Мдма синонимы

Содержание:

1. МДМА
2. Экстази
3. Отличие экстази от МДМА
4. Экстази, МДМА: разница ценою в жизнь

Многие не понимают, в чем разница между экстази и МДМА, отождествляя не только названия, но также их свойства и воздействие на организм. Но это непонимание может стоить кому-то жизни. Когда-то даже первые партии клубного наркотика содержали не больше половины МДМА, в настоящее же время «таблетки счастья» могут обходиться без него совсем. Экстази имеет непредсказуемый состав, приводящий к различным побочным эффектам и их последствиям. К каким именно — зачастую не сможет сказать и сам продавец, так как состав «ешек» в каждой партии может существенно отличаться.

МДМА

Препарат синтезирован как сосудосуживающее средство, повышающее свертываемость крови, по составу — соединение амфетаминов и его производных. После обнаружения психоактивных свойств он использовался для лечения психиатрических больных, повышая эффективность психотерапевтических сеансов в курсовом лечении. Но и в этой области оказался малопригодным: неспособность пациента выдерживать отведенную психотерапевтом дозу и множество побочных эффектов, нарушающих психику и работу внутренних органов, заставили исключить препарат из медицинской практики.

Препарат воздействует на рецепторы мозга, вызывающие бурые проявления радости и эйфории и отвечающие, помимо эмоций, за память, сон, чувство голода. После того как через 8 часов действие гормона закончится, проявляются побочные эффекты: ухудшается память и концентрация внимания, развивается депрессия. Эти симптомы ведут к постепенной деградации личности.

Особенностью вещества является резистентность (блокирующее действие): кратность применения вызывает меньший эффект, с сохранением симптомов отмены. Физической зависимости МДМА не вызывает, но психологическая зависимость отмечалась у многих пациентов, поэтому препарат официально запрещен к легальному распространению во многих странах мира, в том числе, и России.

Экстази

Запрещенный в официальной медицине, препарат нашел применение как легкий клубный наркотик для вечеринок, популярный среди молодежи. На данный момент это один из самых распространенных наркотиков в мире сразу после каннабиоидов и кокаина.

Наркоиндустрия начала изготавливать наркотическое вещество, формуя его в виде разноцветных таблеток (реже — другие формы). Изначально в состав входило до 50% МДМА. В погоне за прибылью ушлые кустарные производители стали добавлять в них разнообразные добавки, начиная от более вредных аналогов МДА и МДЕА, амфетаминов, LSD, барбитуратов, кокаина и других нарковеществ до стекла, цемента, крысиного яда и все, что останется на полу подпольной лаборатории по его производству.

Отчасти, это делается для удешевления, с другой стороны — чтобы привязать к себе клиентуру, подсадив на этот «легкий» наркотик. Поэтому правильную дозу рассчитать не только трудно, но часто и невозможно.

Мнение эксперта. Даже сам торговец, если только он не является производителем, не скажет, что скрывается под яркой таблеткой, снабженной брендом известных фирм для пущей убедительности.

Позиционируемый как легкий наркотик, «ешки», по сути — бомба, которая может разорваться в любой момент. Именно высокий риск передозировки и смерти — и есть его главная опасность. Каждая доза Экстази — проверка на удачливость: каждая может привести к смерти. Передозировки летальных исходов от «таблеток счастья» более чем достаточно. И, самое опасное, что антидотов к ним нет, так как невозможно предугадать состав очередной партии.

Отличие экстази от МДМА

Под словом экстази имеют в виду обширное количество всех близкородственных МДМА амфетаминов. То есть отличие экстази от МДМА в том, что продукт, именуемый «экстази», лишь сленг, по сути, микс, и может содержать не МДМА (а например, МДА или МДЭА и т.д.), а другие, более токсичные и/или опасные наркотические соединения, приводящие к необратимым последствиям или летальным исходам. Присутствие МДМА в экстази, как и других компонентов, на глаз определить нельзя, поэтому его поклонники подвергают себя постоянному риску. Однако не стоит забывать, что и МДМА не безвреден, и также может одарить рядом психических и физических нарушений и заболеваний.

Экстази, МДМА: разница ценою в жизнь

Непоправимых последствий МДМА учеными выявлено не было, но нестабильность приема делает его опасным не менее других амфетаминов. Человеку грозят такие побочные действия, как: бессонница, головокружение, тошнота, гипертермия. При тяжелых формах переносимости, либо попадании дополнительных тяжелых наркотиков возможны галлюцинации, потеря памяти, сужение сосудов, печеночная недостаточность, параноидальный психоз. В худшем случае — передозировка и/или летальный исход.

Необходимо понимать: Сочетаясь с другими соединениями, МДМА негативно воздействует на ССС, повышает АД и сердечный ритм.

Повышенная выработка серотонина вызывает чувство приятного расслабления и хорошего настроения. Остальные же эффекты зависят от других компонентов в составе Экстази:

1. LSD вызывает галлюцинации, помутнение сознания.
2. Амфетамин инициирует мощный выброс дофамина, и следом — его упадок, характеризующийся апатией и депрессией, чувством обессиленности.
3. Барбитураты угнетают работу нервной системы.

Остальные возможные компоненты также оказывают свое действие, иногда прямо противоположное, вызывая коллапс, или многократно усиливая описанные симптомы:

1. Выброс дофамина вызывает эйфорию, но следом идет глубокая психологическая «яма»: глубокая депрессия с навязчивым желанием новой дозы.
2. Подавление работы ЦНС расслабляет, но неправильная дозировка может вызвать наркоз и потерю сознания.
3. Воздействие на психику, усиленное многими составляющими, может быть причиной попытки суицида.

Помните! Своевременное обращение к наркологу уменьшает риск возможных последствий. Высококлассные специалисты клиники помогут решить ваши проблемы.

Литература:

1. Еременко В. В. Терроризм и наркобизнес как глобальные угрозы человечеству. — М.: Граница, 2006. — 164 с.
2. Еременко В. В. Опыт антинаркотической деятельности в России и зарубежных государствах: монография. — М.: Граница, 2005. — 363 с.
3. Еременко В. В. Молодежная наркомания в России: социально-философский аспект. — М.: Граница, 2007. — 154 с. 

MDMA (сокращенно от 3,4-метиленедиокси-метамфетамин) – это психоактивный наркотик класса замещенных метиленедиоксифенетиламинов и замещенных амфетаминов, обладающий эйфорическим и эмпатогенным действием. Фармакологически, MDMA высвобождает серотонин, норэпинефрин и дофамин и является ингибитором обратного захвата этих нейромедиаторов.
MDMA стал широко известен под названием «экстази» (сокращенно «E», «X» или «XTC») и часто продается на чёрном рынке в форме таблеток, однако термин «экстази» также может подразумевать наличие в таблетке примесей. MDMA в форме кристаллического порошка называют «Мэнди» (Великобритания) и «Молли» (США), обозначая этим вещество, в котором отсутствуют примеси.¹⁾ Термин «Молли» может также обозначать связанные с MDMA наркотики, такие как метилон, метилендиоксипировалерон, или любую другую группу соединений, известных как «соли для ванн».
В большинстве стран мира обладание MDMA незаконно, однако существуют исключения для научного и медицинского использования. По данным за 2013 год, в рекреационных целях экстази использовало от 9 до 28 миллионов человек (от 0.2% до 0.6% oт общего количества человек в мире в возрасте от 15 до 65 лет).²⁾ Эти цифры приблизительно равны количеству человек, использующих кокаин, замещенные амфетамины и опиоиды, однако меньше, чем количество пользователей каннабиса. Экстази принимается в различных целях, связанных с его психотерапевтическим использованием, и часто – на дискотеках (рейвах) и на вечеринках с электронной музыкой.
MDMA может иметь ограниченный потенциал для лечения некоторых психических заболеваний. Побочные эффекты экстази включают нейротоксичность и ухудшение когнитивных функций.³⁾ Для определения потенциальной полезности MDMA для лечения посттравматического стрессового расстройства требуется провести больше исследований.

Использование

В медицине

В настоящее время MDMA не применяется в медицине.

Рекреационное использование

MDMA является предпочтительным наркотиком в рейв-культуре и также является популярным в клубах, на фестивалях и на домашних вечеринках. В рейв-культуре, сенсорные эффекты музыки и освещения часто действуют в синергии с наркотиком. Кроме того, этот наркотик так популярен у тусовщиков благодаря своей психоделической амфетаминовой природе. Некоторые пользователи во время действия препарата ощущают «единение со всеми людьми», что связано с ингибированием обратного захвата нейромедиаторов, другие же используют его как «топливо» во время вечеринки, что связано со стимулирующими эффектами экстази.
Иногда MDMA используется в сочетании с другими психоделиками, такими как LSD, псилоцибы или кетамин. Многие пользователи предпочитают сочетать экстази с ментоловыми продуктами, для ощущения «холодка» во время действия наркотика (ментоловые сигареты, охлаждающий крем Vicks VapoRub, таблетки NyQuil сосательные таблетки против простуды.

Рекреационные эффекты

Доступные формы

В среднем, таблетка экстази содержит 60–70 мг MDMA, обычно в качестве гидрохлоридной соли. MDMA в форме порошка обычно имеет 30–40% чистоту, из-за добавления примесей (например, лактозы) и связывающих веществ. Таблетки, продаваемые под видом экстази, иногда могут содержать только 3,4-метилендилксиамфетамин (MDA), а не MDMA; количество изъятых таблеток экстази, содержащих примеси, похожие по действию на MDMA, ежегодно меняется.

Побочные эффекты

Кратковременные эффекты

Последствия

Эффекты, которые могут длиться до недели после отмены MDMA или при редком употреблении

Долговременные эффекты

Было показано, что использование MDMA может привести к поражению головного мозга, представляющего собой форму церебрального нарушения, в серотонергическом нервном приводящем пути у людей и других животных. Кроме того, было показано, что длительное воздействие MDMA на человека вызывает заметную нейротоксичность в серотонергических терминалях аксона.⁹⁾ Нейротоксические поражение терминалей аксона могут наблюдаться более двух лет. Температура мозга во время приема MDMA положительно кореллирует с вызванной MDMA нейротоксичностью у животных. Побочные нейропластические изменения в микроциркуляторной части и белом веществе также наблюдаются у людей, использующих низкие дозы MDMA. У людей, использующих экстази, также наблюдалось снижение плотности серого вещества в некоторых структурах мозга. Кроме того, MDMA оказывает иммуносупрессивные эффекты на периферическую нервную систему и провоспалительные эффекты на ЦНС. У детей матерей, использующих MDMA во время беременности, наблюдается ухудшение двигательной функции в возрасте 4 месяцев от рождения, что может вылиться либо в задержку развития, либо в постоянный нейрологический дефицит.¹⁰⁾
MDMA также вызывает постоянное нарушение когнитивного функционирования у людей. У людей также наблюдались ухудшения многих аспектов познания, включая память, обработку зрительной информации и сон; масштаб этих нарушений кореллирует с использованием MDMA на протяжении жизни. Экстази связано со значительными ухудшениями всех видов памяти (долговременной, кратковременной и рабочей).

Зависимость и абстиненция

Некоторые исследования показали, что постоянное использование MDMA связнно с повышенным риском депрессии и беспокойства после прекращения приема наркотика.¹¹⁾ Другие мета анализы показали возможность нарушения исполнительного функционирования. Приблизительно у 60% пользователей MDMA могут наблюдаться симптомы абстинентного синдрома, включая, но не ограничиваясь следующими: усталость, потеря аппетита, депрессия и трудности с концентрацией. При постоянном использовании MDMA может развиться толерантность.

Передозировка

Длительное использование и зависимость

Было показано, что MDMA вызывает увеличение количества ΔFosB в прилежащем ядре.¹²⁾ Поскольку MDMA высвобождает дофамин в мезокортиколимбической проекции, механизмы, путем которых он влияет на ΔFosB в прилежащем ядре, аналогичны действию других психостимуляторов. Таким образом, длительное употребление высоких доз MDMA может привести к изменению структуры мозга и развитию наркотической зависимости, что связано с чрезмерной экспрессией ΔFosB в прилежащем ядре.

Взаимодействия

MDMA может взаимодействовать с рядом других наркотиков и препаратов, в том числе с серотонергическими препаратами. MDMA также взаимодействует с веществами, ингибирующими ференты CYP450, такими как ритонавир (Норвир), в особенности – с ингибиторами CYP2D6. Одновременное использование MDMA с другими серотонергическими препаратами может привести к развитию опасного для жизни заболевания – серотониновому синдрому. При приеме MDMA в сочетании с ингибиторами моноаминоксидазы, такими как фенелзин (Нирдил), транилципромин (Парнат) или моклобемид (Аурорикс, Манерикс), может развиться сильная передозировка и смерть.¹³⁾

Фармакология

Фармакодинамика

MDMA действует в первую очередь как пресинаптический агент, высвобождающий серотонин, норэпинефрин и дофамин, что связано с его активностью в качестве рецептора, связанного со следовыми аминами-1 (TAAR1) и везикулярного моноаминного переносчика-2 (VMAT2).¹⁴⁾ MDMA является субстратом моноаминных транспортеров (DAT, NET и SERT), поэтому он входит в моноаминные нейроны через эти нейронные белки мембранного транспорта; действуя в качестве субстрата моноаминных транспортеров, MDMA вызывает конкурентное ингибирование обратного захвата на этих нейронных мембранных транспортерах (то есть, он конкурирует с эндогенными моноамиными за обратный захват).¹⁵⁾ MDMA ингибирует везикулярные моноаминные переносчики (VMATs), второй из которых (VMAT2) широко экспрессируется внутри моноаминных нейронов на везикулярных мембранах. Оказавшись внутри моноаминного нейрона, MDMA начинает действовать в качестве ингибитора VMAT2 и агониста TAAR1. Ингибирование VMAT2 при помощи MDMA приводит к увеличению концентрации соответствующих нейротрансмиттеров (серотонина, норэпинефрина, дофамина) в цитозоли моноаминового нейрона.¹⁶⁾ Активирование TAAR1 при помощи MDMA влияет на сигнальные события протеинкиназы А и протеинкиназы С, которые затем фосфориллируют связанные моноаминовые транспортеры – DAT, NET или SERT – нейрона. В свою очередь, эти фосфориллированные моноаминовые транспортеры могут либо обратить направление транспорта, то есть, переместить нейротрансмиттеры из цитозили в синаптическую щель, либо удалиться в нейрон, производя, в свою очередь, эффлюкс нейротрансмиттера и неконкурентное ингибирование обратного захвата на нейронных мембранных транспортерах.
В общем, MDMA входит в моноаминные нейроны, действуя в качестве субстрата для моноаминных транспортеров. Активность MDMA на VMAT2 вызывает перемещение нейротрансмиттеров из синаптических пузырьков в цитозоль;¹⁷⁾ активность MDMA на TAAR1 смещает нейротрансмиттеры из цитозоли в синаптическую щель.
MDMA также имеет слабую агонистическую активность на постсинаптических серотониновых рецепторах 5-HT1 и 5-HT2, и его более действенный метаболит MDA может усиливать это действие.¹⁸⁾ Плацебо-контролируемое испытание с участием 15 добровольцев показало, что 100 мг MDMA увеличивает уровни окситоцина в крови, и степень этого увеличения коррелирует с субъективно воспринимаемыми эффектами MDMA, связанными с общительностью.¹⁹⁾(S)-MDMA более эффективен что касается высвобождения 5-HT, NE и DA, а (D)-MDMA в общем менее эффективен, и более селективен в отношении высвобождения 5-HT и NE (имея лишь небольшую эффективность по отношению к высвобождению DA).²⁰⁾
MDMA является лигандом на обоих подтипах сигма-рецепторов, однако его эффективность на этих рецепторах еще не была установлена.

Фармакокинетика

MDMA достигает максимальной концентрации в кровотоке между 1,5 и 3 часами после приема.²¹⁾ Затем он медленно метаболизируется и экскретируется, при этом уровни MDMA и его метаболитов в течение следующих нескольких часов снижаются до половины их пиковой концентрации.
Метаболиты MDMA, которые были обнаружены в организме человека, включают 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 4-гидрокси-3-метамфетамин (HMMA), 4-гидрокси-3-метоксиамфетамин (HMA), 3,4-дигидроксиамфетамин (DHA) (или альфа-метилдофамин, α-Me-DA), 3,4-метилендиоксифенилацетон (MDP2P) и 3,4-метиленедиокси-N-гидроксиамфетамин (MDOH). В настоящее время активно изучается влияние этих метаболитов на психоактивные и токсические эффекты наркотика. 65% MDMA выводится из организма в неизмененном виде с мочой (и 7% метаболизируется в MDA) в течение 24 часов после приема.
MDMA метаблизируется в основном двумя метаболическими путями: (1) O-диметилинирование, после чего следует метилирование, катализируемое катехол-О-метилтрансферазой (COMT) и/или конъюгированием глюкуронида/сульфата; и (2) N-деалкилирование, деаминирование и окисление в соответствующие производные бензойной кислоты, связанные с глицином. Метаболизм может осуществляться прямо через ферменты цитохрома P450 (CYP450) CYP2D6 и CYP3A4 и COMT. Комплексная, нелинейная фармакокинетика связана с автоингибированием CYP2D6 и CYP2D8, что приводит к кинетике нулевого порядка при высоких дозах. Считается, что это может привести к постоянно высоким концентрациям MDMA, если пользователь принимает последовательные дозы препарата.²²⁾
MDMA и его метаболиты выводятся из организма в виде конъюгатов (сульфатов и глюкуронидов). MDMA является хиральным соединением и почти всегда применяется в виде рецемата. Однако, два его энантиомера демонстрируют разную кинетику. MDMA может демонстрировать стереоселективность, при этом S-энантиомер имеет более короткий период полувыведения и более длительную экскрецию, чем R-энантиомер. Данные показывают, ²³⁾ что площадь под кривой «концентрация в плазме крови-время» (AUC) у (R)-энантиомера была в 2 раза больше по сравнению с (S)-энантиомером после пероральной дозы 40 мг у человека. Также, плазменный период полувыведения (R)-MDMA был значительно дольше, чем у (S)-энантиомера (5.8 ± 2.2 часа против 3.6 ± 0.9 часов). Однако, из-за того, что экскреция и метаболизм MDMA имеют нелинейную кинетику, ²⁴⁾ периоды полувыведения будут выше при более высоких дозах (100 мг в некоторых источниках считается «обычной» дозой).

Физические и химические характеристики

Свободное основание MDMA представляет собой бесцветное масло, нерастворимое в воде. Наиболее распространенной солью MDMA является хлористоводородная соль; чистый гидрохлорид MDMA является водорастворимым порошком белого или белого с металлическим оттенком цвета; может встречаться в форме кристаллов.

Обнаружение в жидкостях организма

MDMA и MDA могут быть обнаружены в крови, плазме или моче для тестирования на употребление, подтверждения диагноза отравления или при проведении судебной экспертизы. Некоторые скрининговые программы по установлению употребления наркотиков используют образцы волос, слюны или пота. Большинство коммерческих тестов иммунопробы на амфетамин вступают в перекрестные реакции с MDMA или его основными метаболитами, однако хроматографические техники могут без труда определить и отдельно измерить каждое вещество в организме. Концентрация MDA в крови или моче человека, который принял только MDMA, в целом, меньше, чем 10% MDA в исходном веществе.²⁵⁾

История

Ранние исследования

MDMA был впервые синтезирован в 1912 году Антоном Кёллишем, химиком из компании Merck. В то время Merck была заинтересована в веществах, которые способны останавливать аномальные кровотечения. Патент на одно подобное соединение – гидрастинин – был у компании Bayer. По совету коллег, Кёллиш разработал аналог гидрастинина, метилгидрастинин. MDMA было промежуточным соединением в синтезе метилгидрастинина, и компания Merck не была на тот момент заинтересована в его качествах.²⁶⁾ 24 декабря 1912 года, Merck подала две патентные заявки, описывающие синтез MDMA и его последующее преобразование в метилгидрастинин.
Записи Merck показывают, что исследователи возвращались к синтезу экстази лишь время от времени. В 1927 году Макс Оберлин изучал фармакологию MDMA и выявил, что соединение оказывает подобное эфедрину воздействие на уровень сахара в крови и гладкую мускулатуру. Исследования были остановлены «частично из-за сильного увеличения стоимости сафрилметиламина». В 1952 году Альберт фон Шур изготовил простые токсикологические тесты с использованием препарата, скорее всего, во время исследования новых стимуляторов или циркуляторных механизмов. 7 лет спустя, в 1959 году, Вольфган Фрухсторфер также синтезировал MDMA во время исследования стимуляторов.
MDMA исследовали и за пределами Merck. В 1953 и 1954 годах Вооруженные Силы США заказали исследование токсичности и поведенческих эффектов мескалина и некоторых аналогов, в том числе MDMA, на животных. Эти исследования, проведенные Университетом Мичигана в Анн-Харбор, были рассекречены в октябре 1969 года и опубликованы в 1973 году.²⁷⁾ Впервые соединение было описано в прессе в 1960 году в польской научной газете.

Исследования Шульгина

Рост популярности

В конце 70-х-начале 80-х годов, MDMA начинает «проникать» в профессиональные круги психотерапевтов, психиатров, пользователей психоделиков и яппи. Надеясь на то, что MDMA сможет избежать криминализации, психотерапевты и экспериментаторы предпринимают попытки ограничить распространение MDMA и информации о нём, проводя вместо этого неформальные исследования. К моменту криминализации MDMA, сеть пользователей MDMA употребила в общей сложности 500000 доз.³⁴⁾
К концу 1970х гг. развился маленький рекреационный рынок MDMA.³⁵⁾ В начале 1980х, производством MDMA занималась в основном небольшая группа Бостонских химиков, известных как «Бостонская группа». С ростом спроса на MDMA, дистрибьютор Бостонской группы на юго-западе организовал «Техасскую группу», которую поддерживало несколько бывших торговцев кокаином, попробовавших MDMA. «Техасская группа» занималась массовыми продажами MDMA в лаборатории в Техасе или же импортировала вещество из Калифорнии и продавала таблетки с использованием механизмов пирамидных продаж и бесплатных номеров телефонов с опцией покупки по кредитной карте. MDMA продавали в коричневых бутылочках под торговой маркой «Sassyfras», и рекламировали как «весёлое лекарство» и «средство для танцев».³⁶⁾ MDMA начинает открыто продаваться в барах и ночных клубах Далласа и приобретает популярность у яппи, студентов колледжей и геев.³⁷⁾ К 1981 году «экстази» становится сленговым обозначением для MDMA, название придумал лидер «Техасской группы» Майкл Клегг.

Внесение в список

В Великобритании MDMA стал вне закона в 1977 году, после модификации существующего Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года. Хотя MDMA не был явно определен в этом законодательном акте, закон распространил определение наркотиков класса A, включив в него различные кольцо-замещенные фенетиламины.
В 1982 году Управление по борьбе с наркотиками США начало собирать информацию об MDMA с целью запретить наркотик в том случае, если им удастся собрать достаточное количество данных о злоупотреблении им. К середине 1984 года использование MDMA стало более заметным. 10 июня в газете San Francisco Chronicle появилась статья о веществе под названием «Adam», однако автор перепутал MDMA с метилоксиметиленедиоксиамфетамином (MMDA). В следующем месяце Всемирная Организация Здравоохранения идентифицировала MDMA в качестве единственного вещества из двадцати фенетиламинов, изымаемое правоохранительными органами значительное количество раз. Управление по борьбе с наркотиками США впервые предложило внести экстази в список запрещенных веществ 27 июля 1984 года.³⁸⁾ Вскоре после этого от врачей, психотерапевтов и исследователей начали поступать жалобы с протестами против внесения вещества в список и с просьбами о проведении судебного слушания. В статье, опубликованной в журнале Newsweek в следующем году, один из фармакологов УБН заявил, что Управление было не осведомлено о том, что экстази может применяться в психиатрии.³⁹⁾
31 мая 1985 года MDMA было помещено в список I контролируемых веществ в США. Никаких двойных слепых исследований относительно эффективности MDMA в психотерапии проведено не было. Однако, благодаря нескольким экспертным показаниям, показывающим, что MDMA имеет одобренное медицинское использование, судья по административным правонарушениям, председательствовавший на заседании, дал рекомендацию классифицировать MDMA в качестве вещества из списка III. Несмотря на эту рекомендацию, управляющий УБН Джон Лоун отклонил это предложение и поместил наркотик к список I. Позже, психиатр из Гарварда Лестер Гринспун подал в суд на УБН, заявив, что УБН проигнорировало медицинскую ценность MDMA, и федеральный суд поддержал Гринспуна, назвав аргументы Лоуна «натянутыми» и «неубедительными», убрав MDMA из списка I. Несмотря на это, меньше месяца спустя Лоун пересмотрел показания и вновь переклассифицировал MDMA в список I, заявив, что экспертные показания, базирующиеся на более 200 случаях использования экстази в психиатрии, являются недействительными, поскольку ни один из этих случаев не был опубликован в медицинских журналах.⁴⁰⁾
В 1985 году, экспертный комитет по наркотической зависимости Всемирной Организации Здравоохранения рекомендовал включение MDMA в список I Конвенции о психотропных веществах 1971 года. С тех пор статус вещества не менялся.

После внесения в список

В конце 1980х годов MDMA начинает широко использоваться на Ибице, в Великобритании и других странах Европы и становится неотъемлемой частью рейв-культуры и других музыкальных культур, вдохновленных психоделиками. Распространяясь наряду с рейв-культурой, незаконное употребление MDMA становится все более популярным среди молодежи в университетах и высших школах. MDMA становится одним из четырех наиболее популярных незаконных наркотиков в США, наряду с кокаином, героином и каннабисом. В соответствии с данными 2004 года, только марихуана опередила экстази по популярности среди новичков в США.
После криминализации MDMA, его медицинское использование в основном было прекращено, однако некоторые психотерапевты продолжили выписывать его нелегально. Позже Чарльз Гроб занялся проведением исследования безопасности MDMA на здоровых добровольцах с постепенным повышением дозы препарата. Последующие легальные исследования MDMA на людях были проведены в США в Детройте (Университет Уэйна), Чикаго (Университет Чикаго), Сан Франциско (UCSF и медицинский центр California Pacific), Балтиморе (внутривузовские программы NIDA–NIH) и Южной Каролине, а также в Швейцарии (Университетский Госпиталь Психиатрии, Цюрих), Нидерландах (Маастрихтский Университет) и Испании (Автономный Университет Барселоны).
В 2000х годах порошок MDMA (кристаллин) стали называть «молли».⁴¹⁾
В 2010 году BBC сообщила, что в Великобритании за последние годы снизилось использование MDMA. Это может быть связано с увеличением рейдов и захватов партий наркотика правоохранительными органами и снижением производства прекурсоров, используемых для производства MDMA. На снижение популярности MDMA могли повлиять такие факторы, как подмена MDMA другими веществами, такими как метамфетамин или легальными альтернативами MDMA (BZP, MDPV и метилон).

Общество и культура

Легальный статус

В большинстве стран мира MDMA является веществом, контролируемым Конвенцией о психотропных веществах ООН и другими международными соглашениями, однако существуют ограничения, разрешающие использование вещества в исследовательских и ограниченных медицинских целях. В общем, нелицензированное использование, продажа или производство MDMA считаются уголовными преступлениями.
В Австралии MDMA был объявлен вне закона в 1986 году из-за вредных для здоровья эффектов и потенциала для злоупотребления. В этой стране вещество входит в список 9 запрещенных веществ, таким образом, оно доступно только для научно-исследовательского использования. Продажа, использование или производство этого вещества в иных целях строго запрещены. Разрешение на использование вещества в исследовательских целях должно быть одобрено комитетом по этике исследований на человеке.
В Великобритании MDMA является нелегальным после принятия в 1977 году дополнения к Закону о злоупотреблении наркотическими веществами 1971 года, таким образом, продажа, покупка или обладание наркотиком без лицензии являются незаконными. Меры наказания включают максимум 7 лет заключения под стражей и /или неограниченный по размеру штраф за обладание; пожизненное заключение и/ или неограниченный по размеру штраф за производство или перевозку.
В США, MDMA в настоящее время входит в список I Закона о контролируемых веществах.⁴²⁾ На слушании в федеральном суде 2011 года, Американский союз борьбы за гражданские свободы выиграл дело, в котором выступил против современного ведения дел по MDMA/экстази, поскольку зачастую оно основано на устаревших научных данных и приводит к большому числу тюремных заключений. Другие суды поддержали существующие руководящие принципы ведения дел. Представители окружного суда Теннесси объяснили, что «окружной суд не имеет ресурсов, имеющихся в доступе Комиссии, для контролирования различных дел, связанных с наркотиками».⁴³⁾
В июне 2011 года в Нидерландах, экспертный комитет по списку выпустил отчет по данным, связанным с вредом и легальностью MDMA, становясь на сторону дальнейшего сохранения статуса препарата в списке I.
В Канаде, MDMA входит в список 1, поскольку это вещество является аналогом амфетамина.

Экономика

Европа

По информации Европейского центра мониторинга наркотиков и наркотической зависимости за 2008 год, несмотря на сообщения о продаже таблеток по цене всего 1 евро, в большинстве европейских стран экстази часто продается по 3-9 евро за таблетку, содержащую 25–65 мг MDMA.⁴⁴⁾ По данным этой же организации, к 2014 году цена составляла 5-10 евро за таблетку, содержащую обычно 57–102 мг MDMA, однако MDMA в форме порошка начал приобретать большую популярность.

Северная Америка

В 2014 году, организация ООН по вопросам наркотиков и преступности выпустила отчёт по общемировому употреблению наркотиков, в котором сообщалось, что розничная цена на экстази в США составляет от 1 до 70 долларов США за таблетку, или от 15000 до 32000 долларов за килограмм.⁴⁵⁾ Для автоматического мониторинга сетей дистрибуции наркотика была создана новая область исследования, Drug Intelligence, использующая новейшие достижения науки и техники и позволяющая учёным-полицейским осуществлять мониторинг сетей незаконной дистрибуции наркотика.

Австралия

В Австралии MDMA особенно дорог, он продаётся по цене 15–30 австралийских долларов за таблетку. Чистота наркотика при этом составляет в среднем 34%, от 1 до около 85%. Большинство таблеток содержат 70–85 мг MDMA. Большая часть MDMA проникает в Австралию через Нидерланды, Великобританию, Азию и США.⁴⁶⁾

Спор

Был проведен анализ с участием экспертов в области наркотической зависимости в психиатрии, химии, фармакологии, судебно-медицинской экспертизы, эпидемиологии, а также полицейских и юристов. Анализ показал, что относительно развития привыкания, вреда здоровью и социальной жизни, экстази занимает 16 место среди 20 популярных рекреационных наркотиков.

Вред или польза?

Некоторые ученые (например, Дэвид Натт) выступили против категоризации MDMA в ряду других наркотиков, которые, по их мнению, являются гораздо более вредными. Исследование, проведенное в Великобритании в 2007 году, поместило MDMA на 18 место среди 20 рекреационных наркотиков по вреду, который он причиняет организму человека. Данные по каждому наркотику основывались на таких показателях, как риск причинения физического вреда, возможность развития физической и психологической зависимости и отрицательное влияние на семейную и социальную жизнь. Авторы не оценили негативное влияние экстази на когнитивное здоровье пользователей, например, его влияние на ухудшение памяти и концентрации.⁴⁷⁾ Проведенное позднее в Великобритании (в 2010 году) исследование учло показатели когнитивного функционирования, и поставило MDMA на 17 место среди 20 рекреационных наркотиков.⁴⁸⁾

Исследования

MDMA
INN: Midomafetamine^[1]

Clinical data
Pronunciation	methylenedioxy­methamphetamine:
Other names	3,4-MDMA; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy;[2][3] Pingers/Pingas[4]
AHFS/Drugs.com	MDMA
Dependence liability	Physical: not typical[5] Psychological: moderate
Addiction liability	Low–moderate[6][7][8]
Routes of administration	Common: by mouth[9] Uncommon: snorting,[9] inhalation (vaporization),[9] injection,[9][10] rectal
Drug class	Empathogen–entactogen stimulant
ATC code	None
Legal status
Legal status	AU: S9 (Prohibited substance) BR: Class F (Prohibited substances) CA: Schedule I DE: Anlage I (Authorized scientific use only) NZ: Class B UK: Class A US: Schedule I UN: Psychotropic Schedule I
Pharmacokinetic data
Bioavailability	Oral: Unknown[11]
Metabolism	Liver, CYP450 extensively involved, including CYP2D6
Metabolites	MDA, HMMA, HMA, DHA, MDP2P, MDOH[12]
Onset of action	30–45 minutes (by mouth)[11]
Elimination half-life	(R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 hours (variable)[13] (S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 hours (variable)[13]
Duration of action	4–6 hours[7][11]
Excretion	Kidney
Identifiers
IUPAC name (RS)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
CAS Number	42542-10-9 [TOXNET]
PubChem CID	1615
IUPHAR/BPS	4574
DrugBank	DB01454
ChemSpider	1556
UNII	KE1SEN21RM
KEGG	D11172
ChEBI	CHEBI:1391
ChEMBL	ChEMBL43048
PDB ligand	B41 (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90860791
Chemical and physical data
Formula	C11H15NO2
Molar mass	193.246 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
Chirality	Racemic mixture
Boiling point	105 °C (221 °F) at 0.4 mmHg (experimental)
SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChI InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3  Key:SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
(verify)

3,4-Methyl​enedioxy​methamphetamine (MDMA), commonly known as ecstasy (tablet form); and molly or mandy (crystal form),^[14][15] is a potent empathogen–entactogen with stimulant properties primarily used for recreational purposes.^[16] The desired effects include altered sensations, increased energy, empathy, and pleasure.^[16][17] When taken by mouth, effects begin in 30 to 45 minutes and last three to six hours.^[11][18]

MDMA was first developed in 1912 by Merck.^[19] It was used to enhance psychotherapy beginning in the 1970s and became popular as a street drug in the 1980s.^[17][18] MDMA is commonly associated with dance parties, raves, and electronic dance music.^[20] It may be mixed with other substances such as ephedrine, amphetamine, and methamphetamine.^[17] In 2016, about 21 million people between the ages of 15 and 64 used ecstasy (0.3% of the world population).^[21] This was broadly similar to the percentage of people who use cocaine or amphetamines, but lower than for cannabis or opioids.^[21] In the United States, as of 2017, about 7% of people have used MDMA at some point in their lives and 0.9% have used it in the last year.^[22]

Short-term adverse effects include grinding of the teeth, blurred vision, sweating and a rapid heartbeat,^[17] and extended use can also lead to addiction, memory problems, paranoia and difficulty sleeping. Deaths have been reported due to increased body temperature and dehydration. Following use, people often feel depressed and tired, although this effect does not appear in clinical use, suggesting that it is not a direct result of MDMA administration.^[17][23] MDMA acts primarily by increasing the activity of the neurotransmitters serotonin, dopamine and noradrenaline in parts of the brain.^[17][18] It belongs to the substituted amphetamine classes of drugs.^[9][24]

MDMA is illegal in most countries^[17][25] and has limited approved
medical uses in a small number of countries.^[9][26] In the United States, the Food and Drug Administration is currently evaluating the drug for clinical use.^[27] Canada has allowed limited distribution of MDMA and other psychedelics such as psilocybin upon application to and approval by Health Canada.^[28][29]

Effects

In general, MDMA users report feeling the onset of subjective effects within 30 to 60 minutes of oral consumption and reaching peak effect at 75 to 120 minutes, which then plateaus for about 3.5 hours.^[30] The desired short-term psychoactive effects of MDMA have been reported to include:

• Euphoria – a sense of general well-being and happiness^[16][31]
• Increased self-confidence, sociability, and perception of facilitated communication^[7][16][31]
• Entactogenic effects—increased empathy or feelings of closeness with others^[16][31] and oneself^[7]
• Dilated pupils^[7]
• Relaxation and reduced anxiety^[7]
• Increased emotionality^[7]
• A sense of inner peace^[31]
• Mild hallucination^[31]
• Enhanced sensation, perception, or sexuality^[7][16][31]
• Altered sense of time^[18]

The experience elicited by MDMA depends on the dose, setting, and user.^[7] The variability of the induced altered state is lower compared to other psychedelics. For example, MDMA used at parties is associated with high motor activity, reduced sense of identity, and poor awareness of surroundings. Use of MDMA individually or in small groups in a quiet environment and when concentrating, is associated with increased lucidity, concentration, sensitivity to aesthetic aspects of the environment, enhanced awareness of emotions, and improved capability of communication.^[12][32] In psychotherapeutic settings, MDMA effects have been characterized by infantile ideas, mood lability, and memories and moods connected with childhood experiences.^[32][33]

MDMA has been described as an «empathogenic» drug because of its empathy-producing effects.^[34][35] Results of several studies show the effects of increased empathy with others.^[34] When testing MDMA for medium and high doses, it showed increased hedonic and arousal continuum.^[36][37] The effect of MDMA increasing sociability is consistent, while its effects on empathy have been more mixed.^[38]

Use

Recreational

MDMA is often considered the drug of choice within the rave culture and is also used at clubs, festivals, and house parties.^[12] In the rave environment, the sensory effects of music and lighting are often highly synergistic with the drug. The psychedelic amphetamine quality of MDMA offers multiple appealing aspects to users in the rave setting. Some users enjoy the feeling of mass communion from the inhibition-reducing effects of the drug, while others use it as party fuel because of the drug’s stimulatory effects.^[39] MDMA is used less often than other stimulants, typically less than once per week.^[40]

MDMA is sometimes taken in conjunction with other psychoactive drugs such as LSD, psilocybin mushrooms, 2C-B, and ketamine. The combination with LSD is called «candy-flipping».^[41]

Medical

See also: MDMA § Research

As of 2017, MDMA has no accepted medical indications.^[9][42][43] Before it was widely banned, it saw limited use in psychotherapy.^[7][9][44] In 2017 the United States Food and Drug Administration (FDA) approved limited research on MDMA-assisted psychotherapy for post-traumatic stress disorder (PTSD),^[45][46] with some preliminary evidence that MDMA may facilitate psychotherapy efficacy for PTSD.^[47][48][49]

Other

Small doses of MDMA are used by some religious practitioners as an entheogen to enhance prayer or meditation.^[50] MDMA has been used as an adjunct to New Age spiritual practices.^[51]

Forms

MDMA has become widely known as ecstasy (shortened «E», «X», or «XTC»), usually referring to its tablet form, although this term may also include the presence of possible adulterants or diluents. The UK term «mandy» and the US term «molly» colloquially refer to MDMA in a crystalline powder form that is thought to be free of adulterants.^[2][3][52] MDMA is also sold in the form of the hydrochloride salt, either as loose crystals or in gelcaps.^[53][54] MDMA tablets can sometimes be found in a shaped form that may depict characters from popular culture, likely for deceptive reasons. These are sometimes collectively referred to as «fun tablets».^[55][56]

Partly due to the global supply shortage of sassafras oil—a problem largely assuaged by use of improved or alternative modern methods of synthesis—the purity of substances sold as molly have been found to vary widely. Some of these substances contain methylone, ethylone, MDPV, mephedrone, or any other of the group of compounds commonly known as bath salts, in addition to, or in place of, MDMA.^{[3][52][53][54]} Powdered MDMA ranges from pure MDMA to crushed tablets with 30–40% purity.^[9] MDMA tablets typically have low purity due to bulking agents that are added to dilute the drug and increase profits (notably lactose) and binding agents.^[9] Tablets sold as ecstasy sometimes contain 3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA), 3,4-methylenedioxyethylamphetamine (MDEA), other amphetamine derivatives, caffeine, opiates, or painkillers.^[7] Some tablets contain little or no MDMA.^[7][9][13] The proportion of seized ecstasy tablets with MDMA-like impurities has varied annually and by country.^[9] The average content of MDMA in a preparation is 70 to 120 mg with the purity having increased since the 1990s.^[7]

MDMA is usually consumed by mouth. It is also sometimes snorted.^[17]

Adverse effects

Short-term

Acute adverse effects are usually the result of high or multiple doses, although single dose toxicity can occur in susceptible individuals.^[16] The most serious short-term physical health risks of MDMA are hyperthermia and dehydration.^[31][57] Cases of life-threatening or fatal hyponatremia (excessively low sodium concentration in the blood) have developed in MDMA users attempting to prevent dehydration by consuming excessive amounts of water without replenishing electrolytes.^[31][57][58]

The immediate adverse effects of MDMA use can include:

Other adverse effects that may occur or persist for up to a week following cessation of moderate MDMA use include:^[13][16]

Physiological

Psychological

Administration of MDMA to mice causes DNA damage in their brain,^[62] especially when the mice are sleep deprived.^[63] Even at the very low doses that are comparable to those self-administered by humans, MDMA causes oxidative stress and both single and double-strand breaks in the DNA of the hippocampus region of the mouse brain.^[64]

Long-term

As of 2015, the long-term effects of MDMA on human brain structure and function have not been fully determined.^[65] However, there is consistent evidence of structural and functional deficits in MDMA users with high lifetime exposure.^[65] There is no evidence of structural or functional changes in MDMA users with only a moderate (<50 doses used and <100 tablets consumed) lifetime exposure. Nonetheless, MDMA in moderate use may still be neurotoxic.^{[66][contradictory]} Furthermore, it is not clear yet whether «typical» users of MDMA (1 to 2 pills of 75 to 125 mg MDMA or analogue every 1 to 4 weeks) will develop neurotoxic brain lesions.^[67] Long-term exposure to MDMA in humans has been shown to produce marked neurodegeneration in striatal, hippocampal, prefrontal, and occipital serotonergic axon terminals.^[65][68] Neurotoxic damage to serotonergic axon terminals has been shown to persist for more than two years.^[68] Elevations in brain temperature from MDMA use are positively correlated with MDMA-induced neurotoxicity.^[12][65] However, most studies on MDMA and serotonergic neurotoxicity in humans focus on the heaviest users, those who consume more than seven times the average. It is therefore possible that no serotonergic neurotoxicity is present in most casual users.^{[69][editorializing]} Adverse neuroplastic changes to brain microvasculature and white matter also occur in humans using low doses of MDMA.^[12][65] Reduced gray matter density in certain brain structures has also been noted in human MDMA users.^[12][65] Global reductions in gray matter volume, thinning of the parietal and orbitofrontal cortices, and decreased hippocampal activity have been observed in long term users.^[7] The effects established so far for recreational use of ecstasy lie in the range of moderate to severe effects for serotonin transporter reduction.^[70]

Impairments in multiple aspects of cognition, including attention, learning, memory, visual processing, and sleep have been found in regular MDMA users.^{[7][16][71][65]} The magnitude of these impairments is correlated with lifetime MDMA usage^[16][71][65] and are partially reversible with abstinence.^[7] Several forms of memory are impaired by chronic ecstasy use;^[16][71] however, the effects for memory impairments in ecstasy users are generally small overall.^[72][73] MDMA use is also associated with increased impulsivity and depression.^[7]

Serotonin depletion following MDMA use can cause depression in subsequent days. In some cases, depressive symptoms persist for longer periods.^[7] Some studies indicate repeated recreational use of ecstasy is associated with depression and anxiety, even after quitting the drug.^[74] Depression is one of the main reasons for cessation of use.^[7]

At high doses, MDMA induces a neuroimmune response that, through several mechanisms, increases the permeability of the blood–brain barrier, thereby making the brain more susceptible to environmental toxins and pathogens.^{[75][76][page needed]} In addition, MDMA has immunosuppressive effects in the peripheral nervous system and pro-inflammatory effects in the central nervous system.^[77]

MDMA may increase the risk of cardiac valvulopathy in heavy or long-term users due to activation of serotonin 5-HT_2B receptors.^[78][79] MDMA also induces cardiac epigenetic changes in DNA methylation, particularly hypermethylation changes.^[80]

Harm assessment

A 2007 UK study ranked MDMA 18th in harmfulness out of 20 recreational drugs. Rankings for each drug were based on the risk for acute physical harm, the propensity for physical and psychological dependency on the drug, and the negative familial and societal impacts of the drug. The authors did not evaluate or rate the negative impact of ecstasy on the cognitive health of ecstasy users (e.g. impaired memory and concentration).^[81]

Reinforcement disorders

Approximately 60% of MDMA users experience withdrawal symptoms when they stop taking MDMA.^[13] Some of these symptoms include fatigue, loss of appetite, depression, and trouble concentrating.^[13] Tolerance to some of the desired and adverse effects of MDMA is expected to occur with consistent MDMA use.^[13] A 2007 analysis estimated MDMA to have a psychological dependence and physical dependence potential roughly three-fourths to four-fifths that of cannabis.^[81]

MDMA has been shown to induce ΔFosB in the nucleus accumbens.^[82] Because MDMA releases dopamine in the striatum, the mechanisms by which it induces ΔFosB in the nucleus accumbens are analogous to other dopaminergic psychostimulants.^[82][83] Therefore, chronic use of MDMA at high doses can result in altered brain structure and drug addiction that occur as a consequence of ΔFosB overexpression in the nucleus accumbens.^[83] MDMA is less addictive than other stimulants such as methamphetamine and cocaine.^[84][85] Compared with amphetamine, MDMA and its metabolite MDA are less reinforcing.^[86]

One study found approximately 15% of chronic MDMA users met the DSM-IV diagnostic criteria for substance dependence.^[87] However, there is little evidence for a specific diagnosable MDMA dependence syndrome because MDMA is typically used relatively infrequently.^[40]

There are currently no medications to treat MDMA addiction.^[88]

During pregnancy

MDMA is a moderately teratogenic drug (i.e., it is toxic to the fetus).^[89][90] In utero exposure to MDMA is associated with a neuro- and cardiotoxicity^[90] and impaired motor functioning. Motor delays may be temporary during infancy or long-term. The severity of these developmental delays increases with heavier MDMA use.^[71][91]

Overdose

MDMA overdose symptoms vary widely due to the involvement of multiple organ systems. Some of the more overt overdose symptoms are listed in the table below. The number of instances of fatal MDMA intoxication is low relative to its usage rates. In most fatalities, MDMA was not the only drug involved. Acute toxicity is mainly caused by serotonin syndrome and sympathomimetic effects.^[87] Sympathomimetic side effects can be managed with carvedilol.^[92] MDMA’s toxicity in overdose may be exacerbated by caffeine, with which it is frequently cut in order to increase volume.^[93] A scheme for management of acute MDMA toxicity has been published focusing on treatment of hyperthermia, hyponatraemia, serotonin syndrome, and multiple organ failure.^[94]

Symptoms of overdose

System	Minor or moderate overdose[95]	Severe overdose[95]
Cardiovascular		Disseminated intravascular coagulation[31] Intracranial hemorrhage[31] Severe hypertension[31][96] or hypotension[31] Hypotensive bleeding[7]
Central nervous system	Hyperreflexia[97] Agitation[31][96] Mental confusion[31] Paranoia[31][96] Stimulant psychosis[7][12]	Cognitive and memory impairment[31] potentially to the point of retrograde or anterograde amnesia[98] Coma[12][96] Convulsions[31][96] Hallucinations[31][96] Loss of consciousness[12] Serotonin syndrome[12][31][58]
Musculoskeletal		Muscle rigidity[31] Rhabdomyolysis (i.e., rapid muscle breakdown)[31][58]
Respiratory		Acute respiratory distress syndrome[31]
Urinary		Acute kidney injury[31][99]
Other		Cerebral edema[12] Hepatitis[31][58] Hyperpyrexia (a life-threatening elevation of body temperature greater than or equal to 40.0 or 41.5 °C (104.0 or 106.7 °F))[31][58] Hyponatremia (Syndrome of inappropriate antidiuretic hormone)[31][57][58]

Interactions

A number of drug interactions can occur between MDMA and other drugs, including serotonergic drugs.^[13][100] MDMA also interacts with drugs which inhibit CYP450 enzymes, like ritonavir (Norvir), particularly CYP2D6 inhibitors.^[13] Life-threatening reactions and death have occurred in people who took MDMA while on ritonavir.^[101] Concurrent use of MDMA high dosages with another serotonergic drug can result in a life-threatening condition called serotonin syndrome.^[7][13] Severe overdose resulting in death has also been reported in people who took MDMA in combination with certain monoamine oxidase inhibitors,^[7][13] such as phenelzine (Nardil), tranylcypromine (Parnate), or moclobemide (Aurorix, Manerix).^[102] Serotonin reuptake inhibitors such as citalopram (Celexa), duloxetine (Cymbalta), fluoxetine (Prozac), and paroxetine (Paxil) have been shown to block most of the subjective effects of MDMA.^[103] Norepinephrine reuptake inhibitors such as reboxetine (Edronax) have been found to reduce emotional excitation and feelings of stimulation with MDMA but don’t appear to influence its entactogenic or mood-elevating effects.^[103]

Pharmacology

Monoamine transporters

In humans, MDMA increases the amount of serotonin in the synaptic clefts of serotonergic neurons by inhibiting its uptake into neurons and by directly releasing it from the neurons. The released serotonin binds to various serotonin receptors and activates them in excess, which is the primary mechanism through which MDMA causes intoxication. MDMA also induces significant norepinephrine release.^[104]

Extracellular MDMA binds to presynaptic serotonin (SERT), norepinephrine (NET) and dopamine transporters (DAT) as a reuptake inhibitor, so that they uptake less of their namesake monoamine neurotransmitters. The efficacy of MDMA inhibition is highest towards NET and SERT, and is much less towards DAT. As a result, more norepinephrine and serotonin remains in the synaptic cleft.^[104]

These monoamine transporters (SERT, NET and DAT) reuptake their respective neurotransmitters via ion gradient. Normally there is a high extracellular sodium (Na⁺) and chloride (Cl^–) ion concentration, and low potassium (K⁺) ion concentration in respect to intracellular concentrations. In each reuptake cycle, one monoamine, Na⁺ and Cl^– are simultaneously taken inside the cell. One intracellular K⁺ is then transported outside the cell. In experimental situations, high extracellular K⁺ concentration can cause reverse transport. MDMA can substitute for K⁺ in this transport. Thus, high extracellular MDMA can reverse the transport. This reversal is most notable with SERT and NET, which results in direct serotonin and norepinephrine release in exchange for cellular uptake of MDMA.^[104]

VMAT2 and other effects

Intracellular MDMA binds to VMAT2-proteins on synaptic vesicles as an inhibitor^{[citation needed]}. Each VMAT2 transports cytosolic monoamines into the vesicle by dissipating proton gradient across the vesicular membrane. Thus, VMAT2 inhibition results in more free cytosolic monoamines like serotonin in the case of serotonergic neurons. These monoamines can then be released via monoamine transporters, which have been reversed by MDMA (see below).^[104]

Intracellular MDMA can also bind to monoamine oxidase A (MAO-A) as an inhibitor, and thus prevent it from breaking down cytosolic serotonin. However, this effect is not significant in humans.^[105]

Cortisol, prolactin, and oxytocin quantities in blood serum are increased by MDMA.^[7]

Receptor binding

In humans, MDMA is an indirect agonist at the following receptors:

• 5-HT_1A-, 5-HT_2A-, 5-HT_2B— ja 5-HT_2C-serotonin receptors^[104]
• α₁-, α_2A-, β-adrenergic receptors^[104]
• D₁— ja D₂-dopamine receptors^[104]
• M₁— ja M₂-muscarinic receptors^[104]
• H₁-histamine receptor^[104]

MDMA is a direct agonist at the following receptors:

• TA1-receptor (TAAR1)^[104]
• VMAT2-receptor

MDMA has two enantiomers, S-MDMA and R-MDMA. Mixture of the two (racemate) is typically used recreationally. S-MDMA causes the entactogenic effects of the racemate, because it releases serotonin, norepinephrine and dopamine much more efficiently via monoamine transporters. It also has higher affinity towards 5-HT_2CR. R-MDMA has notable agonism towards 5-HT_2AR,^[106] which supposedly contributes to the mild psychedelic hallucinations induced by high doses of MDMA in humans.^[107] MDMA racemate is a partial agonist towards human TAAR1, but this is not physiologically relevant due to low EC50. Relevant EC50 would be below 5 µM, but for humans it is 35 µM. However, the agonism is significant towards the TAAR1 of mice and rats (EC50 is 1–4 µM).^[108][104]

Pharmacokinetics

The MDMA concentration in the blood stream starts to rise after about 30 minutes,^[109] and reaches its maximal concentration in the blood stream between 1.5 and 3 hours after ingestion.^[110] It is then slowly metabolized and excreted, with levels of MDMA and its metabolites decreasing to half their peak concentration over the next several hours.^[111] The duration of action of MDMA is usually four to six hours, after which serotonin levels in the brain are depleted.^[7] Serotonin levels typically return to normal within 24–48 hours.^[7]

Metabolites of MDMA that have been identified in humans include 3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA), 4-hydroxy-3-methoxymethamphetamine (HMMA), 4-hydroxy-3-methoxyamphetamine (HMA), 3,4-dihydroxyamphetamine (DHA) (also called alpha-methyldopamine (α-Me-DA)), 3,4-methylenedioxyphenylacetone (MDP2P), and 3,4-Methylenedioxy-N-hydroxyamphetamine (MDOH). The contributions of these metabolites to the psychoactive and toxic effects of MDMA are an area of active research. 80% of MDMA is metabolised in the liver, and about 20% is excreted unchanged in the urine.^[12]

MDMA is known to be metabolized by two main metabolic pathways: (1) O-demethylenation followed by catechol-O-methyltransferase (COMT)-catalyzed methylation and/or glucuronide/sulfate conjugation; and (2) N-dealkylation, deamination, and oxidation to the corresponding benzoic acid derivatives conjugated with glycine.^[95] The metabolism may be primarily by cytochrome P450 (CYP450) enzymes CYP2D6 and CYP3A4 and COMT. Complex, nonlinear pharmacokinetics arise via autoinhibition of CYP2D6 and CYP2D8, resulting in zeroth order kinetics at higher doses. It is thought that this can result in sustained and higher concentrations of MDMA if the user takes consecutive doses of the drug.^{[112][non-primary source needed]}

MDMA and metabolites are primarily excreted as conjugates, such as sulfates and glucuronides.^[113] MDMA is a chiral compound and has been almost exclusively administered as a racemate. However, the two enantiomers have been shown to exhibit different kinetics. The disposition of MDMA may also be stereoselective, with the S-enantiomer having a shorter elimination half-life and greater excretion than the R-enantiomer. Evidence suggests^[114] that the area under the blood plasma concentration versus time curve (AUC) was two to four times higher for the (R)-enantiomer than the (S)-enantiomer after a 40 mg oral dose in human volunteers. Likewise, the plasma half-life of (R)-MDMA was significantly longer than that of the (S)-enantiomer (5.8 ± 2.2 hours vs 3.6 ± 0.9 hours).^[13] However, because MDMA excretion and metabolism have nonlinear kinetics,^[115] the half-lives would be higher at more typical doses (100 mg is sometimes considered a typical dose).^[110]

Chemistry

MDMA is in the substituted methylenedioxyphenethylamine and substituted amphetamine classes of chemicals. As a free base, MDMA is a colorless oil insoluble in water.^[9] The most common salt of MDMA is the hydrochloride salt;^[9] pure MDMA hydrochloride is water-soluble and appears as a white or off-white powder or crystal.^[9]

Synthesis

There are numerous methods available to synthesize MDMA via different intermediates.^{[116][117][118][119]} The original MDMA synthesis described in Merck’s patent involves brominating safrole to 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropane and then reacting this adduct with methylamine.^[120][121] Most illicit MDMA is synthesized using MDP2P (3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone) as a precursor. MDP2P in turn is generally synthesized from piperonal, safrole or isosafrole.^[122] One method is to isomerize safrole to isosafrole in the presence of a strong base, and then oxidize isosafrole to MDP2P. Another method uses the Wacker process to oxidize safrole directly to the MDP2P intermediate with a palladium catalyst. Once the MDP2P intermediate has been prepared, a reductive amination leads to racemic MDMA (an equal parts mixture of (R)-MDMA and (S)-MDMA).^{[citation needed]} Relatively small quantities of essential oil are required to make large amounts of MDMA. The essential oil of Ocotea cymbarum, for example, typically contains between 80 and 94% safrole. This allows 500 ml of the oil to produce between 150 and 340 grams of MDMA.^[123]

Detection in body fluids

MDMA and MDA may be quantitated in blood, plasma or urine to monitor for use, confirm a diagnosis of poisoning or assist in the forensic investigation of a traffic or other criminal violation or a sudden death. Some drug abuse screening programs rely on hair, saliva, or sweat as specimens. Most commercial amphetamine immunoassay screening tests cross-react significantly with MDMA or its major metabolites, but chromatographic techniques can easily distinguish and separately measure each of these substances. The concentrations of MDA in the blood or urine of a person who has taken only MDMA are, in general, less than 10% those of the parent drug.^{[112][124][125]}

History

Early research and use

MDMA was first synthesized in 1912 by Merck chemist Anton Köllisch. At the time, Merck was interested in developing substances that stopped abnormal bleeding. Merck wanted to avoid an existing patent held by Bayer for one such compound: hydrastinine. Köllisch developed a preparation of a hydrastinine analogue, methylhydrastinine, at the request of fellow lab members, Walther Beckh and Otto Wolfes. MDMA (called methylsafrylamin, safrylmethylamin or N-Methyl-a-Methylhomopiperonylamin in Merck laboratory reports) was an intermediate compound in the synthesis of methylhydrastinine. Merck was not interested in MDMA itself at the time.^[126] On 24 December 1912, Merck filed two patent applications that described the synthesis and some chemical properties of MDMA^[127] and its subsequent conversion to methylhydrastinine.^[128]

Merck records indicate its researchers returned to the compound sporadically. A 1920 Merck patent describes a chemical modification to MDMA.^[129] In 1927, Max Oberlin studied the pharmacology of MDMA while searching for substances with effects similar to adrenaline or ephedrine, the latter being structurally similar to MDMA. Compared to ephedrine, Oberlin observed that it had similar effects on vascular smooth muscle tissue, stronger effects at the uterus, and no «local effect at the eye». MDMA was also found to have effects on blood sugar levels comparable to high doses of ephedrine. Oberlin concluded that the effects of MDMA were not limited to the sympathetic nervous system. Research was stopped «particularly due to a strong price increase of safrylmethylamine», which was still used as an intermediate in methylhydrastinine synthesis. Albert van Schoor performed simple toxicological tests with the drug in 1952, most likely while researching new stimulants or circulatory medications. After pharmacological studies, research on MDMA was not continued. In 1959, Wolfgang Fruhstorfer synthesized MDMA for pharmacological testing while researching stimulants. It is unclear if Fruhstorfer investigated the effects of MDMA in humans.^[126]

Outside of Merck, other researchers began to investigate MDMA. In 1953 and 1954, the United States Army commissioned a study of toxicity and behavioral effects in animals injected with mescaline and several analogues, including MDMA. Conducted at the University of Michigan in Ann Arbor, these investigations were declassified in October 1969 and published in 1973.^[130][131] A 1960 Polish paper by Biniecki and Krajewski describing the synthesis of MDMA as an intermediate was the first published scientific paper on the substance.^{[126][131][132]}

MDMA may have been in non-medical use in the western United States in 1968.^[133] An August 1970 report at a meeting of crime laboratory chemists indicates MDMA was being used recreationally in the Chicago area by 1970.^[131][134] MDMA likely emerged as a substitute for its analog methylenedioxyamphetamine (MDA),^[135] a drug at the time popular among users of psychedelics^[136] which was made a Schedule 1 substance in the United States in 1970.^[137][138]

Shulgin’s research

American chemist and psychopharmacologist Alexander Shulgin reported he synthesized MDMA in 1965 while researching methylenedioxy compounds at Dow Chemical Company, but did not test the psychoactivity of the compound at this time. Around 1970, Shulgin sent instructions for N-methylated MDA (MDMA) synthesis to the founder of a Los Angeles chemical company who had requested them. This individual later provided these instructions to a client in the Midwest. Shulgin may have suspected he played a role in the emergence of MDMA in Chicago.^[131]

Shulgin first heard of the psychoactive effects of N-methylated MDA around 1975 from a young student who reported «amphetamine-like content».^[131] Around 30 May 1976, Shulgin again heard about the effects of N-methylated MDA,^[131] this time from a graduate student in a medicinal chemistry group he advised at San Francisco State University^[136][139] who directed him to the University of Michigan study.^[140] She and two close friends had consumed 100 mg of MDMA and reported positive emotional experiences.^[131] Following the self-trials of a colleague at the University of San Francisco, Shulgin synthesized MDMA and tried it himself in September and October 1976.^[131][136] Shulgin first reported on MDMA in a presentation at a conference in Bethesda, Maryland in December 1976.^[131] In 1978, he and David E. Nichols published a report on the drug’s psychoactive effect in humans. They described MDMA as inducing «an easily controlled altered state of consciousness with emotional and sensual overtones» comparable «to marijuana, to psilocybin devoid of the hallucinatory component, or to low levels of MDA».^[141]

While not finding his own experiences with MDMA particularly powerful,^[140][142] Shulgin was impressed with the drug’s disinhibiting effects and thought it could be useful in therapy.^[142] Believing MDMA allowed users to strip away habits and perceive the world clearly, Shulgin called the drug window.^[140][143] Shulgin occasionally used MDMA for relaxation, referring to it as «my low-calorie martini», and gave the drug to friends, researchers, and others who he thought could benefit from it.^[140] One such person was Leo Zeff, a psychotherapist who had been known to use psychedelic substances in his practice. When he tried the drug in 1977, Zeff was impressed with the effects of MDMA and came out of his semi-retirement to promote its use in therapy. Over the following years, Zeff traveled around the United States and occasionally to Europe, eventually training an estimated four thousand psychotherapists in the therapeutic use of MDMA.^[142][144] Zeff named the drug Adam, believing it put users in a state of primordial innocence.^[136]

Psychotherapists who used MDMA believed the drug eliminated the typical fear response and increased communication. Sessions were usually held in the home of the patient or the therapist. The role of the therapist was minimized in favor of patient self-discovery accompanied by MDMA induced feelings of empathy. Depression, substance use disorders, relationship problems, premenstrual syndrome, and autism were among several psychiatric disorders MDMA assisted therapy was reported to treat.^[138] According to psychiatrist George Greer, therapists who used MDMA in their practice were impressed by the results. Anecdotally, MDMA was said to greatly accelerate therapy.^[142] According to David Nutt, MDMA was widely used in the western US in couples counseling, and was called empathy. Only later was the term ecstasy used for it, coinciding with rising opposition to its use.^[145]

Rising recreational use

In the late 1970s and early 1980s, «Adam» spread through personal networks of psychotherapists, psychiatrists, users of psychedelics, and yuppies. Hoping MDMA could avoid criminalization like LSD and mescaline, psychotherapists and experimenters attempted to limit the spread of MDMA and information about it while conducting informal research.^[138][146] Early MDMA distributors were deterred from large scale operations by the threat of possible legislation.^[147] Between the 1970s and the mid-1980s, this network of MDMA users consumed an estimated 500,000 doses.^[16][148]

A small recreational market for MDMA developed by the late 1970s,^[149] consuming perhaps 10,000 doses in 1976.^[137] By the early 1980s MDMA was being used in Boston and New York City nightclubs such as Studio 54 and Paradise Garage.^[150][151] Into the early 1980s, as the recreational market slowly expanded, production of MDMA was dominated by a small group of therapeutically minded Boston chemists. Having commenced production in 1976, this «Boston Group» did not keep up with growing demand and shortages frequently occurred.^[147]

Perceiving a business opportunity, Michael Clegg, the Southwest distributor for the Boston Group, started his own «Texas Group» backed financially by Texas friends.^[147][152] In 1981,^[147] Clegg had coined «Ecstasy» as a slang term for MDMA to increase its marketability.^[143][146] Starting in 1983,^[147] the Texas Group mass-produced MDMA in a Texas lab^[146] or imported it from California^[143] and marketed tablets using pyramid sales structures and toll-free numbers.^[148] MDMA could be purchased via credit card and taxes were paid on sales.^[147] Under the brand name «Sassyfras», MDMA tablets were sold in brown bottles.^[146] The Texas Group advertised «Ecstasy parties» at bars and discos, describing MDMA as a «fun drug» and «good to dance to».^[147] MDMA was openly distributed in Austin and Dallas–Fort Worth area bars and nightclubs, becoming popular with yuppies, college students, and gays.^{[135][147][148]}

Recreational use also increased after several cocaine dealers switched to distributing MDMA following experiences with the drug.^[148] A California laboratory that analyzed confidentially submitted drug samples first detected MDMA in 1975. Over the following years the number of MDMA samples increased, eventually exceeding the number of MDA samples in the early 1980s.^[153][154] By the mid-1980s, MDMA use had spread to colleges around the United States.^[147]: 33

Media attention and scheduling

United States

In an early media report on MDMA published in 1982, a Drug Enforcement Administration (DEA) spokesman stated the agency would ban the drug if enough evidence for abuse could be found.^[147] By mid-1984, MDMA use was becoming more noticed. Bill Mandel reported on «Adam» in a 10 June San Francisco Chronicle article, but misidentified the drug as methyloxymethylenedioxyamphetamine (MMDA). In the next month, the World Health Organization identified MDMA as the only substance out of twenty phenethylamines to be seized a significant number of times.^[146]

After a year of planning and data collection, MDMA was proposed for scheduling by the DEA on 27 July 1984 with a request for comments and objections.^[146][155] The DEA was surprised when a number of psychiatrists, psychotherapists, and researchers objected to the proposed scheduling and requested a hearing.^[138] In a Newsweek article published the next year, a DEA pharmacologist stated that the agency had been unaware of its use among psychiatrists.^[156] An initial hearing was held on 1 February 1985 at the DEA offices in Washington, D.C. with administrative law judge Francis L. Young presiding.^[146] It was decided there to hold three more hearings that year: Los Angeles on 10 June, Kansas City, Missouri on 10–11 July, and Washington, D.C. on 8–11 October.^[138][146]

Sensational media attention was given to the proposed criminalization and the reaction of MDMA proponents, effectively advertising the drug.^[138] In response to the proposed scheduling, the Texas Group increased production from 1985 estimates of 30,000 tablets a month to as many as 8,000 per day, potentially making two million ecstasy tablets in the months before MDMA was made illegal.^[157] By some estimates the Texas Group distributed 500,000 tablets per month in Dallas alone.^[143] According to one participant in an ethnographic study, the Texas Group produced more MDMA in eighteen months than all other distribution networks combined across their entire histories.^[147] By May 1985, MDMA use was widespread in California, Texas, southern Florida, and the northeastern United States.^[133][158] According to the DEA there was evidence of use in twenty-eight states^[159] and Canada.^[133] Urged by Senator Lloyd Bentsen, the DEA announced an emergency Schedule I classification of MDMA on 31 May 1985. The agency cited increased distribution in Texas, escalating street use, and new evidence of MDA (an analog of MDMA) neurotoxicity as reasons for the emergency measure.^{[158][160][161]} The ban took effect one month later on 1 July 1985^[157] in the midst of Nancy Reagan’s «Just Say No» campaign.^[162][163]

As a result of several expert witnesses testifying that MDMA had an accepted medical usage, the administrative law judge presiding over the hearings recommended that MDMA be classified as a Schedule III substance. Despite this, DEA administrator John C. Lawn overruled and classified the drug as Schedule I.^[138][164] Harvard psychiatrist Lester Grinspoon then sued the DEA, claiming that the DEA had ignored the medical uses of MDMA, and the federal court sided with Grinspoon, calling Lawn’s argument «strained» and «unpersuasive», and vacated MDMA’s Schedule I status.^[165] Despite this, less than a month later Lawn reviewed the evidence and reclassified MDMA as Schedule I again, claiming that the expert testimony of several psychiatrists claiming over 200 cases where MDMA had been used in a therapeutic context with positive results could be dismissed because they weren’t published in medical journals.^[138] In 2017, the FDA granted breakthrough therapy designation for its use with psychotherapy for PTSD. However, this designation has been questioned and problematized.^[166]

United Nations

While engaged in scheduling debates in the United States, the DEA also pushed for international scheduling.^[157] In 1985 the World Health Organization’s Expert Committee on Drug Dependence recommended that MDMA be placed in Schedule I of the 1971 United Nations Convention on Psychotropic Substances. The committee made this recommendation on the basis of the pharmacological similarity of MDMA to previously scheduled drugs, reports of illicit trafficking in Canada, drug seizures in the United States, and lack of well-defined therapeutic use. While intrigued by reports of psychotherapeutic uses for the drug, the committee viewed the studies as lacking appropriate methodological design and encouraged further research. Committee chairman Paul Grof dissented, believing international control was not warranted at the time and a recommendation should await further therapeutic data.^[167] The Commission on Narcotic Drugs added MDMA to Schedule I of the convention on 11 February 1986.^[168]

Post-scheduling

The use of MDMA in Texas clubs declined rapidly after criminalization, although by 1991 the drug remained popular among young middle-class whites and in nightclubs.^[147]: 46 In 1985, MDMA use became associated with acid house on the Spanish island of Ibiza.^{[147]: 50 [169]} Thereafter in the late 1980s, the drug spread alongside rave culture to the UK and then to other European and American cities.^[147]: 50 Illicit MDMA use became increasingly widespread among young adults in universities and later, in high schools. Since the mid-1990s, MDMA has become the most widely used amphetamine-type drug by college students and teenagers.^{[170]: 1080} MDMA became one of the four most widely used illicit drugs in the US, along with cocaine, heroin, and cannabis.^[143]
According to some estimates as of 2004, only marijuana attracts more first time users in the US.^[143]

After MDMA was criminalized, most medical use stopped, although some therapists continued to prescribe the drug illegally. Later,^[when?] Charles Grob initiated an ascending-dose safety study in healthy volunteers. Subsequent FDA-approved MDMA studies in humans have taken place in the United States in Detroit (Wayne State University), Chicago (University of Chicago), San Francisco (UCSF and California Pacific Medical Center), Baltimore (NIDA–NIH Intramural Program), and South Carolina. Studies have also been conducted in Switzerland (University Hospital of Psychiatry, Zürich), the Netherlands (Maastricht University), and Spain (Universitat Autònoma de Barcelona).^[171]

«Molly», short for ‘molecule’, was recognized as a slang term for crystalline or powder MDMA in the 2000s.^[172][173]

In 2010, the BBC reported that use of MDMA had decreased in the UK in previous years. This may be due to increased seizures during use and decreased production of the precursor chemicals used to manufacture MDMA. Unwitting substitution with other drugs, such as mephedrone and methamphetamine,^[174] as well as legal alternatives to MDMA, such as BZP, MDPV, and methylone, are also thought to have contributed to its decrease in popularity.^[175]

In 2017 it was found that some pills being sold as MDMA contained pentylone, which can cause very unpleasant agitation and paranoia.^[176]

According to David Nutt, when safrole was restricted by the United Nations in order to reduce the supply of MDMA, producers in China began using anethole instead, but this gives para-methoxyamphetamine (PMA, also known as «Dr Death»), which is much more toxic than MDMA and can cause overheating, muscle spasms, seizures, unconsciousness, and death. People wanting MDMA are sometimes sold PMA instead.^[145]

Society and culture

Global estimates of drug users in 2016
(in millions of users)^[177]

Substance	Best estimate	Low estimate	High estimate
Amphetamine- type stimulants	34.16	13.42	55.24
Cannabis	192.15	165.76	234.06
Cocaine	18.20	13.87	22.85
Ecstasy	20.57	8.99	32.34
Opiates	19.38	13.80	26.15
Opioids	34.26	27.01	44.54

Legal status

MDMA is legally controlled in most of the world under the UN Convention on Psychotropic Substances and other international agreements, although exceptions exist for research and limited medical use. In general, the unlicensed use, sale or manufacture of MDMA are all criminal offences.

Australia

In Australia, MDMA was declared an illegal substance in 1986 because of its harmful effects and potential for misuse.^{[citation needed]} It is classed as a Schedule 9 Prohibited Substance in the country, meaning it is available for scientific research purposes only. Any other type of sale, use or manufacture is strictly prohibited by law. Permits for research uses on humans must be approved by a recognized ethics committee on human research.

In Western Australia under the Misuse of Drugs Act 1981 4.0g of MDMA is the amount required determining a court of trial, 2.0g is considered a presumption with intent to sell or supply and 28.0g is considered trafficking under Australian law.^[178]

United Kingdom

In the United Kingdom, MDMA was made illegal in 1977 by a modification order to the existing Misuse of Drugs Act 1971. Although MDMA was not named explicitly in this legislation, the order extended the definition of Class A drugs to include various ring-substituted phenethylamines.^[179][180] The drug is therefore illegal to sell, buy, or possess without a licence in the UK. Penalties include a maximum of seven years and/or unlimited fine for possession; life and/or unlimited fine for production or trafficking.

Some researchers such as David Nutt have criticized the current scheduling of MDMA, which he determines to be a relatively harmless drug.^[181][182] An editorial he wrote in the Journal of Psychopharmacology, where he compared the risk of harm for horse riding (1 adverse event in 350) to that of ecstasy (1 in 10,000) resulted in his dismissal as well as the resignation of his colleagues from the ACMD.^[183]

United States

In the United States, MDMA is currently placed in Schedule I of the Controlled Substances Act.^[184] In a 2011 federal court hearing, the American Civil Liberties Union successfully argued that the sentencing guideline for MDMA/ecstasy is based on outdated science, leading to excessive prison sentences.^[185] Other courts have upheld the sentencing guidelines. The United States District Court for the Eastern District of Tennessee explained its ruling by noting that «an individual federal district court judge simply cannot marshal resources akin to those available to the Commission for tackling the manifold issues involved with determining a proper drug equivalency.»^[186]

Netherlands

In the Netherlands, the Expert Committee on the List (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) issued a report in June 2011 which discussed the evidence for harm and the legal status of MDMA, arguing in favor of maintaining it on List I.^{[186][187][188]}

Canada

In Canada, MDMA is listed as a Schedule 1^[189] as it is an analogue of amphetamine.^[190] The CDSA was updated as a result of the Safe Streets and Communities Act changing amphetamines from Schedule III to Schedule I in March 2012. In 2022 the federal government granted British Columbia a 3-year exemption, legalizing the possession of up to 2.5 grams (0.088 oz) of MDMA in the province from February 2023 until February 2026.^[191][192]

Demographics

In 2014, 3.5% of 18 to 25 year-olds had used MDMA in the United States.^[7] In the European Union as of 2018, 4.1% of adults (15–64 years old) have used MDMA at least once in their life, and 0.8% had used it in the last year.^[193] Among young adults, 1.8% had used MDMA in the last year.^[193]

In Europe, an estimated 37% of regular club-goers aged 14 to 35 used MDMA in the past year according to the 2015 European Drug report.^[7] The highest one-year prevalence of MDMA use in Germany in 2012 was 1.7% among people aged 25 to 29 compared with a population average of 0.4%.^[7] Among adolescent users in the United States between 1999 and 2008, girls were more likely to use MDMA than boys.^[194]

Economics

Europe

In 2008 the European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction noted that although there were some reports of tablets being sold for as little as €1, most countries in Europe then reported typical retail prices in the range of €3 to €9 per tablet, typically containing 25–65 mg of MDMA.^[195] By 2014 the EMCDDA reported that the range was more usually between €5 and €10 per tablet, typically containing 57–102 mg of MDMA, although MDMA in powder form was becoming more common.^[196]

North America

The United Nations Office on Drugs and Crime stated in its 2014 World Drug Report that US ecstasy retail prices range from US$1 to $70 per pill, or from $15,000 to $32,000 per kilogram.^[197] A new research area named Drug Intelligence aims to automatically monitor distribution networks based on image processing and machine learning techniques, in which an Ecstasy pill picture is analyzed to detect correlations among different production batches.^[198] These novel techniques allow police scientists to facilitate the monitoring of illicit distribution networks.

As of October 2015, most of the MDMA in the United States is produced in British Columbia, Canada and imported by Canada-based Asian transnational criminal organizations.^[52] The market for MDMA in the United States is relatively small compared to methamphetamine, cocaine, and heroin.^[52] In the United States, about 0.9 million people used ecstasy in 2010.^[17]

Australia

MDMA is particularly expensive in Australia, costing A$15–A$30 per tablet. In terms of purity data for Australian MDMA, the average is around 34%, ranging from less than 1% to about 85%. The majority of tablets contain 70–85 mg of MDMA. Most MDMA enters Australia from the Netherlands, the UK, Asia, and the US.^[199]

Corporate logos on pills

A number of ecstasy manufacturers brand their pills with a logo, often being the logo of an unrelated corporation.^[200] Some pills depict logos of products or media popular with children, such as Shaun the Sheep.^[201]

Research

In 2017, doctors in the UK began the first clinical study of MDMA in alcohol use disorder.^[202]

The potential for MDMA to be used as a rapid-acting antidepressant has been studied in clinical trials, but as of 2017 the evidence on efficacy and safety were insufficient to reach a conclusion.^[203] A 2014 review of the safety and efficacy of MDMA as a treatment for various disorders, particularly PTSD, indicated that MDMA has therapeutic efficacy in some patients;^[71] however, it emphasized that issues regarding the controlability of MDMA-induced experiences and neurochemical recovery must be addressed.^[71] The author noted that oxytocin and D-cycloserine are potentially safer co-drugs in PTSD treatment, albeit with limited evidence of efficacy.^[71] This review and a second corroborating review by a different author both concluded that, because of MDMA’s demonstrated potential to cause lasting harm in humans (e.g., serotonergic neurotoxicity and persistent memory impairment), «considerably more research must be performed» on its efficacy in PTSD treatment to determine if the potential treatment benefits outweigh its potential to harm to a patient.^[16][71]

MDMA in combination with psychotherapy has been studied as a treatment for post-traumatic stress disorder, and four clinical trials provide moderate evidence in support of this treatment.^[204] However, it is important to note that the lack of appropriate blinding of participants likely leads to overestimation of treatments effects due to high levels of response expectancy.^[205][206] In addition, there are no trials comparing MDMA-assisted psychotherapy for PTSD with existent evidence-based psychological treatments for PTSD, which seems to attain similar or better treatment effects compared with that achieved by MDMA-assisted psychotherapy.^[166]

In 2018 researches identified MDMA as a psychoplastogen which refers to a compound capable of promoting neuroplasticity and received the “breakthrough therapy” designation by the Food and Drug Administration for treating PTSD.^[207]

References

External links

• A Multi-Site Phase 3 Study of MDMA-Assisted Therapy for PTSD (MAPP2)

• «MDMA Facts and Statistics». National Institute on Drug Abuse. 15 June 2020.
• «Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or ‘Ecstasy’) drug profile». European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction.
• «MDMA-Assisted Psychotherapy». Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies.

Экстази (ешки, E, колёса, круглые, калачи, диски, шайбы, батарейки, тапки, гайки) — разновидность веществ в виде таблеток, кристаллов и порошка, содержащих преимущественно смесь МДМА и спидов, но ещё чаще BZP, TCP, IP и других глистогонных препаратов прошлого поколения.

Из истории

Если пропустить все лишние факты, то круглые стали особенно популярны благодаря гей-клубам в Пиндосии, в семидесятых годах.

В пятидесятых экстази испытывали американские военные на допросах (хотя они всё отрицают), потому что считалось, что употребивший начнет в ряде случаев делиться своими секретами с приятными мужчинами в погонах. Не получилось. Допрашиваемые, не затрудняя себя раздачей военных тайн, просто тупо размазывались по столу, любили этот мир даже таким суровым, каким он был для них в данную минуту, и получали свой кайф на халяву.

Экстази сыграл важнейшую роль в становлении так называемой «рейв-культуры», когда внезапно выяснилось, что этот ваш acid house под круглыми не такое уж и говно. Проводились огромные подпольные опен-эйры, состоящие из тысяч обнимающихся объебосов, благодаря чему термин ночной клуб вместо богемного развлечения стал обозначать логово торчков. Тогда же в Англии распространение данного препарата начало рассматриваться властями как угроза существованию алкогольной промышленности. Бабло победило, рейвы запретили («Their Law» Prodigy как раз про этот закон), но волна к тому времени перекинулась на континент и остановить триумфальное шествие чудо-препарата не могло уже ничего. Один из результатов — в вашем радиоприёмнике. Кстати, в двухтысячном году по отчету о вреде наркотиков парламентской комиссии в той же Англии, МДМА был признан менее вредным чем алкоголь и даже табак.

Ещё раньше в США, МДМА был признан чуть ли не идеальным вспомогательным средством в психотерапии, незаменимым при лечении тяжелых случаев постстрессового расстройства психики. Но в 1985 его полностью запретили сначала в США, потом и по всему миру, несмотря на заявления медиков и ученых о возможности хотя бы медицинского применения.

Действие

Если в таблетках больше МДМА, то подопытного «мажет». Если же больше спидов, то «штырит».

Употребивший по истечении 30-90 минут ощущает слияние со всем миром и экстаз. При этом счастливец обливается пóтом, признаётся всем в любви, даже тем, кто ему давеча был откровенно безразличен. Иногда это даже остаётся после трипа и переносится в обычную жизнь. Также пациент стремится всех и вся обнять, ибо это так прёт, так прёт, что просто пинцет.

Всё лицо у округлившегося словно оплывает вниз, чем очень часто доставляет убойные порции лулзов, особенно на фотках. Начинает бешено молотить челюсть, производя зубовный скрежет, чёрт его дери. Зрачки начинают дёргаться в стороны. Но при этом внутри больного вспархивают голуби в небо и Супер-Марио достигает финального уровня.

У особей мужской породы в большинстве случаев на протяжении действия вещества МПХ сжимается до размеров сушёного финика, как от погружения в студёную воду. В принципе, это самое можно (только не на пике действия), а вот закончить будет проблематично. Кроме того, трудно пи́сать.

Употребление на дискотеках в режиме марафона, недостаток воды и гипертермия ведёт к ускоренному выжиганию мозга. Посему британские учёные, одни из первых столкнувшиеся с летальщиной от перегрева, рекомендовали жрать воду литрами, однако вскорости они были вынуждены себя и опровергнуть, столкнувшись с загнувшимися от размазанного по внутренней стенке черепной коробки моска водохлёбов вследствие разбухания его от избытка воды. Шанс откинуть копыта от MDMA особенно велик у тян.
Вместо пустой воды лучше пить изотонические спортивные напитки без кофеина либо заедать воду чем-нибудь солёненьким. Передозировка перепарата может вызвать что угодно, потому что какой лотерейный билет ты сожрал — неизвестно.

Альтернативное мнение

Следует заметить, что эффекты, описанные выше (и ниже тоже), вероятно, можно отнести только к действительности этой страны и тем смесям веществ, которые бедные молодые (и не очень) люди в себя запихивают. Опыт ряда самоотверженных экспериментаторов, основанный на применении протестированных (с помощью хим. реагентов) как чистого MDMA (порошок/кристаллы) так и экстази, говорит о следущем:

• MDMA обладает отличным эйфорическим эффектом.
• MDMA не «мажет», как описано выше, а явно и отчётливо стимулирует: возникает желание движений (танцы), физического контакта. У некоторых комрадов возникает стойкое желание общаться на философские темы. Долго.
• По поводу желания физического контакта — будьте осторожны, не все могут разделить с вами желание обняться, особенно в странах, озабоченных традиционными ценностями и духовными скрепами.
• Никаких оплывших лиц замечено не было. Зато при хорошей дозе возникает эффект «прыгающих зрачков» — как будто глаза пытаются считать детали всей сцены сразу (что на самом деле и происходит). Ещё на следующий день можно обнаружить обкусанные губы (да-да, это ты, танцуя, пожевывал их).
• Отличное ощущение музыки и звуков.
• Отличные коммуникативные (вербальные) способности.
• Секс может быть чувcтвенным, многократным, но недолгим и без логического конца, так как мозг головы отвлекается на другие ощущения, коих вокруг большое множество.
• Никаких проблем с мочеиспусканием замечено не было.
• По поводу пота — вполне возможно, что это индивидуально. Если принять и удобно расположиться на диване с наушниками — то руки и ноги будут потными и холодными (так что лучше укрыться пледиком). Если же пойти танцевать, то руки и ноги будут тёплыми, руки сухими, а вот спина взмокнет.
• Для внешнего наблюдателя можно выглядеть нормальным, но не на пике и если не показывать зрачки.
• Зрачки хоть и расширенные, но при ярком свете сужаются (в отличие от метамфетаминовых глаз).
• На следующий день может быть лёгкое похмелье (намного легче, чем от алкоголя). Становишься более эмоциональным, просыпается сострадание (можно даже пустить слезу). Чтобы уменьшить этот эффект — пей воду почаще и перед сном съешь что-то.
• Весь пережитый опыт не забывается, а остаётся с тобой надолго. То есть ты не забудешь позитивные моменты того, как ты мастерски танцевал, какая прикольная была музыка и как ты харизматично болтал с другими. Прикольно будет послушать ту же музыку и на следующий день у себя дома.
• Для эстэтов и людей особенно трепетно следящих за своим здоровьем рекомендуется принимать побольше антиоксидантов (витамины С, Е) до, во время и после процедуры. Дозы примерно равные 3х-кратной от рекомендуемой ежедневно.

Короче, если ты всё же решил, что оно тебе надо, то:

• Протестируй сначала то, что ты хочешь в себя запихать (используй, например, реактив Марки).
• Не переусердствуй с количеством, тебе же надо прикольно потусоваться, да?
• Пей воду и кушай что-то в течение процедуры. Алкоголь можно, но лучше чуть-чуть в самом начале вечера.
• Не надо этого делать чаще, чем 1 раз в 6 недель, а то у тебя повысится толерантность (уменьшится восприимчивость).

Лотерея

Таблетки экстази в России, в отличие от других наркотиков, интересны тем, что получив партию, нельзя сказать, как именно они подействуют. Эффект может быть любым: можно ускориться, можно размазаться по дивану, а можно даже увидеть Дона Хуана во фракталах, если в таблетке оказался психоделик. Неожиданности добавляет тот факт, что производитель часто запускает пробную партию с одними веществами, расходится молва, а затем основную, с веществами в десять раз дешевле.

Китайцы любят добавлять небольшое количество синтетических опиатов, чтобы зрачок был не таким широким. Находятся умники-химики, мешаюшие к спидам догаллюциногенную дозу ДОБа. Тем, кто любит есть сразу по три, приходит сюрприз. Также эксперты находят кофеин, PCP, DXM и многое другое. Подробности того, что сейчас находят в таблах, можно почитать, например, на сайте Ecstasy Data. Также, на хае есть соответствующий топик по внутренним впечатлениям психонавтов от тех или иных таблеток.

Блюлайт говорит, что после того как в 2006—2007 годах где-то в районе то ли Латинской Америки, то ли Таиланда мудаки из DEA задержали около сотни килограмм сафрола и прикрыли фабрику, где его собственно производили, всему миру пришлось потуже затянуть пояса и перейти сначала на 60-80 миллиграмм на таблетку, а потом, когда запасы стали подходить к концу, и вовсе на неправославные смеси пиперазинов и прочие скучные, малополезные химикалии. На вышеупомянутом ecstasydata можно невозбранно проследить динамику постепенного озалупления всея экстазипромышленности. Печально.

В России всё ещё печальнее, все таблетки заполнены ДОБом в различных вариациях и концентрациях, и прочей б-гмерзкой психоделией. Так что радостно жрать это говно могут только мудаки и совсем уж безмозглые абрикосы.

Самый цимес данной ситуации в том, что лишив подпольных химиков «честных» реагентов, DEA вызвала всплеск госпитализации малолеток и прочих унтерменшей во всей Америке вследствие озалупления головного мозга, после приёма новеньких таблеток с сюрпризом.

Ссылки

• Как действует экстази — статья на behigh.org
• База данных, можно послать туда свою таблетку и они ее протестируют
• Больных раком можно вылечить с помощью экстази
• Отличный фильм про экстази. Human Traffic/В отрыв!
• Уменьшаем вред MDMA

См. также

• Музыкальная личность
• Бутират
• Конопля

Выберите регион или город

Типы наркомании База знаний

Выберите регион или город

Восстановление пароля

Новый пароль будет выслан вам на почту

Email

Cообщить о месте

Информация о персональных данных авторов обращений, направленных в электронном виде, хранится и
обрабатывается с соблюдением требований российского законодательства о персональных данных

Категория

Адрес

Комментарий

Отправить петицию

Информация о персональных данных авторов обращений, направленных в электронном виде, хранится и
обрабатывается с соблюдением требований российского законодательства о персональных данных

Сообщить о проблеме

Адрес

Сообщить об ошибке

Реабилитационый центр

Сообщите нам об ошибке или неточности

Если вы располагаете подробной информацией по данному реабилитационному центру, просим прислать нам
её по адресу naskontent@gmail.com

Из чего складывается общий рейтинг?

Рейтинг реабилитационных центров постоянно анализируется и корректируется для предоставления
пользователям нашего портала качественной информации.