Карбендазим синонимы

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:

1.

Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.

Голышин Н. М. Фунгициды. — М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Агропромиздат, 1987. — 415 с.: ил.

6.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

7.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — М.: Химия, 1987. 712 с.

8.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть
Список всех источников

Физико-химические свойства

Карбендазим представляет собой кристаллическое вещество от серого или голубого до темно-коричневого цвета. Плохо растворим в воде и многих органических растворителях, растворим в кислотах. В кислой среде стабилен, в щелочной быстро разрушается, образуя водорастворимые соли, например, фосфат карбендазима. Технический продукт содержит 99% чистого действующего вещества.

Физические характеристики

• Молекулярная масса 191,21;
• температура плавления 307-312 °C;
• температура вспышки 82 °C;
• растворимость в воде 0,03 г/л при рН = 7-10
• давление паров при 20 менее 13,3 мкПа.

Действие на вредные организмы

Карбендазим – фунгицид с широким спектром системного действия. Обладает защитными и системными свойствами. Характеризуется хорошей прилипаемостью. По биологическому действию, свойствам, структуре близок к беномилу.

Сорбируется особенно в виде гидрохлорида, гипсфосфита и фосфата корневой системой, передвигается акропетально.

Механизм действия

. Карбендазим и его производные ингибируют митоз в клетках грибов, животных и высших растений. Непосредственно на синтез ДНК не влияют, но вызываемые ими повреждения обнаруживаются на дальнейших стадиях митоза, например, происходит нерасхождение хроматид, образовавшихся после удвоения ДНК. Карбендазим в клетках грибов не повреждает структуру молекулы ни ДНК, ни пула ее предшественников. Действующее вещество не влияет на активность ферментов, которые участвуют в репликации ДНК. Токсичность карбендазима обусловлена способностью связываться с макромолекулами тубулина – белка, полимеризующегося в микробрубочки.

Резистентность

. При бессменном применении возникают резистентные формы грибов, имеющие перекрестную устойчивость к другим бензимидазолам.

Применение

Зарегистрированные препараты на основе

• карбендазима разрешены к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (церкоспореллез, фузариоз колоса, корневые гнили, септориоз листьев и колоса, пиренофороз, ржавчина бурая, мучнистая роса; корневые и прикорневые гнили, церкоспореллез, пыльная и твердая головня, снежная плесень), ячменя ярового и озимого (корневые и прикорневые гнили, темно-бурая пятнистость, церкоспореллез, мучнистая роса, снежная плесень, головня каменная и пыльная), ржи озимой (ринхоспориоз, снежная плесень, мучнистая роса, фузариоз колоса, головня стеблей, ржавчина бурая, фузариозная корневая гниль, снежная плесень), свеклы сахарной (церкоспороз, мучнистая роса), подсолнечника (фомопсис), яблони (парша, мучнистая роса), картофеля (семенного) (ризоктониоз, сухая гниль (фузариозная)), наперстянки шерстистой (корневые гнили, септориоз, альтернариоз) и др.;
• карбендазима и карбоксина – против болезней пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, овса (фузариозная и гельминтоспориозная корневые гнили, пыльная головня, покрытая головня, плесневение семян, красно-бурая пятнистость) и др.

С регламентами применения препаратов, содержащих карбендазим, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси

. Совместим со многими препаратами.

Фитотоксичность

. Препарат не фитоциден при опрыскивании растений, обработке семян и внесении в почву.

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги

. Слаботоксичен для фитосейлюса в концентрации 0,1 %. По другим данным, среднетоксичен (гибель имаго составляет 30-69%). Не снижает уровня паразитирования энкарзии в концентрации 0,03 % по д.в., т.е. является относительно безопасным.

Полезные виды

. При правильном применении практически не опасен для птиц, рыб, пчел и дождевых червей. В малых дозах карбендазим не угнетает дождевых червей, в больших – значительно уменьшает численность популяции Aporrectodea caliginosa. Выносливее виды Allolobophora chlorotica и Octolasium lacteum, особенно взрослые особи. Токсичность сильнее проявляется в песчаной почве, чем в глинистой. Наиболее опасен для обитающих в поверхностном слое почвы популяций Lumbricus terrestris, поэтому на участках, где превалирует этот вид, применение карбендазима исключается.

Теплокровные

. ЛД₅₀ для крыс – 724 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые. Слаботоксичен для человека и теплокровных животных. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 300 мг/кг корма не обнаружено отрицательных явлений у крыс и собак. Не обладает мутагенным действием.

В почве

. В почве действующее вещество сохраняется долго, период полураспада 6 месяцев. Интенсивно разрушается под действием микрофлоры почвы.

Классы опасности

. Препараты на основе карбендазима относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Один из главных методов получения карбендазима основан на реакции взаимодействия 1,2-фенилендиамина с производными S-метилизотиомочевины: (изображение).

Содержание

Структурная формула

Русское название

Карбендацим

Английское название

Carbendazim

Латинское название

Carbendazimum (род. Carbendazimi)

Химическое название

1Н-Бензимидазол-2-илкарбаминовой кислоты метиловый эфир

Брутто формула

C₉H₉N₃O₂

Фармакологическая группа вещества Карбендацим

Нозологическая классификация

Код CAS

10605-21-7

Фармакологическое действие

Характеристика

Белый или белый с кремоватым или с розоватым оттенком мелкокристаллический порошок без запаха. Практически нерастворим в воде и спирте.

Фармакология

Активен в отношении кишечных нематод. Проникает через оболочку гельминта и парализует его мускулатуру, в результате чего тот теряет способность фиксироваться в просвете кишки. При приеме внутрь не всасывается, выводится с фекалиями.

Применение вещества Карбендацим

Аскаридоз, трихоцефалез, энтеробиоз, анкилостомидоз, стронгилоидоз.

Противопоказания

Гиперчувствительность, беременность.

Побочные действия вещества Карбендацим

Тошнота, слабость, аллергические реакции.

Способ применения и дозы

Внутрь, после еды (таблетки разжевывают и запивают небольшим количеством воды). Взрослым и детям — из расчета 10 мг/кг массы тела в сутки, суточная доза дается в 3 приема; при энтеробиозе — в течение одного дня, при других гельминтозах — в течение 3 дней. Через 2–3 нед курс лечения повторяют. При применении карбендацима не требуется специальной диеты и назначения слабительного после приема.

СТАЙЛАБ предлагает тест-системы на основе ИФА для определения беномила и карбендазима в воде, включая смывы с пищевых продуктов.

Беномил и его метаболит карбендазим (метил-2-бензимидазолкарбамат, МБК) – одни из первых фунгицидов системного действия, производные бензимидазола.  Беномил является действующим веществом средств «Фундазол» и «Беназол», карбендазим входит в состав «Колфуго Супер», «Дерозал Евро», «Карбезим», «Феразим» и других препаратов. Все эти пестициды используют для борьбы с мучнистой росой, головней и другими болезнями растений, вызываемыми грибами. Беномил и карбендазим эффективны против фузариевых – одного из родов плесеней, выделяющих трихотеценовые токсины. Но некоторые фитопатогенные грибы сравнительно быстро вырабатывают устойчивость к беномилу, карбендазиму и другим бензимидазоловым препаратам.

В США продажа фунгицидов на основе беномила была прекращена в 2001 году, однако карбендазим продолжают использовать в сельском хозяйстве. В России применяют оба эти вещества.

В природных условиях и в организмах живых существ беномил быстро преобразуется в карбендазим. Оба эти вещества обладают низкой острой токсичностью, хотя карбендазим несколько более опасен. Беномил и карбендазим токсичны для насекомых и земляных червей и низкотоксичны для млекопитающих и птиц.

Механизмы действия беномила и карбендазима одинаковы: они препятствуют митозу клеток грибов, а также высших растений и животных. Это означает, что клетки организмов не могут нормально делиться. При этом ни беномил, ни карбендазим не влияют на синтез и структуру ДНК. Они препятствуют образованию микротрубочек – белковых структур, которые обеспечивают движение органелл клетки. Оба эти вещества способствуют возникновению таких хромосомных нарушений, как анэуплоидность (количество хромосом в клетке не соответствует гаплоидному набору) и полиплоидность (количество хромосом в кратное число раз превышает нормальное). Эти нарушения связывают с возникновением некоторых опухолевых заболеваний, а также спонтанных выкидышей и патологий плода, включая гидроцефалию, эксэнцефалию и различные нарушения строения глаз – вплоть до их отсутствия. Таким образом, беномил и карбендазим являются канцерогенами и тератогенами.

При разовом приеме беномил и карбендазим вызывали у мышей изменения костного мозга. Они также приводят к возникновению различных патологий лимфоцитов у человека. При хроническом употреблении беномила и карбендазима у крыс возникают патологии развития.

Карбендазим является эндокринным дизруптором: он повреждает щитовидную и паращитовидную железы, вызывая их фиброз и отеки. Также он влияет на работу надпочечников. Детеныши крыс, хронически употреблявших карбендазим в количестве 200 мг/кг массы имели серьезные патологии развития половой системы.

Беномил и карбендазим малорастворимы в воде и органических растворителях. Карбендазим хорошо растворяется в кислотах, а в щелочной среде разрушается, образуя водорастворимые соли.

Период полураспада беномила в почве составляет около 67 дней (по другим источникам, в среднем от 3 до 12 месяцев), карбендазима – 22-40 дней. Эти вещества разрушаются под действием почвенной микрофлоры. В воде беномил почти не подвергается фотолизу, но быстро гидролизуется (период полураспада – 0,8 дней). Карбендазим проявляет в воде стабильность (за исключением щелочной среды): период его полураспада превышает 350 дней.

В Российской Федерации содержание беномила и карбендазима в пищевых продуктах регулируется ТР ТС 015/2011 «О безопасности зерна». С актуальными законодательными нормативами можно ознакомиться на сайте compact24.com.

Литература

1. Н.Н. Мельников. Пестициды. Химия, технология, применения. Москва. Химия. 1987.
2. Joyce M. de Stoppelaar, Ton van de Kuil, Henny W. Verharen, Harro Hokse, Antoon Opperhuizen, Georges R. Mohn, Jan van Benthem and Barbara Hoebee. In vivo cytokinesis blocked micronucleus assay with carbendazim in rat fibroblasts and comparison with in vitro assays. Oxford Journals. Life Sciences & Medicine. Mutagenesis. Volume 15, Issue 2. Pp. 155-164. November 18, 1999.
3. Sarrif AM, Bentley KS, Fu LJ, O’Neil RM, Reynolds VL, Stahl RG. Evaluation of benomyl and carbendazim in the in vivo aneuploidy/micronucleus assay in BDF1 mouse bone marrow. Mutat Res. 1994 Oct 1;310(1):143-9.
4. Karin S. Bentley, David Kirkland, Morna Murphy, Richard Marshall. Evaluation of thresholds for benomyl- and carbendazim-induced aneuploidy in cultured human lymphocytes using fluorescence in situ hybridization. Mutation Research 464 2000 41–51
5. Carbendazim (addendum), first draft prepared by Rudolf Pfeil and Vicki Dellarco. CARBENDAZIM –1 JMPR 2005
6. Gray LE Jr, Ostby J, Linder R, Goldman J, Rehnberg G, Cooper R. Carbendazim-induced alterations of reproductive development and function in the rat and hamster. Fundam Appl Toxicol. 1990 Aug;15(2):281-97.
7. Cummings, A. M., Harris, S. T. and Rehnberg, G. L. Effects of methyl benzimidazolecarbamate during early pregnancy in the rat. Fundam. Appl. Toxicol. 15: 528-535. 1990
8. Manohar R. Gawande, Navara Murali, Anil Binjhade and Vinoy K. Shrivastava. Carbendazim induced Histopathological changes in Adrenal, Thyroid Glands and some Enzyme Activities in Adrenal Gland of Rattus rattus. International Journal of Biological Technology (2010) 1(2):38-43