From Wikipedia, the free encyclopedia
|
|
|
|
| Names | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
2-Phenoxyethan-1-ol |
|
| Other names
Phenoxyethanol |
|
| Identifiers | |
|
CAS Number |
|
|
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.004.173 
|
|
PubChem CID |
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
|
InChI
|
|
|
SMILES
|
|
| Properties | |
|
Chemical formula |
C8H10O2 |
| Molar mass | 138.166 g·mol−1 |
| Appearance | Colorless oily liquid |
| Odor | faint rose-like |
| Density | 1.102 g/cm3 |
| Melting point | −2 °C (28 °F; 271 K) |
| Boiling point | 247 °C (477 °F; 520 K) |
|
Solubility in water |
26 g/kg |
| Solubility | Chloroform, Alkali, diethyl ether: soluble |
| Solubility in peanut oil | slightly |
| Solubility in olive oil | slightly |
| Solubility in acetone | miscible |
| Solubility in ethanol | miscible |
| Solubility in glycerol | miscible |
| Vapor pressure | 0.001 kPa (0.00015 psi) |
| Thermal conductivity | 0.169 W/(m⋅K) |
|
Refractive index (nD) |
1.534 (20 °C) |
| Hazards | |
| Occupational safety and health (OHS/OSH): | |
|
Main hazards |
Harmful if swallowed Causes serious eye irritation |
| GHS labelling: | |
|
Pictograms |
|
|
Signal word |
Warning |
| NFPA 704 (fire diamond) |
3 1 0 |
| Flash point | 126 °C (259 °F; 399 K) |
|
Autoignition |
430 °C (806 °F; 703 K) |
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |
|
LD50 (median dose) |
1850 mg/kg (rat, oral) |
| Related compounds | |
|
Related compounds |
phenetole |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references |
Phenoxyethanol is the organic compound with the formula C6H5OC2H4OH. It is a colorless oily liquid. It can be classified as a glycol ether and a phenol ether. It is a common preservative in vaccine formulations.[4]
Use[edit]
Phenoxyethanol has germicidal and germistatic properties.[5] It is often used together with quaternary ammonium compounds.
Phenoxyethanol is used as a perfume fixative; an insect repellent; an antiseptic;[6] a solvent for cellulose acetate, dyes, inks, and resins; a preservative for pharmaceuticals, cosmetics and lubricants;[7] an anesthetic in fish aquaculture;[8][9] and in organic synthesis.
Phenoxyethanol is an alternative to formaldehyde-releasing preservatives.[10] In Japan and the European Union, its concentration in cosmetics is restricted to 1%.[11]
Production[edit]
Phenoxyethanol is produced by the hydroxyethylation of phenol (Williamson synthesis), for example, in the presence of alkali-metal hydroxides or alkali-metal borohydrides.[1]
Efficacy[edit]
Phenoxyethanol is effective against gram-negative and gram-positive bacteria, and the yeast Candida albicans.[12]
| Aromatic alcohol | Concentration (%) | Contact time (minutes) | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Proteus mirabilis | Staphylococcus aureus | ||
| Benzyl alcohol | 1 | >30 | >30 | >30 | >30 |
| Phenethyl alcohol | 1.25 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 5 | |
| Phenoxyethanol | 1.25 | 15 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 |
Safety[edit]
Phenoxyethanol is a vaccine preservative and potential allergen, which may result in a nodular reaction at the site of injection. Possible symptoms include rashes, eczema, and possible death.[14] It reversibly inhibits NMDAR-mediated ion currents.[15]
References[edit]
- ^ a b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe (2007). «Phenol Derivatives». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ^ Commission, British Pharmacopoeia (2009), «Phenoxyethanol», British Pharmacopoeia, vol. 2, ISBN 978-0-11-322799-0
- ^ David R. Lide, ed. (2010), CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.), CRC Press
- ^ Meyer, Brian K.; Ni, Alex; Hu, Binghua; Shi, Li (2007). «Antimicrobial preservative use in parenteral products: Past and present». Journal of Pharmaceutical Sciences. 96 (12): 3155–3167. doi:10.1002/jps.20976. PMID 17722087.
- ^ Nolan, Richard A.; Nolan, William G. (1972). «Phenoxyethanol as a Fungal Enzyme Extractant and Preservative». Mycologia. 64 (6): 1344–1349. doi:10.2307/3757974. ISSN 0027-5514.
- ^ Rosenberg, Herb (1992). «Improve Laboratory Conditions with Neutralizing Agent». The American Biology Teacher. 54 (6): 327–327. doi:10.2307/4449498. ISSN 0002-7685.
- ^ Nakanishi, Mikiye; Wilson, Allan C.; Nolan, Richard A.; Gorman, George C.; Bailey, George S. (1969). «Phenoxyethanol: Protein Preservative for Taxonomists». Science. 163 (3868): 681–683. ISSN 0036-8075.
- ^ Rooney, Seán M.; Wightman, Glen; Ó’Conchúir, Ruairi; King, James J. (2015). «Behaviour of sea lamprey (Petromyzon marinus L.) at man-made obstacles during upriver spawning migration: use of telemetry to assess efficacy of weir modifications for improved passage». Biology and Environment: Proceedings of the Royal Irish Academy. 115B (2): 125–136. doi:10.3318/bioe.2015.14. ISSN 0791-7945.
- ^ Danabas, Durali; Yildirim, Nuran Cikcikoglu; Yildirim, Numan; Onal, Ayten Oztufekci; Uslu, Gulsad; Unlu, Erhan; Danabas, Seval; Ergin, Cemil; Tayhan, Nilgun (2016). «Cytokine Responses in Gills of Capoeta umbla as Biomarkers of Environmental Pollution». Water Environment Research. 88 (3): 217–222. ISSN 1061-4303.
- ^ Wineski LE, English AW (1989). «Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory». Acta Anat (Basel). 136 (2): 155–8. doi:10.1159/000146816. PMID 2816264.
- ^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M (2003). «市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究» [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku (in Japanese) (121): 25–9. PMID 14740401.
- ^ Lowe I, Southern J (1994). «The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines». Lett Appl Microbiol. 18 (2): 115–6. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x. PMID 7764595. S2CID 12124463.
- ^ Hans-P. Harke (2007), «Disinfectants», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, pp. 1–17, doi:10.1002/14356007.a08_551
- ^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson (2010), «Contact Dermatitis: Allergic», in Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (eds.), Rook’s Textbook of Dermatology, vol. 2 (8th ed.), Wiley-Blackwell, p. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5
- ^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E (July 2000). «2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?». Archives of Toxicology. 74 (4–5): 281–7. doi:10.1007/s002040000110. PMID 10959804. S2CID 6999187.
Химическое название
2-Phenoxyethanol
Химические свойства
Данное соединение – монофениловый эфир этиленгликоля. Это весьма популярный антисептик. Получают Феноксиэтанол из фенола, когда он реагирует с этиленоксидом, в щелочной среде.
Средство представляет собой прозрачную бесцветную, маслянистую дикость, обладающую приятным сладковатым запахом и горьким привкусом. Вещество хорошо растворимо в воде и масле, его часто смешивают с пропиленгликолем. Также компонент смешивают с анионными, катионными и неионогенными поверхностно активными веществами.
Молярная масса соединения = 138,2 грамма на моль. Кипит вещество при температуре 247 градусов. Водородный показатель водного раствора = 6,5.
Используют Феноксиэтанол в косметике, медицине для дезинфекции кожи. Его часто добавляют в состав различных лекарственных препаратов для наружного применения.
Вред от Феноксиэтанола
Как любой консервант и химически синтезированный антисептик данное вещество является объектом горячих споров. Существует мнение, что вещество – мутаген, токсично, вызывает рак и является достаточно сильным аллергеном.
Доказано, что консервант Феноксиэтанол вреден при проникновении в желудочно-кишечный тракт, вдыхании и при абсорбции через поверхность кожи. Вещество вызывает серьезные нарушения в работе репродуктивной системы человека. Исследования на животных подтвердили, что средство губительно для нервной системы, отрицательно влияет на работу мозга, вызывает хромосомные изменения и мутации. Однако исследования такого рода на людях не проводились. Тем не менее, в косметике и лекарственных средствах, как правило, содержится низкая концентрация данного соединения, менее 1%. Во многих странах (ЕС, Япония) применение данного вещества ограничено, однако в минимальных дозировках препарат является практически безвредным.
При проведении экспериментов на кроликах было установлено, что аллергическую реакцию лекарство вызвало у менее 2% животных. Во время исследований кролики получали большие дозировки вещества в течение длительного времени. В реальной жизни, такого рода воздействий Феноксиэтанола на организм не происходит.
Научные исследования не установили прямой связи между воздействием средства на организм человека и риском развития злокачественных новообразований.
На различных форумах в Интернете часто можно встретить вопрос: “Феноксиэтанол содержит спирт”? Дело в том, что данное вещество — эфир. Он не может содержать спирт, так как является самостоятельным хим. соединением. Однако, следует отметить, существует некоторое сходство между строением и химическими свойствами спиртов и эфиров.
Фармакологическое действие
Антисептическое.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Средство проявляет выраженные антибактериальные свойства. Проявляет активность по отношению к грамположительным и грамотрицательным бактериям, некоторым липофильным вирусам, грибам и дерматофитам.
Вещество практически не проникает в системный кровоток.
Показания к применению
Данное соединение используют:
- для обработки кожи и слизистых оболочек перед операциями в стоматологии, хирургии, травматологии, акушерско-гинекологической практике, дерматовенерологии, проктологии, отоларингологии;
- при микозах стоп, межпальцевых микозах;
- для обработки ожогов и ран.
Противопоказания
Лекарство не рекомендуется использовать при наличии реакций гиперчувствительности или при склонности к развитию аллергических реакций.
Побочные действия
Вещество обладает горьким, специфическим вкусом, может вызвать раздражение и жжение в месте нанесения.
Феноксиэтанол, инструкция по применению (Способ и дозировка)
Местно. Наружно. Для полоскания горла или полости рта, обработки слизистых оболочек.
В зависимости от лекарственной формы и заболевания средство используют в различной дозировке.
Передозировка
При вдыхании и попадании большого количества средства внутрь чаще всего наблюдаются тошнота, рвота, раздражение, диарея, боль в области живота. Не рекомендуется стимулировать рвоту, обратится за помощью к специалисту.
При попадании вещества в глаза, их необходимо промыть под струей поды в течение длительного времени.
Взаимодействие
Лекарственное взаимодействие не описано.
Особые указания
Препараты, в которых содержится данное вещество, не рекомендуется глотать.
Детям
Лекарство следует с осторожностью использовать у детей.
Препараты, в которых содержится (Аналоги)
Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:
Октенисепт, Бепантен, Дифферин, Клензит, Алломедин, Личия Пюра гель очищающий, Личия Пюра маска-минутка очищающая, прочие косметические средства.
Отзывы о Феноксиэтаноле
Отзывы о препаратах, в составе которых находится данное вещество, как правило, изобилуют сообщениями о том, что “это вещество яд и использовать его ни в коем случае нельзя”. Однако, не следует забывать, что в лекарствах и косметике он содержится в минимальных дозировках, и при кратковременном использовании не вызывает серьезных побочных эффектов. Например, препарат Октенисепт, в составе которого находится Феноксиэтанол, быстро и наверняка избавляет от боли в горле, снимает покраснения, в составе комплексной терапии эффективен даже при запущенной лакунарной ангине.
Цена Феноксиэтанола, где купить
Стоимость раствора для местного и наружного использования Октенисепт составляет порядка 500-600 рублей, за флакон, емкостью 50 мл.
Описание
2 феноксиэтанол – эта вязковатая субстанция, не имеющая цвета.
Вещество обладает бактерицидными качествами. Чаще его используют вместо азида натрия. Это соединение менее токсично и не взаимодействует с такими металлами, как: медь и свинец. Плохо растворяется в воде. Препятствует образованию грибков и патогенных бактерий в выпускаемой продукции – косметологической и медицинской отраслями.
Область применения
Он добавляется в следующие изделия:
- Товары по уходу за кожей
- Декоративная косметика, парфюмерия
- Шампуни и гели
- Тальк для тела, лица и ног
- Безводные скрабы и пилинги
Реактив отличный консервант для вакцин и лекарственных медпрепаратов. Позволяет сохранять полезные свойства медикаментов.
В Интернет-магазине avaproviding.ru можно купить химические материалы по приемлемым ценам. Мы доставим приобретенный товар по всей территории России в максимально короткие сроки. Оформить заказ и посмотреть ассортимент химпродукции вы можете на странице каталога.
Имена и идентификаторы
| наименование товара | 2-феноксиэтанол |
| Синонимы | 2-феноксиэтанол (этиленгликольмонофениловый эфир); 2-феноксиэтиловый спирт [qr]; Арозол; арозол [qr]; бета-гидроксиэтилфениловый эфир; бета-гидроксиэтилфениловый эфир; бета-гидроксиэтилфениловый эфир [qr]; 2XNXXXNXXXNXXXNXXXNXXNXXNXXNXXNXXNXX |
| Номер CAS Registry | 122-99-6 |
| Молекулярная формула | C8H10O2 |
| Молекулярная масса | 138.16 |
| EINECS | 204-589-7 |
| Другие номера реестра | |
| Дополнительные идентификаторы на PubChem | Имена IUPA, InChI, InChI Key, Canonical SMILES, И т.д. |
 |
Химические и физические свойства
| Температура плавления | 11-13 ° С |
| Точка кипения | 247 ° C (лит.) |
| Плотность | 1.107 г / мл при 20 ° C (лит.) |
| плотность пара | 4.8 (против воздуха) |
| давление газа | 0.01 мм рт.ст. (20 ° C) |
| Показатель преломления | n20 / Д 1.539 |
| FEMA | 4620 | 2-феноксиэтанол |
| Точка возгорания | > 230 ° F |
| Хранилище | комнатная температура |
| Solubulity | растворимый, прозрачный, бесцветный до очень слабо-желтого |
| форма | жидкость |
| Цвет | Очистить бесцветный |
| PH | 7 (10g / l, H2O, 23 ℃) |
| Предел взрываемости | 1.4-9.0% (V), |
| Растворимость воды | 30 г / л (20 ºC) |
| Merck | 14,7257 |
| BRN | 1364011 |
| Дополнительные свойства от PubChem | Топологическая полярная поверхность, моноизотопная масса и т. Д. |
| Справочник по химии NIST | 2-феноксиэтанол (122-99-6) |
| Система регистрации веществ EPA | Этанол, 2-фенокси- (122-99-6) |
| Коды опасности | Xn, Xi |
| R-фраза | 22-36-R36-R22 |
| S Фраза | 26-S26 |
| WGK Германия | 1 |
| RTECS | KM0350000 |
| Опасная нота | раздражитель |
| ЗКТВ | Да |
| Код ТН ВЭД | 29094990 |
| Данные о вредных веществах | 122-99-6 (данные о вредных веществах) |
Литература |
Патенты |
Транспортировка, хранение и использование |
| Применение | Нет информации |
Спектральные свойства |
Утвержденные производители |
|
| Хотите, чтобы вас указали в списке одобренных производителей (бесплатное обслуживание, но требуется одобрение)? | Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно [электронная почта защищена] |
Свяжитесь с нами для получения другой помощи |
|
| Свяжитесь с нами для получения других услуг, таких как передача технологий, синтетическая литература, поиск поставщиков, реклама и т. Д. | Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat |