Содержание
-
Структурная формула
-
Русское название
-
Английское название
-
Латинское название
-
Химическое название
-
Брутто формула
-
Фармакологическая группа вещества Карбендацим
-
Нозологическая классификация
-
Код CAS
-
Фармакологическое действие
-
Характеристика
-
Фармакология
-
Применение вещества Карбендацим
-
Противопоказания
-
Побочные действия вещества Карбендацим
-
Способ применения и дозы
Структурная формула
Русское название
Карбендацим
Английское название
Carbendazim
Латинское название
Carbendazimum (род. Carbendazimi)
Химическое название
1Н-Бензимидазол-2-илкарбаминовой кислоты метиловый эфир
Брутто формула
C9H9N3O2
Фармакологическая группа вещества Карбендацим
Нозологическая классификация
Код CAS
10605-21-7
Фармакологическое действие
—
антигельминтное.
Характеристика
Белый или белый с кремоватым или с розоватым оттенком мелкокристаллический порошок без запаха. Практически нерастворим в воде и спирте.
Фармакология
Активен в отношении кишечных нематод. Проникает через оболочку гельминта и парализует его мускулатуру, в результате чего тот теряет способность фиксироваться в просвете кишки. При приеме внутрь не всасывается, выводится с фекалиями.
Применение вещества Карбендацим
Аскаридоз, трихоцефалез, энтеробиоз, анкилостомидоз, стронгилоидоз.
Противопоказания
Гиперчувствительность, беременность.
Побочные действия вещества Карбендацим
Тошнота, слабость, аллергические реакции.
Способ применения и дозы
Внутрь, после еды (таблетки разжевывают и запивают небольшим количеством воды). Взрослым и детям — из расчета 10 мг/кг массы тела в сутки, суточная доза дается в 3 приема; при энтеробиозе — в течение одного дня, при других гельминтозах — в течение 3 дней. Через 2–3 нед курс лечения повторяют. При применении карбендацима не требуется специальной диеты и назначения слабительного после приема.
Group
Группировочное наименование
Фармакологическое действие
Противогельминтное средство. Активен в отношении кишечных нематод. Проникает через оболочку гельминта и парализует его мускулатуру, в результате этого он теряет способность фиксироваться в просвете кишечника.
Фармакокинетика
При приеме внутрь не всасывается. Выводится с калом.
Показания активного вещества
КАРБЕНДАЦИМ
Аскаридоз, трихоцефалез, энтеробиоз, анкилостомидоз, некатороз.
Режим дозирования
Внутрь, сразу после еды, взрослым и детям из расчета 10 мг/кг/сут в 3 приема, принимают в течение 1 дня при энтеробиозе и в течение 3 дней — при других гельминтозах. Курс лечения повторяют через 2-3 нед. Назначение слабительных после приема и специальная диета не требуются.
Побочное действие
Возможно: тошнота, слабость, аллергические реакции.
Противопоказания к применению
Беременность, повышенная чувствительность к активному веществу.
Применение при беременности и кормлении грудью
Препарат противопоказан при беременности.
Содержание:
- Физико-химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Резистентность
- Применение
- Баковые смеси
- Фитотоксичность
- Токсикологические свойства и характеристики
- Энтомофаги
- Полезные виды
- Теплокровные
- В почве
- Классы опасности
- Получение
Физико-химические свойства
Карбендазим представляет собой кристаллическое вещество от серого или голубого до темно-коричневого цвета. Плохо растворим в воде и многих органических растворителях, растворим в кислотах[8]. В кислой среде стабилен, в щелочной быстро разрушается, образуя водорастворимые соли, например, фосфат карбендазима[3].Технический продукт содержит 99% чистого действующего вещества[3].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 191,21;
- температура плавления – 307–312 °C;
- температура вспышки – 82°C;
- растворимость в воде 0,03 г/л при рН 7–10[8];
- давление паров при 20°C менее 13,3 мкПа[3].
Действие на вредные организмы
Карбендазим – фунгицид с широким спектром системного действия. Обладает защитными и системными свойствами. Характеризуется хорошей прилипаемостью[1]. По биологическому действию, свойствам, структуре близок к беномилу[3].
Сорбируется особенно в форме гидрохлорида, гипсфосфита и фосфата корневой системой, передвигается акропетально[3].
Механизм действия
. Карбендазим и его производные ингибируют митоз в клетках грибов, животных и высших растений. Непосредственно на синтез ДНК не влияют, но вызываемые ими повреждения обнаруживаются на дальнейших стадиях митоза, например, происходит нерасхождение хроматид, образовавшихся после удвоения ДНК[6]. Карбендазим в клетках грибов не повреждает структуру молекулы ни ДНК, ни пула ее предшественников. Действующее вещество не влияет на активность ферментов, которые участвуют в репликации ДНК. Токсичность карбендазима обусловлена способностью связываться с макромолекулами тубулина – белка, полимеризующегося в микробрубочки[6].
Резистентность
. При бессменном применении возникают резистентные формы грибов, имеющие перекрестную устойчивость к другим бензимидазолам[3].
Пестициды, содержащие
Карбендазим
для сельского хозяйства:
 Азорро, КС C |
||
| Аксиома, КС | ||
| Дерозал Евро, КС | ||
| Доктор Кроп, КС | ||
|
Зим 500, КС |
||
 Зимошанс, КС |
||
| Импакт Эксклюзив, КС C | ||
| Казимир, КС | ||
 Карбезим, КС |
||
| Кардинал 500, КС | ||
| Кардон, КС | ||
| Карзибел, КС | ||
| Карзитек, КС |
1200.00 |
₽ |
| Колфуго Супер, КС | ||
| Кредо, СК | ||
 Новус-Ф, КС C |
||
| Сарфун, СК | ||
| Стрекар, КС C | ||
| Феразим Грин, КС C | ||
| Феразим, КС |
закончился срок регистрации:
| Казим, КС |
964.80 |
₽ |
| Карбонар, КС | ||
| Колфуго Дуплет, КС C | ||
| Комфорт, КС |
С — смесевой пестицид
Применение
Зарегистрированные препараты на основе
- карбендазима разрешены к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (церкоспореллез, фузариоз колоса, корневые гнили, септориоз листьев и колоса, пиренофороз, ржавчина бурая, мучнистая роса, пыльная и твердая головня, снежная плесень), ячменя ярового и озимого (корневые и прикорневые гнили, темно-бурая пятнистость, церкоспореллез, мучнистая роса, снежная плесень, головня каменная и пыльная), ржи озимой (ринхоспориоз, снежная плесень, мучнистая роса, фузариоз колоса, головня стеблей, ржавчина бурая, фузариозная корневая гниль, снежная плесень), свеклы сахарной (церкоспороз, мучнистая роса), подсолнечника (фомопсис), яблони (парша, мучнистая роса), картофеля (семенного) (ризоктониоз, сухая гниль (фузариозная)), наперстянки шерстистой (корневые гнили, септориоз, альтернариоз) и др.;
- карбендазима и карбоксина – против болезней пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, овса (фузариозная и гельминтоспориозная корневые гнили, пыльная головня, покрытая головня, плесневение семян, красно-бурая пятнистость) и др.
С регламентами применения препаратов, содержащих карбендазим, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.
Баковые смеси
. Совместим со многими препаратами[3][5].
Фитотоксичность
. Препарат не фитоциден при опрыскивании растений, обработке семян и внесении в почву[5].
Токсикологические данные |
|
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,03 |
| ОДК в почве (мг/кг) | 0,1 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,1 |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,1 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,001 |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
|
в винограде |
3,0 |
|
в зерне хлебных злаков |
0,5 |
|
в плодовых (семечковые) |
0,2 |
|
в рапсе (зерно) |
0,1 |
|
в рапсе (масло) |
0,05 |
|
в свекле сахарной |
0,1 |
|
в ягодах и др. мелких фруктах (кроме винограда) |
1,0 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
|
в огурцах, включая корнишоны |
0,05 |
| ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
|
в ананасах |
5,0 |
|
в апельсинах (включая гибриды) |
1,0 |
|
в арахисе |
0,1 |
|
в бананах |
0,2 |
|
в брюссельской капусте |
0,5 |
|
в вишне |
10,0 |
|
в зернобобовых |
0,5 |
|
в кофе (бобы) |
0,1 |
|
в кочанном салате |
5,0 |
|
в курином жире |
0,05 |
|
в манго |
5,0 |
|
в молоке |
0,05 |
|
в моркови |
0,2 |
|
в мясе (КРС) |
0,05 |
|
в мясе птицы |
0,05 |
|
в орехах древесных |
0,1 |
|
в перце Чили |
2,0 |
|
в перце Чили (сухом) |
20,0 |
|
в плодовыех косточковых (кроме вишни) |
2,0 |
|
в рисе шелушенном |
2,0 |
|
в сливе (включая чернослив) |
0,5 |
|
в спарже |
0,2 |
|
в субпродуктах млекопитающих |
0,05 |
|
в томатах |
0,5 |
|
в тыкве обыкновенной |
0,5 |
|
в яйцах |
0,05 |
Токсикологические свойства и характеристики
Энтомофаги
. Слаботоксичен для фитосейлюса в концентрации 0,1 %. По другим данным, среднетоксичен (гибель имаго составляет 30-69%). Не снижает уровня паразитирования энкарзии в концентрации 0,03 % по д.в., т.е. является относительно безопасным[3].
Полезные виды
. При правильном применении практически не опасен для птиц, рыб, пчел и дождевых червей[1]. В малых дозах карбендазим не угнетает дождевых червей, в больших – значительно уменьшает численность популяции Aporrectodea caliginosa. Выносливее виды Allolobophora chlorotica и Octolasium lacteum, особенно взрослые особи. Токсичность сильнее проявляется в песчаной почве, чем в глинистой. Наиболее опасен для обитающих в поверхностном слое почвы популяций Lumbricus terrestris, поэтому на участках, где превалирует этот вид, применение карбендазима исключается[3].
Теплокровные
. ЛД50 для крыс – 724 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые[8]. Слаботоксичен для человека и теплокровных животных[1]. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 300 мг/кг корма не обнаружено отрицательных явлений у крыс и собак. Не обладает мутагенным действием[3].
В почве
. В почве действующее вещество сохраняется долго, период полураспада 6 месяцев[6]. Интенсивно разрушается под действием микрофлоры почвы[3].
Классы опасности
. Препараты на основе карбендазима относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел[4].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].
Получение карбендазима
Получение карбендазима
Согласно:[7]
Получение
Один из главных методов получения карбендазима основан на реакции взаимодействия 1,2-фенилендиамина с производными S-метилизотиомочевины: (изображение).
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.
Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 Скачать >>>
3.
Голышин Н. М. Фунгициды. — М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Агропромиздат, 1987. — 415 с.: ил.
6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — М.: Химия, 1987. 712 с.
8.
Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
Свернуть
Список всех источников
Карбендазим
CAS номер: 10605-21-7
Брутто формула: C9H9N3O2
Внешний вид: белый порошок.
Химическое название и синонимы: Carbendazim, Methyl 2-benzimidazolecarbamate; 1H-Benzimidazole-2-carbamic acid methyl ester; 2-Benzimidazolecarbamic acid methyl ester; 2-(Carbomethoxyamino)benzimidazole; BCM.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 191.19 г/моль
Температура плавления 302-307 ºC
Растворимость в воде <0,1 г / 100 мл при 21 ºC
Опасные продукты разложения: угарный газ, окись углерода, оксид азота.
Температура плавления> 300 ° C (> 572 ° F) — горит.
Коэффициент распределения: н-октанол / вода Log Pow: 1,5
Описание:
Карбендазим — представитель класса бензимидазолов, представляющий собой 2-аминобензимидазол, в котором первичная аминогруппа замещена метоксикарбонильной группой. Фунгицид карбендазим контролирует Ascomycetes, Fungi Imperfecti и Basidiomycetes на самых разнообразных сельско-хозяйственных культурах и используется при хранении фруктов после сбора урожая. Карбендазим является одновременно продуктом метаболизма и распада беномила, тиофанат-метил в растениях и окружающей среде.
Метилбензимидазол-2-илкарбамат или карбендазим является одним из производных бензимидазола, который высокотоксичен для определенных групп грибов. Некоторые грибы, принадлежащие к аскомицетам, очень чувствительны, тогда как другие, принадлежащие к оомицетам, устойчивы. Производные бензимидазола, такие как 2- (тиазол-4-ил) бензимидазол (тиабендазол или TBZ) и 2- (2-фурил) бензимидазол (фуберидазол) имеют аналогичный спектр активности, хотя эти соединения менее активны, чем карбендазим.
В сельскохозяйственной практике эти соединения становятся все более важными для борьбы с болезнями растений. В дополнение к высокой токсичности их системное поведение в отношении растений является важным свойством для контроля заболеваний.
Благодаря эффективной транслокации эти соединения могут искоренить установленные инфекции и вылечить растение. Однако вскоре после внедрения в практику производных бензимидазола, которые иногда рассматривались как окончательное решение для борьбы с некоторыми заболеваниями, стали очевидны негативные аспекты. В некоторых случаях легкость контроля была неуспешной, потому что резистентность развивалась в ранее чувствительных грибковых популяциях. Также в лабораторных экспериментах устойчивость могла вызываться мутагенными агентами. Поскольку предполагалось, что производные бензимидазола очень специфичны в действии, ученые заинтересовались этими соединениями не только с точки зрения их фунгицидных аспектов, но и как возможный исследовательский инструмент для изучения физиологии гриба.
Поскольку карбендазим может нарушать гормональную активность животных он запрещен к применению в США и некоторых других странах.
Применение:
Продукты Carbendazim доступны в виде концентратов суспензий (SC), эмульгируемых концентратов (EC) и смачивающихся порошков (WP). Сельскохозяйственные продукты обычно содержат 500 г / л (грамм на литр) карбендазима и утверждены для применения различными наземными методами, такими как опрыскивание (низкий и большой объем), окунание или предпосевная обработка в случае имбиря и сахарного тростника.
Получение:
Карбендазим получают реакцией о-фенилендиамина с метоксикарбонилцианамидом или с метоксикарбонилизоцианиддихлоридом (образованным из хлорида цианогена, фосгена и метанола) в присутствии основания.
Действие на организм:
Карбендазим по своим функциям является противогрибковым препаратом бензимидазола широкого спектра действия с потенциальной антимитотической и противоопухолевой активностью. Хотя точный механизм действия неясен, карбендазим, по-видимому, связывается с неуказанным участком тубулина и подавляет динамику сборки микротрубочек. Это приводит к остановке клеточного цикла в фазе G2 / M и индукции апоптоза.
У самцов крыс после однократного перорального введения 3 мг / кг 66% выводилось с мочой в течение 6 часов. Карбендазим легко усваивается растениями. Одним из продуктов его разложения является 2-аминобензимидазол. Два метаболита карбендазима : метил 5-гидрокси-2-бензимидазолкарбамат (5-HBC) и 2-аминобензимидазол (2-AB) образовались очень быстро / у крыс, которым вводили 12 мг / кг внутривенно. Их пиковые концентрации в печени и почках были через 15 мин после внутривенной инъекции. Неизмененный карбендазим был обнаружен в самых высоких концентрациях в крови. 5-HBC преобладает в органах. 2-AB присутствовал только в незначительных количествах. Степень биодоступности при пероральном введении 14C-карбендазима (12 мг / кг) составила около 85%. Распределение радиоактивности в субклеточных фракциях не было однородным, его самая высокая концентрация была в цитозоле, самая низкая — в микросомах.
Биоцидная активность синтетических соединений бензимидазола была впервые представлена в 1961 году, когда были описаны антигельминтные свойства тиабендазола. Противогрибковые свойства были обнаружены в 1964 году. Системные бензимидазольные фунгициды беномил и фуберидазол были введены в 1968 году. После этого был обнаружен ряд других биологически активных соединений бензимидазола, которые были введены в качестве антигельминтиков, таких как мебендазол, парбендазол и фенбендазол, в качестве фунгицидов — карбендазим, ципендазол, и в качестве противоопухолевого препарата — онкодазол.
Некоторые доказательства указывают на то, что метилбензимидазол-2-илкарбамат (МБК или карбендазим) и некоторые другие производные бензимидазола могут рассматриваться как антимитотические агенты, действующие в качестве токсичных веществ веретена (веретено деления при митозе и мейозе). Макромолекулярный рецептор MBC с тубулиновыми свойствами, по-видимому, присутствует в Aspergillus nidulans и других чувствительных к MBC грибах.
Высокая специфичность механизма действия может также объяснять неспособность карбендазима ингибировать как полимеризацию тубулина головного мозга свиньи in vitro, так и сополимеризацию грибкового тубулина в микротрубочки в гетерологичной сборочной системе с тубулином головного мозга свиньи. Ввиду этого производные бензимидазола могут оказаться ценными инструментами для сравнения биохимических и функциональных свойств тубулина из разных источников. Очистка тубулина в гетерологичной сборочной системе не включала копурификации высокомолекулярных белков, как это обычно наблюдается. Включение грибкового тубулина в микротрубочки может препятствовать их ассоциации со структурами, состоящими из этих белков. Система гетерологичной сборки in vitro может обеспечить новый подход, с помощью которого можно исследовать контроль сборки микротрубочек in vitro и in vivo.
Токсикологические данные:
Острая токсичность
LD50 перорально крыса — 6400 мг / кг
LD50 кожный путь нанесения — кролик — 8500 мг / кг
Экотоксичность:
Токсичность для рыб LC50 — Oncorhynchus mykiss (радужная форель) — 0,3 мг / л — 96,0 ч
Токсичность для дафнии и других водных беспозвоночных.
EC50 — Daphnia magna (большая дафния) — 0,01 — 0,04 мг / л — 48 ч.
Сайт является исключительно информационным.
Сайт не является товарным агрегатором согласно Федеральному закону №250-ФЗ (на сайте нет возможности заключения договора купли-продажи и/или оплаты товара), а также не является публичной офертой, определяемой положением статьи 437-2 гражданского кодекса РФ.
Сайт не занимается продажей или доставкой товаров, информация о которых размещена на его страницах.
© 1996-2023 ФАРМИНДЕКС.РФ, PHARMINDEX.RU, Информационно-издательский центр «ФАРМиндекс»
Справочная аптек Москвы, Санкт-Петербурга и городов России.