Кротоновый альдегид синоним - Sinonimu.ru - синонимы к разным словам и выражениям

Кротоновый альдегид

Артикул: 123-73-9

Производитель: Не указано

Основное описание

Идентификация

Название: Кротоновый альдегид

Синонимы: 3-метилакролеин; кротоновый альдегид; 2-бутеналь; транс-бутен-2-аль;

Регистрационный номер CAS: 123-73-9

Молекулярная формула: C₄H₆O

Молекулярный вес: 70.09

InChI: InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+

InChIKey: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N

SMILES: C/C=C/C=O

EINECS: 204-647-1

Химические и физические свойства

Плотность: 0.858

Точка кипения: 101-103°C

Точка плавления: -74°C

Температура вспышки: 13°C

Температура хранения: 2-8°C

Показатель преломления: 1.4355-1.4375

Растворимость: 150 г/л (20°C).

Стабильность: Стабилен при нормальных температурах и давлениях.

Внешний вид: Водно-белая, подвижная жидкость. Острый, удушающий запах.

Риски, безопасность и условия использования

Указания по безопасности: S26; S28; S36/37/39; S45; S61

Указания по риску: R11; R24/25; R26; R37/38; R41; R48/22; R50; R68

Класс опасности: 6.1

Символы опасности

Классификация химических реактивов

Чистый («ч.»): Кротоновый альдегид Ч. Содержание основного компонента 98% и выше (без примесей). Цвет полосы на упаковке — зелёный.

Чистый для анализа («ч.д.а.», «чда»): Кротоновый альдегид ЧДА. Содержание основного компонента выше или значительно выше 98%. Примеси не превышают допустимого предела для точных аналитических исследований. Цвет полосы на упаковке — синий.

Химически чистый («х.ч.», «хч»): Кротоновый альдегид ХЧ. Содержание основного компонента более 99%. Цвет полосы на упаковке — красный.

Особо чистый («осч»): Кротоновый альдегид ОСЧ. Cодержание примесей в таком незначительном количестве, что они не влияют на основные свойства. Цвет полосы на упаковке — жёлтый.

Форма запроса

Чтобы купить кротоновый альдегид, отправьте запрос

Источник

Содержание

Физические и химические свойства
Получение и применение
Безопасность
Нахождение в природе

Кротоновый альдегид — органическое соединение с формулой CH₃CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Кротоновый альдегид
Общие
Систематическое наименование	(2E)-бут-2-эналь
Традиционные названия	β-метакролеин
Хим. формула	C₄H₆O
Рац. формула	C₄H₆O
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Плотность	0,846 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-76,5 °C
• кипения	104,0 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	18,1 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS	123-73-9
PubChem	447466
Рег. номер EINECS	224-030-0
SMILES	O=C/C=C/C
InChI	1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3 MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N
Безопасность
Предельная концентрация	0,5 мг/м³
ЛД₅₀	38-132 мг/кг
Токсичность	Весьма ядовит

Физические и химические свойства

Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.

Вызывает слезотечение (лакриматор).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе.

Получение и применение

Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:

Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.

Безопасность

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США.

ПДК в рабочей зоне — 0,5 мг/м³. Класс опасности — 2 (вещества высокоопасные) по ГОСТ 12.1.005-76.

Нахождение в природе

Кротоновый альдегид широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле.

Источник

Общие
Кротоновый альдегид


Систематическое наименование	(2E)-бут-2-эналь
Традиционные названия	β-метакролеин
Хим. формула	C₄H₆O
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Плотность	0,846 г/см³
Энергия ионизации	9,73 ± 0,01 эВ^[1]
Термические свойства
Т. плав.	-76,5 °C
Т. кип.	104,0 °C
Т. всп.	45 ± 1 °F^[1]
Пр. взрв.	2,1 ± 0,1 об.%^[1]
Давление пара	19 ± 1 мм рт.ст.^[1]
Химические свойства
Растворимость в воде	18,1 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS	123-73-9
PubChem	447466
Рег. номер EINECS	204-647-1
SMILES	O=C/C=C/C
InChI	1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
RTECS	GP9499000
ChEBI	41607
ChemSpider	394562
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH₃CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Содержание

1 Физические и химические свойства
2 Получение и применение
3 Безопасность
4 Примечания
5 Литература

Физические и химические свойства

Вызывает слезотечение (лакриматор).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе.

Получение и применение

Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:

${displaystyle {mathsf {2CH_{3}CHOrightarrow CH_{3}CH{text{=}}CH{text{-}}CHO+H_{2}O}}}$

Безопасность

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США. Широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле^[2].

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0157.html
↑ ¹ ² R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_083

Литература

Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.

Источник

From Wikipedia, the free encyclopedia

Crotonaldehyde^[1]

Names


IUPAC name (2E)-but-2-enal
Other names Crotonaldehyde Crotoinic aldehyde β-Methacrolein β-Methyl acrolein 2-butenal Propylene aldehyde
Identifiers
CAS Number	4170-30-3 (E/Z) 123-73-9 (E) 15798-64-8 (Z)
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:41607
ChEMBL	ChEMBL1086445
ChemSpider	394562
DrugBank	DB04381
ECHA InfoCard	100.021.846
EC Number	204-647-1
IUPHAR/BPS	6288
KEGG	C19377
PubChem CID	447466
RTECS number	GP9499000
UNII	9G72074TUW (E/Z) 6PUW625907 (E) RB9WCA91QT (Z)
UN number	1143
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024864
InChI InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ Key: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N InChI=1/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ Key: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNBQ
SMILES O=C/C=C/C
Properties
Chemical formula	C₄H₆O
Molar mass	70.091 g·mol⁻¹
Appearance	colourless liquid
Odor	pungent, suffocating odor
Density	0.846 g/cm³
Melting point	−76.5 °C (−105.7 °F; 196.7 K)
Boiling point	104.0 °C (219.2 °F; 377.1 K)
Solubility in water	18% (20°C)^[2]
Solubility	very soluble in ethanol, ethyl ether, acetone soluble in chloroform miscible in benzene
Vapor pressure	19 mmHg (20°C)^[2]
Refractive index (n_D)	1.4362
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Danger
Hazard statements	H225, H301, H310, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400
Precautionary statements	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+P310, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	4 3 2
Flash point	13 °C (55 °F; 286 K)
Autoignition temperature	207 °C (405 °F; 480 K)
Explosive limits	2.1-15.5%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LC₅₀ (median concentration)	600 ppm (rat, 30 min) 1375 ppm (rat, 30 min) 519 ppm (mouse, 2 hr) 1500 ppm (rat, 30 min)^[3]
LC_Lo (lowest published)	400 ppm (rat, 1 hr)^[3]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 2 ppm (6 mg/m³)^[2]
REL (Recommended)	TWA 2 ppm (6 mg/m³)^[2]
IDLH (Immediate danger)	50 ppm^[2]
Related compounds
Related alkenals	Acrolein cis-3-hexenal (E,E)-2,4-Decadienal
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). verify (what is ?) Infobox references

Crotonaldehyde is a chemical compound with the formula CH₃CH=CHCHO. The compound is usually sold as a mixture of the E— and Z-isomers, which differ with respect to the relative position of the methyl and formyl groups. The E-isomer is more common (data given in Table is for the E-isomer). This lachrymatory liquid is moderately soluble in water and miscible in organic solvents. As an unsaturated aldehyde, crotonaldehyde is a versatile intermediate in organic synthesis. It occurs in a variety of foodstuffs, e.g. soybean oils.^[4]

Production and reactivity[edit]

Crotonaldehyde is produced by the aldol condensation of acetaldehyde:

2 CH₃CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

Crotonaldehyde is a multifunctional molecule that exhibits diverse reactivity. It is a prochiral dienophile.^[5] It is a Michael acceptor. Addition of methylmagnesium chloride produces 3-penten-2-ol.^[6]

Polyurethane catalyst N,N,N′,N′-tetramethyl-1,4-butanediamine (also known as NIAX TMBDA) was obtained by hydrogenating the reaction product of crotonaldehyde and dimethylamine.^[7]

Uses[edit]

It is a precursor to fine chemicals. Sorbic acid, a food preservative, and trimethylhydroquinone, a precursor to the vitamin E, are prepared from crotonaldehyde. Other derivatives include crotonic acid and 3-methoxybutanol. It adds two equivalents of urea to give the pyrimidine derivative that is employed as a controlled-release fertilizer.
^[4]

Safety[edit]

Crotonaldehyde is a potent irritant even at the ppm levels. It is not very toxic, with an LD₅₀ of 174 mg/kg (rats, oral).^[4]

References[edit]

^ Merck Index, 11th Edition, 2599
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0157». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b «Crotonaldehyde». Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner (2005). «Crotonaldehyde and Crotonic Acid». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_083.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
^ Longley Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (1954). «3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran». Org. Synth. 34: 29. doi:10.15227/orgsyn.034.0029.
^ Coburn, E. R. (1947). «3-Penten-2-ol». Org. Synth. 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065.
^ «Catalysts». 8 January 2011.
^ Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, Ralf; Trenkel, Martin E.; Gutser, Reinhold; Steffens, Günter (2009). «Fertilizers, 2. Types». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.n10_n01.

External links[edit]

Hazardous Substance Fact Sheet
CDC — NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Источник

Кротоновый альдегид представляет собой химическое соединение с химической формулой CH.₃CH=CHCHO, обычно встречается как смесь изомеров E и Z. Давайте рассмотрим некоторые факты ниже:

Кротоновый альдегид является высокореакционноспособным промежуточным продуктом во многих реакциях, частично растворимым в органических растворителях.
Кротоновый альдегид, подобный растворителю Из-за своей способности вступать в различные реакции из-за своей альдегидной функции и сопряженной олефиновой двойной связи внутри альдегида кротоновый альдегид является важным исходным материалом для химический синтез.
Кротоновый альдегид образует азеотропную смесь с водой при определенных температуре и давлении.

Кротоновый альдегид используется в промышленности, фармацевтике, сельском хозяйстве и во многих химических реакциях. В этой статье мы узнаем, разнообразные функции и важную роль кротонового альдегида.

В аспекте сельскохозяйственного использования

Кротоновый альдегид, который получают альдольная конденсация из ацетальдегида, представляет собой почти бесцветную жидкость от белого до бледно-желтого цвета, чрезвычайно горючую и обладающую сильным ароматом.

Кротоновый альдегид является сырьем для защиты растений в сельском хозяйстве.
Кротоновый альдегид также используется в качестве согревающего агента в топливных газах и в качестве растворителя в органическом синтезе.
Кротоновый можно использовать в качестве удобрений медленного высвобождения в сочетании с мочевиной.

В качестве пищевой добавки

Кротоновый альдегид является предшественником сорбиновой кислоты, представляет собой класс веществ, которые могут предотвращать, отсрочивать или останавливать порчу пищевых продуктов, вызванную ферментацией, подкислением или другими процессами.

Кротоновый альдегид подавляет рост плесени и дрожжей, действует как фунгистатик.
Кротоновый альдегид служит консервант для косметики.
Кротоновый альдегид применяют также для сушки масел, в покрытиях алкидного типа, для предотвращения брожения плесени, для пропитки полиэтиленовых оберток для сельскохозяйственного сырья.
Кротоновый альдегид усиливает стимуляцию роста кормов животных.

Промышленное использование

Кротоновый альдегид является универсальным химическим веществом с широким диапазоном реакционной способности. Это прохиральный диенофил из-за его особых стереохарактеристик.

Кротоновый альдегид использовался в качестве дубильного агента для кожи, денатуранта, предупредительного агента в топливных газах, ускорителя каучука, стабилизатора тетраэтилсвинца и предупредительного агента в топливных газах.
В химии полимеров с Кротоновый можно производить смолы и поливинилацетали, а также антиоксиданты каучука и кетоны, повышающие прочность каучука.
Помогает в производстве сорбиновой кислоты, малеиновой кислоты, кротоновой кислоты, масляного альдегида и метоксимасляного альдегида..

Выводы

Кротоновый альдегид можно получить путем конденсации альдола, который образуется при взаимодействии ацетальдегида со слабым раствором NaOH. Когда молекула альдола нагревается сама по себе или в сочетании с I₂, имеют различное применение от пищевых добавок до сельскохозяйственных и промышленных аспектов.

Источник

КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД

КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2-бутеналь) СН₃СН=СНСНО, мол. м. 70,1. транс-Кротоновый альдегид-бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 76,6 °С, т. кип. 104 °С; d₄²⁵0,8495; n_D²⁰ 1,4366; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензолe, р-римость в 100 г воды — 19,2 г при 5 °С, 18,1 г при 20 °С. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 84 ^oС, 75,7% кротонового альдегида). циc-Кротоновый альдегид малоустойчив, легко превращ. в mранc-изомер.
По хим. св-вам кротоновый альдегид подобен акролеину. На воздухе постепенно окисляется. В зависимости от условий р-ции м. б. окислен до кретоновой, малеиновой, уксусной или щавелевой к-т. При восстановлении кротонового альдегида в присут. NaBH₄ или алкоголятов Аl образуется кротиловый спирт СН₃СН=СНСН₂ОН, при жидкофазном гидрировании в присут. комплексов металлов VIII гр. избирательно восстанавливается двойная связь.

Кротоновый альдегид присоединяет по двойной связи галогены, галогеноводороды, спирты; по р-ции Михаэля — малоновый и ацетоуксусный эфиры; по р-ции Кнёвенагеля — цианоуксусный эфир; с аммиаком и аминами образует пиридиновые основания (р-ция Чичибабини), с анилином — хинальдин (р-ция Дёбнера — Миллера); с кстеном в присут. Н₃ВО₃ или ее Zn-солей — соед. ф-лы I, при пиролизе к-рого образуется сорбиновая к-та:

При взаимод. с замещенными фенола в СН₃СООН кротоновый альдегид дает производные 2-фенокси-4-метилхромана:

Кротоновый альдегид быстро димеризуется и полимеризуется при хранении; с непредельными соед., аминами, спиртами образует сополимеры, напр. со стиролом -термопластичный сополимер. В пром-сти кротоновый альдегид получают кретоновой конденсацией ацетальдегида:
2СН₃СНО:СН₃СH(ОH)СH₂СНО:СН₃СН=СНСНО
Он м. б. получен также пиролизом смеси солей кротоновой и муравьиной к-т, отщеплением галогсноводорода от b-галогеномасляного альдегида и изомеризацией 2-бутен-1,4-диола.
Для идентификации кротонового альдегида используют оксим, т. пл. 119-120^СС, семикарбазон, т. пл. 198-199 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 190 ^oС. Кротоновый альдегид определяют потенциометрич. титрованием Вr₂ в CII₃OH.
Кротоновый альдегид используют для получения бутанола, кротоновой и сорбиновой к-т, хинальдина. Сополимер кротонового альдегида с 1-винил-2-пирролидоном — антикоагулянт крови.
Т. воспл. +8 °С, КПВ 2,95-15,5% по объему.
Кротоновый альдегид — сильный лакриматор, при попадании на кожу вызывает местную воспалит. р-цию с послед. изъязвлением верх. слоя кожи; ПДК 0,5 мг/м³.

===
Исп. литература для статьи «КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД»: Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979, p. 207 18.

Л. А. Яновская.

Страница «КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник

Главная
Каталог
Прочее
Органическая химия
Прочие органические соединения
Кротоновый альдегид

Кротоновый альдегид

CAS 123-73-9, 4170-30-3

СИНОНИМЫ

(2E)-бут-2-эналь, β-метакролеин, (2E)-but-2-enal, Crotonaldehyde, crotoinic aldehyde, β-Methacrolein

Формула CH3CH=CHCHO
Молярная масса 70.09 г/моль
Внешний вид
Бесцветная жидкость.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Плотность 0,846 г/см³.

Температура плавления -76,5 °C.

Температура кипения 104,0 °C.

ПОЛУЧЕНИЕ

Получают путем альдольной конденсации ацетальдегида.

ПРИМЕНЕНИЕ

Используют для синтеза сорбиновой кислоты, триметилгидрохинона, кротоновой кислоты и 3-метоксибутанола.

Источник

Кротоновый альдегид

Идентификация

Химические и физические свойства

Риски, безопасность и условия использования

Классификация химических реактивов

Чтобы купить кротоновый альдегид, отправьте запрос

Физические и химические свойства

Получение и применение

Безопасность

Нахождение в природе

Содержание

Физические и химические свойства

Получение и применение

Безопасность

Примечания

Литература

Production and reactivity[edit]

Uses[edit]

Safety[edit]

See also[edit]

References[edit]

External links[edit]

В аспекте сельскохозяйственного использования

В качестве пищевой добавки

Промышленное использование

Выводы

КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД

Кротоновый альдегид

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ПОЛУЧЕНИЕ

ПРИМЕНЕНИЕ