) переносится в растении с одного
места на другое — с места образования
на место потребления или отложения и
наоборот. По-видимому, тростниковый
сахар представляет собою такую форму
углеводов, которая наиболее подходит
для тех случаев, когда в силу биологической
целесообразности необходим быстрый
рост; на это указывает факт преобладания
этого сахара в зародыше пшеницы и в
цветочной пыльце. Наконец, некоторые
наблюдения указывают на то, что С. играет
важную роль в процессе усвоения
хлорофиллоносными растениями углерода
воздуха, являясь одной из первичных
форм перехода этого углерода в углеводы.

Важнейшие из
полисахаридов — это крахмал, гликоген
(животный крахмал), целлюлоза (клетчатка).
Все эти три высшие полиозы состоят из
остатков молекул глюкозы, различным
образом соединенных друг с другом.
Состав их выражается общей формулой
(С6Н12О6)п. Молекулярные массы природных
полисахаридов составляют от нескольких
тысяч до нескольких миллионов.

Как известно,
углеводы — основной источник энергии в
мышцах. Для образования мышечного
«топлива» — гликогена — необходимо
поступление в организм глюкозы за счет
расщепления углеводов из пищи. Далее
гликоген по мере необходимости
превращается в ту же глюкозу и подпитывает
не только мышечные клетки, но и мозг.
Вот видите, какой полезный сахар…

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #

§1. Синонимы

IUPAC: сахароза.

Русский: тростниковый сахар, свекловичный сахар, «сахар».

Немецкий: Saccharose, Rohrzucker, Rübenzucker, «Zucker».

Английский: sucrose, cane sugar, beet sugar, «sugar».

Французский: Saccharose, sucre de canne, sucre colonial, sucre de betteraves, «sucre».

Итальянский: saccarosio, zucchero di canna, zucchero di barbabietola. «zucchero». Испанский: sacarosa, azúcar de cana, azúcar de remolacha, «azúcar».

§2. Историческая справка

Сахар (тростниковый) появился в Европе из Юго-Восточной Азии около 700 года нашей эры. Отсюда он позднее попал в Америку. В XVIII веке в Герма­нии была разработана промышленная технология производства сахара из сахар­ной свеклы. Вначале из-за своей редкости и высокой цены сахар был предметом роскоши и лекарством. Со временем он стал использоваться в больших количе­ствах для подслащивания пищи, а еще позже и для консервирования пищевых продуктов.

§3. Товарные формы

Практическое применение находит только сахароза из сахарного тростника (тростниковый сахар) и сахарной свеклы (свекловичный сахар). Она поступает в продажу в твердом виде или в виде растворов (сиропов). По своему значению для консервирования другие сахара сильно уступают сахарозе.

§4. Свойства

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ представляет собой бесцветные, сладкие на вкус кристал­лы, плавящиеся при температуре 185°С. В спирте сахароза растворима мало. В 100 г воды при комнатной температуре растворяется приблизительно 204 г сахарозы, что соответствует 67,1 г сахара на 100 г раствора. При 100°С в 100 г воды растворяется 487 г сахарозы.

§5. Аналитические сведения

Для качественного и количественного определения сахарозы в пищевых про­дуктах существуют ферментативный и поляриметрический методы анализа, тон­кослойная, газовая и ионная хроматография, химические методы, например ме­тод Луф-Шурла, а также высокоэффективная жидкостная хроматография.

§6. Получение

Сахарозу получают главным образом из сахарного тростника (Saccharum officinarum) или сахарной свеклы (Beta vulgaris saccharifera). В обоих растениях са­хароза содержится в несвязанном виде. Ее извлекают водой из соответствующих частей растений и после очистки раствора выделяют кристаллизацией.

§7. Токсиколого-гигиеническая оценка

Для крыс LD50 сахарозы составляет 30-35 г на 1 кг массы тела; самцы не­сколько более восприимчивы, чем самки.

Кариогенное действие сахара бесспорно. Степень очистки оказывает ре­шающее влияние на кариогенность отдельных его видов. Основным факто­ром, влияющим на возникновение кариеса, является не количество сахара, а час-гота его употребления и время пребывания в полости рта. Для напитков это вре­мя значительно меньше, чем для твёрдых пищевых продуктов, например конди­терских изделий.

Сахар, как всякий высококалорийный пищевой продукт, может приводить к избыточной массе, что, в свою очередь, может способствовать возникновению некоторых форм диабета, хотя сам сахар и не является его причиной. Соглас­но рекомендациям ВОЗ, нормальным можно считать ежедневный приём са­харозы в количестве, не превышающем 10% дневного поступления энергии.

Мнения о болезнетворном действии сахара (например, о разрушении вита­мина В1) не выдерживают научной критики.

§8. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

Сахар – существенная составляющая многих пищевых продуктов, и его до­бавление в целях консервирования не имеет никаких законодательных ограничений. Исключение составляют диетические продукты для страдающих диабе­том или избыточной массой, а также продукты из фруктов специального качест­ва. В России и Германии сахар не считается пищевой добавкой.

§9. Действие на микроорганизмы

Общие принципы действия. Сахароза снижает активность воды и тем самым ухудшает условия для жизнедеятельности микроорганизмов. По этому действию она аналогична поваренной соли (см. §9 гл.6). Так как активность воды даже в насыщенных растворах сахара не опускается ниже 0,85, а некоторые микроорга­низмы ещё могут развиваться в таких условиях, надёжно защитить пищевой про­дукт от микробной порчи одним сахаром невозможно.

Для консервирования пищевые продукты помешают в концентрированный раствор сахара (сироп) или добавляют к ним кристаллический сахар. Вследствие осмотического удаления части воды из пищевого продукта ее активность снижа­ется. Зависимость активности воды от содержания сахарозы в растворе представ­лена в табл. 17.

Таблица 17. Активность воды в растворах сахарозы 

Большое практическое значение имеет сочетание сахара с другими консер­вантами и с физическими способами консервации (прежде всего, сгущением, суш­кой и нагреванием). Непосредственное антимикробное действие сахарозы отсутствует. В малых концентрациях она даже является для многих микроорга­низмов питательным веществом. Кроме того, сахароза вследствие осмоса повы­шает термостойкость плесневых грибов.

Спектр действия. Так как действие сахарозы определяется снижением ак­тивности воды, спектр её действия обусловливается требованиями микроорга­низмов к этому фактору. Из табл. 10. где представлены пороговые значения ак­тивности воды для некоторых важных микроорганизмов, видно, что сильнее всего угнетаются бактерии.

Среди микроорганизмов, переносящих самые высокие концентрации саха­ра, можно упомянуть плесневые грибы вида Aspergillus glaucus и так называемые осмотолерантные дрожжи, например вида Zygosaccharomyces rouxii, вида Z. Bailii,и различные дрожжи рода Torulopsis. Некоторые из этих дрожжей не только устой­чивы к высокому осмотическому давлению, но и сахарофильны, т.е. они не толь­ко переносит высокую концентрацию сахара, но и быстрее развиваются при опре­делённых (весьма высоких) его концентрациях. Так, например, Z. rouxii лучше растут в 30%-м растворе сахара, чем без сахара или в 60%-м растворе.

Сахароза, как и поваренная соль, уменьшает растворимость кислорода в во­де. Поэтому в продуктах, содержащих много сахара, аэробные микроорганизмы могут испытывать нехватку кислорода.

§10. Области применения

Фруктовые продукты. При консервировании фруктовых продуктов сахаром различают способы, которые состоят только в добавлении сахара, и способы, в которых дополнительно применяется сгущение. Сахар используется в твёрдом виде или в виде сиропа.

Консервированием со сгущением получают джемы, повидла, конфитюры, варенья. Содержание сахарозы в них составляет 55-65%, а в цитрусовых повид­лах и вареньях даже выше.

В продуктах, консервированных сахаром (например, в джемах и вареньях), активность воды составляет 0,75-0,82. Такие значения не всегда достаточно низ­ки, чтобы полностью подавить рост плесеней и деятельность осмотолерантных дрожжей. В этом случае дополнительно применяют пастеризацию или использу­ют сахарозу вместе с другими консервантами, например сорбиновой кислотой, в виде консервирующего или желирующего сахара (смеси сахарозы с пектинами и сорбиновой кислотой).

Путем засахаривания без сгущения делают цукаты, а также фрукты, засаха­ренные и обсыпанные сахаром. Фрукты или их кусочки многократно обрабаты­вают все более концентрированными растворами сахара. При этом (так же как при посоле и мариновании) в результате осмоса происходит обмен между кон­центрированным раствором сахара и клеточным соком фруктов. Готовые про­дукты содержат сахара больше, чем джемы и варенья, и поэтому могут храниться без дополнительного консервирования или консервантов. То же справедливо и для фруктовых сиропов. Они готовятся путём добавления сахара к фруктовым сокам и содержат его до 68%.

Выпечка. Сахар к выпечным изделиям добавляют для улучшения вкуса. Одновременно он служит и важным консервантом. Типичный пример – пироги и другие сдобные изделия. Содержание сахара в них колеблется от 20 до 50% (в зависимости от вида продукта), что снижает активность воды до 0,83–0,9067. Зачастую этого недостаточно для длительного хранения, поэтому по возможно­сти добавляют и другие консерванты, например сорбиновую кислоту.

Кондитерские изделия. Среди кондитерских изделий имеются такие, в кото­рых сахароза используется исключительно в качестве компонента, придающего продукту вкус и увеличивающего его массу, и такие, в которых сахароза допол­нительно выполняет функции консерванта для других составляющих. Ко второй группе принадлежат, например, марципаны, персипаны, нуга, а также наполнители для шоколада и пралине. Содержание сахарозы в них часто превышает 60%. Вместе с приправами и сухими веществами остальных ингредиентов её обычно достаточно, чтобы исключить микробную порчу. Только в редких случаях при­ходится сочетать сахарозу с более эффективными консервантами.

§11. Прочие действия

Наряду с консервирующим действием сахароза имеет сладкий вкус, и это во многих случаях является главной причиной применения сахара как составной части пищевых продуктов. Концентрация сахара, заметно влияющая на вкус, су­щественно ниже требуемой для консервирования. В области низких концентра­ций (менее 10%) сахароза не проявляет консервирующих свойств, а является пи­тательным веществом для многих микроорганизмов (непосредственно или после расщепления на глюкозу и фруктозу).