Коричный альдегид синонимы

Структурная формула
Структурная формула транс- коричного альдегида
Общий
Фамилия	Коричный альдегид
Другие названия	Коричный альдегид Циннамал транс- 3-фенил-2-пропеналь ( E ) -3-фенилпроп-2-ен-1-ал γ-фенилакролеин FEMA  2286
Молекулярная формула	С 9 Н 8 О
Краткое описание	желтоватая маслянистая жидкость с интенсивным запахом корицы
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 14371-10-9 ( транс- коричный альдегид) 57194-69-1 ( цис- коричный альдегид) 104-55-2 (неопределенная) Номер ЕС 604-377-8 ECHA InfoCard 100.111.079 PubChem 637511 ChemSpider 553117 Викиданные Q204036
характеристики
Молярная масса	132,16 г моль -1
Физическое состояние	жидкость
плотность	1,05 г см −3 (20 ° С)
Температура плавления	−8 ° С
точка кипения	246-253 ° С
Давление газа	3,85 Па (25 ° C)
растворимость	тяжелая в воде (1 г л -1 при 20 ° С) смешивается с этанолом , диэтиловым эфиром и хлороформом
Показатель преломления	1,6219 (20 ° С)
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS Опасность H- и P-фразы ЧАС: 312—315—317—319 П: 280—302 + 352—305 + 351 + 338
Токсикологические данные	2220 мг кг -1 ( LD 50 ,  крыса ,  оральный )
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C

Коричный альдегид ( 3-фенил-2-пропенал , FEMA  2286 ) — желтоватая маслянистая жидкость с сильным запахом корицы . Это основной ароматизатор коры корицы, который был впервые выделен из коричного масла в 1834 году . Коричный альдегид представляет собой органическое химическое соединение с эмпирической формулой С ₉ Н ₈ О и принадлежит к группе из фенилпропаноид . Он принадлежит к ароматической группе и представляет собой α, β-ненасыщенный альдегид .

Изомерия

Двойная связь углерод-углерод в боковой цепи коричного альдегида обычно имеет транс- конфигурацию. Изомерные цис -cinnamic альдегида [синоним: ( Z ) -cinnamic альдегида] не имеет большого значения. Информация в этой статье относится только к транс- коричному альдегиду [синоним: ( E ) -циннамальдегид].

Изомеры коричного альдегида
Фамилия	транс- коричный альдегид	цис- коричный альдегид
Другие названия	( E ) -коричный альдегид	( Z ) -коричный альдегид
Структурная формула
Количество CAS	14371-10-9	57194-69-1
104-55-2 (неопределенная)
Номер ЕС	604-377-8	—
203-213-9 (не указано)
Информационная карта ECHA	100.111.079	—
100.002.922 (не указано)
PubChem	637511	6428995
307 (не указано)
Викиданные	Q204036	Q27161918
Q60041699 (не указано)

История и возникновение

Коричный альдегид был выделен из коричного масла Жан-Батистом Дюма и Эженом-Мельхиором Пелиго в 1834 году и синтезирован Луиджи Чиоцца в 1856 году .

Коричный альдегид естественным образом содержится в масле коры корицы (42–68%) и масле кассии (до 90%), но в меньшей степени также содержится в листьях коричного дерева и во многих других эфирных маслах.

• 

  Кора коричного дерева ( Cinnamomum verum )

• 

  Масло корицы получают из коры коричного дерева ( Cinnamomum verum ), 65–75% которой состоит из коричного альдегида.

презентация

Природные источники

Коричный альдегид получают из коры (и, в меньшей степени, листьев) коричного дерева путем паровой дистилляции .

Технические синтезы

Транспалеарктический коричный альдегид может быть получен с выходом 60% , аналогичные тем, коричной кислотой путем альдольной конденсации из бензальдегида и ацетальдегида .

Препарат также можно с помощью Вильсмайера формилированием из стирола с выходом 30%.

Цис -cinnamaldehyde может быть получен из транса — -соединения пути фотохимической изомеризации :

характеристики

Физические свойства

Коричный альдегид — желтоватая маслянистая жидкость с сильным запахом корицы, которая в воздухе постепенно окисляется до коричной кислоты. Он плавится при -8  ° C и кипит при 251 ° C при нормальном давлении . Очень плохо растворяется в воде (1,1 г / л при 20 ° C), но смешивается с этанолом , диэтиловым эфиром и хлороформом .

Химические свойства

Коричный альдегид чувствителен к свету, теплу, щелочам и некоторым металлам и показывает обычные реакции альдегидов и олефинов.

Его можно восстановить до коричного спирта с выходом 75% восстановлением Меервейн-Понндорфа-Верлея .

Коричная кислота образуется в результате самоокисления на воздухе .

Более сильные окислители, такие как перманганат калия или озон, окисляют коричный альдегид до бензойной кислоты.

Hydrocinnamaldehyde образуется путем гидрирования с двойной связью .

Структурные родственники

Одно производное представляет собой кониферилальдегид [ 3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -2-пропеналь ], который на бензольном кольце также имеет гидроксигруппу в 4-м положении и метоксигруппу в 3-положении , и, таким образом, схема замещения как в случае с ванилином .

использовать

Коричный альдегид используется как отдушка в парфюмерном производстве в составе восточных духов. Он также используется в качестве ароматизатора в косметике, например. Б. в губных помадах, детергентах, чистящих средствах, зубной пасте и жидкости для полоскания рта. Он также используется в качестве приправы в еде.

В чистом виде он обладает сенсибилизирующими свойствами и может вызывать кожные аллергические реакции. Пациенты с аллергией на коричный альдегид также часто реагируют на бальзам Перу , что указывает на перекрестную аллергию . Сложная вступает в реакцию с нуклеофильными структурными компонентами белков , особенно тиоловыми группами из цистеина , и таким образом , может вызвать реакцию иммунной замедленного типа. Из-за своего высокого аллергенного потенциала он входит в состав так называемой «ароматической смеси» для патч- тестов .

веб ссылки

• Вход в 2-пропенал, 3-фенил- . В: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Eds.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . Национальный институт стандартов и технологий , Гейтерсбург, Мэриленд, по состоянию на 10 сентября 2013 г.
• Лексикон ароматов: коричный альдегид

Индивидуальные доказательства

1. ↑ ^{a b} Запись о FEMA 2286 в базе данных Ассоциации производителей ароматизаторов и экстрактов США .
2. ↑ ^{б с д е е г ч я J к л} запись на коричный в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 10 января 2017 года. (Требуется JavaScript)
3. ↑ ^{а б в} Сведения о коричном альдегиде. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 19 апреля 2014 г.
4. ↑ ^{a b} технический паспорт транс-коричного альдегида (PDF) от Merck , по состоянию на 10 сентября 2013 г.
5. ↑ ^{б с d} Комитет по опасным веществам: Разъяснение по коричному в TRGS 907 — Издание: декабрь 2011 — Статус: май 2011 .
6. ↑ ^{a b} Дитер Мартинец, Роланд Хартвиг: Карманная книга ароматов: словарь от Аризоны . Харри Дойч Верлаг, 1998, ISBN 3-8171-1539-3 , стр. 404 ( ограниченный просмотр в Поиске книг Google).
7. ^ Альберт Госсауэр: Структура и реакционная способность биомолекул , Verlag Helvetica Chimica Acta, Цюрих 2006, ISBN 978-3-906390-29-1 , стр. 313.
8. ^ Ассоциация авторов: Organikum 19 -е издание, Иоганн Амвросий Barth, Лейпциг · Берлин · Гейдельберг 1993, ISBN 3-335-00343-8 , стр 470..
9. ^ Ассоциация авторов: Organikum 19 -е издание, Иоганн Амвросий Barth, Лейпциг · Берлин · Гейдельберг 1993, ISBN 3-335-00343-8 , стр 345..
10. ^ Ассоциация авторов: Organikum 19 -е издание, Иоганн Амвросий Barth, Лейпциг · Берлин · Гейдельберг 1993, ISBN 3-335-00343-8 , стр 505..
11. ↑ Патент US3372199 : Способ производства Процесс производства гидрокоричного альдегида . Заявлено 20 марта 1964 г. , опубликовано 5 марта 1968 г. Заявитель: Engelhard Corporation , изобретатель: Натан Химзельштейн, Пол Н. Райландер . ‌
12. ↑ Джулиан Дафи-Вебер, Хайке Раддац, Райнер Мюллер: Исследование ароматов — Контролируемые ароматы , стр. 94–95, в томе V серии HighChem hautnah — Новости пищевой химии (опубликовано Обществом немецких химиков ) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5 .
13. ↑ Жан-Мари Лашапель: Патч-тестирование и укол-тестирование. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-25492-5 , стр. 108 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google).
14. ↑ Аксель Траутманн: Диагностика аллергии Терапия аллергии. Thieme, 2006, ISBN 978-3-13-169061-6 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google).

На букву К Со слова «коричный»

• Синонимы к фразе
• Написание фразы наоборот
• Написание фразы в транслите
• Написание фразы шрифтом Брайля
• Передача фразы на азбуке Морзе
• Произношение фразы на дактильной азбуке
• Остальные фразы со слова «коричный»
• Остальные фразы из 2 слов

×

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я

Транслит Пьюникод Шрифт Брайля Азбука Морзе Дактильная азбука Семафорная азбука

Палиндромы Сантана

• Регулярно принимать настой плодов шиповника коричного по полстакана 3–4 раза в день.

• – Что-то вы рано встали, – отметила мама, только что вернувшаяся из спортзала с большой коробкой коричных булочек.

• Поверх плотной молочной пены расцветал удивительной красоты коричный цветок – то ли роза, то ли пион.

• (все предложения)

• Относительную конфигурацию оптически активных соединений определяют путём сравнения со стандартом глицеринового альдегида.

• Название этого вещества – муравьиный альдегид, или формальдегид.

• Например, спирт, который одновременно является альдегидом или кетоном, по-научному называется углеводом.

• (все предложения)

• коричное дерево
• коричный цветок
• коричные булочки
• (полная таблица сочетаемости…)

• уксусный альдегид
• анисовый альдегид
• (полная таблица сочетаемости…)

Синонимы: циннамаль, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, β-фенилакролеин, 3-фенилпропеналь.

Химическая формула: C₉H₈O

Номер CAS: 14371-10-9

Форма выпуска и внешний вид: Светло-желтая прозрачная маслянистая жидкость с запахом корицы.

Производство
Синтетический коричный альдегид получают конденсацией бензальдегида и уксусного альдегида в щелочной среде с последующей отгонкой целевого продукта. Так же транс-форму коричного альдегида получают перегонкой с паром масла коры коричного дерева.

Свойства:

• Имеет температуру кристаллизации +7,5С;
• кипения +248С;
• плотность при нормальных условиях 1,05 г/см3 имеет удельный вес 1200 кг/м3;
• не растворим в воде, растворяется в спиртах и эфирах;

Основные области и способы применения:
Находит применение как ароматизатор в пищевой и парфюмерной индустриях в качестве отдушки. Так же в парфюмерной промышленности используется большое количество производных коричного альдегида. Может входит в состав антибактериальных и противогрибковых средств. Применяется в качестве компонента инсектицидов и пестицидов; фумигантов. В области нефтедобычи применяется как ингибитор коррозии стали в кислотных составах.

Правила безопасности и хранение:
Не является токсичным веществом, но может вызывать раздражение кожи. Хранить в прохладном, хорошо вентилируемом месте. Тара должна быть плотно закрыта. Класс опасности – отсутствует.

Варианты упаковки:
Поставляется в IBC-кубах по 1050 кг; по согласованию с заказчиком возможна поставка в пластиковых бочках и канистрах меньшего объема.