ХЛОРПИРИФОС
(дурсбан,
лорсбан)
C9H11Cl3NO3PS
М.м. 350,6
О-(3,5,6-трихлорпиридил-2)-О,О-диэтилтиофосфат(Dow)
Белое кристаллическое вещество,
т. пл. 41,5 — 43,5°С. Растворимость (в г/кг): в ацетоне 6500,
бензоле 7900,
хлороформе 6300,
ксилоле 4000,
этаноле 630; в воде (25°С) 2 мг/л. Устойчив в нейтральной и кислой средах,
относительно быстро гидролизуется в щелочной среде. Давление пара (25°С) 2,5 мПа (1,87·10-5 мм рт.ст.).
Выпускается в виде 24- и 40%-х э. к.,
25%-го с. п.,
5- и 10%-х г.,
препарата для УМО.
ЛД50 (в мг/кг): для крыс 135 — 163,
для морских свинок 500,
для овец 908,
для кур 32. Следует предотвращать попадание препарата на открытые участки кожи; при попадании немедленно смыть водой с мылом и промыть кожу содовым раствором.
ЛД50 дерм,
для кроликов 2000 мг/кг. ПДК в в. р. з. 0,3 мг/м3,
в воде санитарно-бытового назначения 0,002 мг/л; в воде р.-х.
водоемов содержание препарата не допускается. ПДК в почве 0,2 мг/кг (транслокационный).
МДУ (в мг/кг): в мясе,
зерне хлебных злаков,
кукурузе,
табаке 0,1,
хмеле 1,
сахарной свекле,
картофеле,
овощах,
фруктах 0,05,
в кормах 0,2; в молоке,
яйцах,
молочных продуктах остаточное содержание не допускается.
Токсичен для пчел и других полезных насекомых,
в силу сравнительно быстрого разложения умеренно опасен для диких животных.
Токсичен для птиц. ЛД50 для пчел 0,114 мкг/особь; СК50 для радужной форели 0,003 мг/л (96 ч).
Применяется в качестве контактного инсектицида широкого спектра действия против сосущих и грызущих насекомых на люцерне,
цитрусовых,
хлопчатнике,
плодовых и других культурах. Против тли и других сосущих насекомых используется при нормах расхода до 300 г/га
(в концентрации 0,001 — 0,003%),
против клещей и других членистоногих — 300 — 1200 г/га. Эффективен для борьбы с проволочниками на посевах кукурузы (2,5 кг/га).
За рубежом используется также для купания скота и для борьбы с кровососущими насекомыми.
Разрешены: 5%-е г. (в кг/га) на кукурузе (50),
картофеле (25 — 50); 10%-е г. на табаке (50); 22,5%-н раствор для У МО (в л/га) на картофеле (2,15),
на сахарной свекле (2,5); 40,8%-й к. э. (в л/га) на сахарной свекле (0,8 — 2,5),
яблоне,
персике (2),
картофеле (1,5 — 3),
люцерне (1,5),
хмеле (1,5).
Сохраняется в почве 60 — 120 дн.
Хранение в металлической таре со специальным антикоррозионным покрытием.
Остаточные количества определяют ГЖХ.
Получают взаимодействием 2-гидрокси-3,5,6-трихлорпиридина с хлор-O,О-диэтилтиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода.
Хлорпирифос
IUPAC по русски |
диэтоксисульфанилиден-(3,5,6-трихлорпиридин-2-ил) окси-λ5-фосфан |
IUPAC по англ. |
diethoxy-sulfanylidene-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy-λ5-phosphane |
Номер CAS |
2921-88-2 |
|
|
Синонимы |
Хлорпирифос, Пиринекс, Дарсбан, Дурсбан, Лорсбан, Сайрен, Dursban, Lorsban |
По английски |
Chlorpyrifos |
Эмпирическая формула |
C9H11Cl3NO3PS |
Группа на сайте |
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
Химический класс |
Фосфорорганические соединения (ФОС) |
Препаративная форма |
0,5% Гель, 0,5%,5% Жидкость, 20%-50% Концентрат эмульсии, 10% Масляный концентрат, 40% Смачивающийся порошок |
|
|
Способ проникновения |
Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид, системный пестицид, фумигант |
Действие на организмы |
Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид |
Цель и область применения |
Акарицид, инсектицид |
Способы применения |
Опрыскивание |
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Хлорпирифос [О-(3,5,6-трихлорпиридил-2)-О,О-диэтилтиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми (в том числе в смесях с другими активными компонентами)[4][5].
Содержание:
- Физические и химические свойства
- Физические характеристики:
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Резистентность
- Применение
- Фитотоксичность
- В сельском хозяйстве
- Баковые смеси
- В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции
- Инструкция по применению хлорпирифоса
- Токсикологические свойства и характеристики
- Симптомы отравления
- Классы опасности
- Получение
Физические и химические свойства
Хлорпирифос – чистом виде белое кристаллическое веществ, устойчив в нейтральной и кислой средах, относительно быстро гидролизуется в щелочной среде[1][10].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 350,6;
- температура плавления – 41,5–43,5°С;
- давление пара – 1,9∙10-5 мм.рт.ст. (25°С);
- растворимость (г/кг):
- в ацетоне 6500;
- в бензоле 7900;
- в хлороформе 6300;
- в ксилоле 4000;
- в этаноле 630;
- в воде при 25°C – 2 мг/л[10][9].
Действие на вредные организмы
Механизм действия
. Хлорпирифос, попадая в организм, фосфорилирует определенные субстраты. Таким субстратом является белковый фермент, содержащийся в нервных тканях, – ацетилхолинэстераза (АХЭ), играющая важную роль в передаче нервного импульса.
АХЭ относится к группе гидролаз эфиров карбоновых кислот. Она локализуется в основном у рецепторов на постсинаптической мембране синопса и частью в мембране аксона – отростка нейтрона.
Фосфорорганические соединения и хлорпирифос в частности, взаимодействуя с эстеразами, подавляют их активность по типу конкурентного торможения. Фермент ацетилхолинэстераза гидролизует ацетилхолин. При блокировке фермента пестицидом, в синаптической щели накапливается ацетилхолин, что приводит к нарушению прохождения нервных импульсов.
Вследствие этого возникает судорожная активность мышц (тремор), которая переходит в паралич. Хлорпирифос, проникая в организм насекомого через дыхательные пути, желудок или покровы уменьшают активность ацетилхолинэстеразы, имитируя ацетилхолин. И, взаимодействуя с АХЭ, на долгий срок блокируют ее действие[11].
Более стойкий к окружающей среде хлорпирифос в сравнении с другими фосфорорганическими соединениями проявляет выраженное кишечное действие. И чем дольше он сохраняет активность, тем более эффективен против грызущих насекомых. Продолжительность действия хлорпирифоса составляет 40–70 дней[12].
Согласно другому литературному источнику, защитный эффект наблюдается в течение 2–3 недель. В почве сохраняется до 60–120 дней. По другим данным адсорбируется органическим веществом почвы и сохраняет стабильность в течение двух лет[2][8].
Резистентность
. При регулярных обработках препаратами на основе хлорпирифоса наблюдается появление групповой устойчивости к нему некоторых видов насекомых-вредителей.
Пестициды, содержащие
Хлорпирифос
для сельского хозяйства:
Дурсбан, КЭ | ||
|
||
Нурбел, КЭ C | ||
Нуримет Экстра, КЭ C | ||
|
||
Пиринекс Супер, КЭ C | ||
Ранголи-Норил, КЭ C |
1500.00 |
₽ |
Сайрен, КЭ | ||
Суперкилл, КЭ C | ||
Тайра, КЭ | ||
Хлорпирифос, КЭ | ||
|
||
Ципи Плюс, КЭ C |
1440.00 |
₽ |
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
Абсолют, гель | ||
Аверфос, КЭ | ||
ГЕТ, МКС | ||
Доброхим Микро, МВС | ||
Ксулат С25, МКС | ||
Максифос, СП | ||
Мастерлак, жидкость C | ||
Микрофос + (Экстермин-Ф), МК | ||
Минап-22, МКС | ||
Синузан, КЭ | ||
Сихлор, КЭ C | ||
Хлорпиримарк, КЭ | ||
Экстинцида Лимон (Masterlac), Ж C |
закончился срок регистрации:
Парус, КЭ | ||
Пиринекс, КЭ | ||
Раймир, КЭ C | ||
Фосбан, КЭ | ||
Шаман, КЭ C |
1101.60 |
₽ |
С — смесевой пестицид
Применение
Первыми препаратами на основе хлорпирпифоса, прошедшеми регистрацию для применения стали Дурсбан, Лорсбан и Ренобан компаниии Dow Chemical Company. Хлорпиприфос был широко известен как инсектецид для бытового применения и садоводства[8].
Вещество обладает фумигантной активностью и способностью проникать в ткани обработанных растений[2].
Фитотоксичность
хлорпирифоса, как и других фосфорорганических соединений, может проявляться в повреждении (ожогах) листьев и особенно цветков и бутонов[12].
В сельском хозяйстве
. Сегодня препараты на основе хлорпирифоса разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (блошки, листовая тля, луговой мотылек, обыкновенный свекловичный долгоносик, совки, крошки, щитоноски, мертвоеды), яблони (плодожорки, листовертки, моли, щитовки, тли, клещи); винограда (гнездовая листовертка); люцерны (жук фитономус); пастбищ и дикой растительности (нестадные саранчовые).
Препараты, имеющие в своей основе Хлорпирифос и Циперметрин используются против хлебной жужелицы на озимой пшенице; плодожорки, листовертки, тли, клещи, моли на яблонях; саранчовых на пастбищах и дикой растительности[4].
Баковые смеси
. Хлорпирифос совместим с большинством пестицидов, за исключением медьсодержащих соединений[2].
В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции
препараты на основе хлорпирифоса применяются для уничтожения рыжих, черных, американских и других видов тараканов (включая резистентные популяции), а также рыжих домовых и черных садовых муравьев на объектах различных категорий, включая детские, лечебные, пищевые[7].
Инструкция по применению хлорпирифоса
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Фосбан закладка: Регламенты применения препарата Фосбан.
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,01 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,2 (тр.) |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,002 (с.-т.) |
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,3 |
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,0002 (а) |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
0,5 |
в зерне хлебных злаков |
0,5 |
в картофеле |
2,0 |
в кукурузе (зерно) |
0,05 |
в плодовых (семечковые) |
0,5 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,05 |
в свекле сахарной |
0,05 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в цитрусовых |
0,3 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в бананах |
2,0 |
в брокколи |
2,0 |
в грецком орехе |
0,05 |
в китайской капусте |
1,0 |
в клубнике |
0,3 |
в клюкве |
1,0 |
в кофе (бобы) |
0,05 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) |
0,01 |
в луке-репке |
0,2 |
в масле кукурузном |
0,2 |
в миндале |
0,05 |
в молоке (КРС, коз, овец) |
0,02 |
в моркови |
0,1 |
в муке пшеничной |
0,1 |
в мясе (КРС) |
1,0 |
в мясе овцы |
1,0 |
в мясе птицы и ее субпродуктах |
0,01 |
в пекане |
0,05 |
в перцах сладких (включая гвоздичный) |
2,0 |
в перце Чили (сухом) |
20,0 |
в печени (КРС) |
0,01 |
в почках (КРС) |
0,01 |
в рисе |
0,5 |
в сое (бобы) |
0,1 |
в соевом масле рафинированном |
0,03 |
в сорго |
0,5 |
в субпродуктах овечьи |
0,01 |
в сушеном винограде (изюм) |
0,1 |
в хлопке (семена) |
0,3 |
в цветной капусте |
0,05 |
в чае черном и зеленом |
2,0 |
в яйцах |
0,01 |
Токсикологические свойства и характеристики
Фосфорорганические соединения и хлопирифос в частности воздействуют на человека, поражая холин-эргические синапсы центральной нервной системы и периферические нервно-мышечные связи[11].
Для хлорпирифоса, самого стойкого из фосфорорганических соединений характерна опасность накопления и выделения с грудным молоком. Он может сохраняться в почве до двух лет, поэтому для него установлены очень низкие значения ПДК[12][6][2].
При однократном введении крысам хлорпирифос выводился с мочой и калом в виде 3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфата и 3,5,6-трихлор-2-гидроксипиридина. У коров, при даче вещества с кормом в течение четырех дней, в моче обнаружены метаболиты – 36,9% диэтилтиофосфата и 26,8% диэтилфосфата по отношению к вводимой дозе. При попадании на кожу интенсивно всасывается[9].
Симптомы отравления
могут быть представлены болью в животе, ослаблением зрения, судорожными явлениями. При отравлениях средней степени появляется бессонница и тяжесть в организме. При отравлении хлорпирифосом необходима следующая терапия: при попадании вещества в глаза нужно промыть их и закапать атропин или его аналоги; если вещество попало на кожу, его снимают ватным тампоном, предварительно смоченным в 5–10%-ном спиртовом растворе, затем промывают большим количеством воды. Если вещество попало внутрь организма – выпивают несколько стаканов 2%-ного раствора соды или теплой воды и вызвать рвоту. В случае тяжелых отравлений – подкожно делают уколы с атропином, который снимает действие вещества на фермент[11].
Классы опасности
. Хлорпирифос имеет 2 класс опасности для человека, препараты на его основе относятся ко 2 и 3 классу[11][4].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].
Получение
Хлорпирифос получают взаимодействием 2-гидрокси-3,5,6-трихлоропиридина с хлоро-0,0-диэтилтиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[10].
Составитель:
Страница внесена: 10.12.14 17:29
Последнее обновление: 21.12.22 23:09
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.
Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. — 351 с.
2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.
Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 Скачать >>>
4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год.
Министерство сельского хозяйства Российской Федерации
(Минсельхоз России)
5.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
7.
Инструкция по применению инсектицидного средства «Абсолют — гель» (ЗАО НПО «Гарант») Скачать >>>
8.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
9.
Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.– 608 с.
10.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам — М.: Химия, 1985. — 352 с.
11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. — М.: Арт-Лион, 2003. — 208 с.
12.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
Свернуть
Список всех источников
Все словари русского языка: Толковый словарь, Словарь синонимов, Словарь антонимов, Энциклопедический словарь, Академический словарь, Словарь существительных, Поговорки, Словарь русского арго, Орфографический словарь, Словарь ударений, Трудности произношения и ударения, Формы слов, Синонимы, Тезаурус русской деловой лексики, Морфемно-орфографический словарь, Этимология, Этимологический словарь, Грамматический словарь, Идеография, Пословицы и поговорки, Этимологический словарь русского языка.
хлорпирифос
Синонимы к слову хлорпирифос
сущ., кол-во синонимов: 1
Полезные сервисы
- О нас
- Словарь антонимов
- Словарь паронимов
- Словарь ударений
- Словарь морфологии
- Словари
- Регистрация
- Вход
Введите слово и нажмите «Найти синонимы».
Можно найти больше синонимов, нажимая на слова.
-
один
-
два
-
три
-
четыре
-
пять
5 (1)
№ | Синоним | Рейтинг |
---|---|---|
1 | инсектицид[80]00 | 0 |
Помогите найти больше синонимов к слову «хлорпирифос»
Добавить синоним
Частое повторение одинаковых слов (тавтология) делает речь скучной и однообразной. Спасти положение могут синонимы. Это слова, близкие по смыслу, но разные по звучанию. Используйте их, и ваши тексты станут ярче.
Если вам нужно подобрать синонимы к слову «хлорпирифос», вы попали по адресу. Мы постарались собрать все близкие по значению слова и словосочетания на этой странице и сделать доступными для использования. В русском языке в качестве синонимов к слову чаще всего используются: инсектицид. Всего в словаре 1 синонимов.
Слово «хлорпирифос» имеет как синонимы, так и антонимы. Они диаметрально противоположны по значению, но относятся к той же лексической группе и выполняют похожие функции в предложении.
Если вы часто ищите, чем заменить слово, добавьте synonyms.su в закладки. Это поможет сэкономить время и силы, избежать нелепых ошибок.
Рейтинг слова «хлорпирифос» :
00
Страница обновлена: 27.07.2019
Другие слова на букву х
Синонимы к словам и словосочетаниям на букву:
- Средняя частота слова «хлорпирифос» 9. Количество букв: 11.
- Искалась форма слова «хлорпирифос»
- Поиск «хлорпирифос» занял 0.006 сек.
- Добавьте synonyms.su в закладки ( нажав
Ctrl+D
), чтобы найти Синонимы.
Добавление синонимов
обновить
Добавить
Вверх ↑
Хлорпирифос
|
||||||||||||||||||||||||
2009-2023 © All Rights Reserved |